- Cotter Smith - Phil Fryman
- Vince Nappo - Businessman / Julie's Date
- Derek Cecil - Pete
- Katie Foster - Girl in Office / Jule's Assistant
- Rekha Luther - Life Coach / Jason's Date
- John Lutz - Jason's Colleague at Work
- Ken Barnett - Stage Manager in Chicago
- Edward Burns - Kurt
- Ilana Levine - Mom in Restaurant
- Brian d'Arcy James - Husband in Restaurant
- Jennifer Westfeldt
- Jennifer Westfeldt
- John Sloss
- Mike Nichols
- Joshua Astrachan
- Missy Yager
- Jake Kasdan
- Bernard Telsey
- Randall Poster
- Marcelo Zarvos
- Ruy García
- Jen Monnar
Adam Scott interpreta a Jason en la película.
Jennifer Westfeldt interpreta a Julie Keller en la película.
Jon Hamm interpreta a Ben en la película.
Maya Rudolph interpreta a Leslie en la película.
Chris O'Dowd interpreta a Alex en la película.
Kristen Wiig interpreta a Missy en la película.
Megan Fox interpreta a Mary Jane en la película.
Lee Bryant interpreta a Elaine Keller en la película.
Kelly Bishop hace el papel de Marcy Fryman.
Cotter Smith hace el papel de Phil Fryman.
Nina Lafarga hace el papel de Penelope.
Vince Nappo hace el papel de Businessman / Julie's Date.
Derek Cecil interpreta a Pete en la película.
Katie Foster hace el papel de Girl in Office / Jule's Assistant.
Rekha Luther interpreta a Life Coach / Jason's Date en la película.
Peter K. Hirsch interpreta a Doctor in Delivery Room en la película.
John Lutz interpreta a Jason's Colleague at Work en la película.
Ken Barnett hace el papel de Stage Manager in Chicago.
Edward Burns interpreta a Kurt en la película.
Ilana Levine interpreta a Mom in Restaurant en la película.
Brian d'Arcy James hace el papel de Husband in Restaurant.
James McMillan interpreta a Missy's New Boyfriend en la película.
Michael Dean interpreta a Soho House Waiter (uncredited) en la película.
Steven Weisz interpreta a Doorman George en la película.
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