- Paula Coiz - Mary
- Danielle Scott - Charlene
- Frederick Dallaway - Young Christopher Robin
- Richard D. Myers - Logan
- Jase Rivers - John
- Simon Ellis - Tucker
- Marcus Massey - Colt
- Gillian Broderick - Therapist
- Richard Harfst - Barn Owner
- Bao Tieu - Caged Man
- Toby Wynn-Davies - Narrator (voice)
- Rhys Frake-Waterfield
- Rhys Frake-Waterfield
- Nicole Holland
- Stuart Alson
- Scott Chambers
- Scott Chambers
- Rhys Frake-Waterfield
- Rhys Frake-Waterfield
- Andrew Scott Bell
Craig David Dowsett interpreta a Winnie-the-Pooh en la película.
Nikolai Leon interpreta a Christopher Robin en la película.
Chris Cordell hace el papel de Piglet.
Amber Doig-Thorne hace el papel de Alice.
Maria Taylor interpreta a Maria en la película.
Natasha Rose Mills interpreta a Jessica en la película.
Natasha Tosini interpreta a Lara en la película.
Danielle Ronald interpreta a Zoe en la película.
May Kelly interpreta a Tina en la película.
Paula Coiz hace el papel de Mary.
Danielle Scott interpreta a Charlene en la película.
Frederick Dallaway interpreta a Young Christopher Robin en la película.
Richard D. Myers interpreta a Logan en la película.
Jase Rivers hace el papel de John.
Simon Ellis hace el papel de Tucker.
Marcus Massey interpreta a Colt en la película.
Gillian Broderick interpreta a Therapist en la película.
Richard Harfst hace el papel de Barn Owner.
Bao Tieu interpreta a Caged Man en la película.
Toby Wynn-Davies interpreta a Narrator (voice) en la película.
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