- Lance Armstrong - Lance Armstrong
- Jason Winer - Eddie
- Sidney S. Liufau - Paco
- Billy Gardell - Bartender Dave
- Eli Vargas - Aaron
- Houston Mack - Dougie
- Bob Larkin - Army Veteran
- Suzanne Ford - Thompson's Secretary
- Claudia Choi - Carl's Secretary
- Summer Altice - Stripper
- Jeanine Hass - Stripper
- Peter Ruocco - Wedding Planner
- Joe Russo - Personnel Manager
- Lance Irwin - Neighborhood Father
- Fenessa Pineda - 2nd Grade Girl
- Mario Revolori - 2nd Grade Boy
- Jay Lembeck - Minister
- Gil Harris - Reese
- Pat Crawford Brown - Aunt Kathy
- Bayani Ison - Hawaiian Bartender
- Joe Wilson - Joe
- Blaine Pate - Larry
- Kevin Breznahan - Charlie
- Trevor Stock - Herb
- Sean Perrone - Ned
- Craig Hosking - Pilot
- Harry Dean Stanton - Curly (uncredited)
- Amber Hay - Wedding Guest (uncredited)
- Kepa Kruse - Waiter (uncredited)
- Michelle Lee - Hawaiian Air Ticketing Agent (uncredited)
- May Porter - Waitress (uncredited)
- Tasha Smith - Co-Worker (uncredited)
- Anthony Russo
- Joe Russo
- Adam Davidson
-
Michael LeSieur
- Owen Wilson
- Deborah Aquila
- Scott Stuber
- Sean Perrone
- Jennifer L. Smith
- Caitlin McKenna
- Bob Beher
- Theodore Shapiro
- Randall Poster
- Shawn Murphy
- David Betancourt
- Dawn Fintor
Owen Wilson hace el papel de Dupree.
Kate Hudson interpreta a Molly en la película.
Matt Dillon hace el papel de Carl.
Michael Douglas interpreta a Mr. Thompson en la película.
Seth Rogen interpreta a Neil en la película.
Amanda Detmer interpreta a Annie en la película.
Ralph Ting hace el papel de Toshi.
Todd Stashwick hace el papel de Tony.
Bill Hader interpreta a Mark en la película.
Lance Armstrong interpreta a Lance Armstrong en la película.
Jason Winer interpreta a Eddie en la película.
Sidney S. Liufau interpreta a Paco en la película.
Billy Gardell hace el papel de Bartender Dave.
Eli Vargas hace el papel de Aaron.
Houston Mack interpreta a Dougie en la película.
Bob Larkin interpreta a Army Veteran en la película.
Suzanne Ford interpreta a Thompson's Secretary en la película.
Claudia Choi interpreta a Carl's Secretary en la película.
Summer Altice hace el papel de Stripper.
Jeanine Hass hace el papel de Stripper.
Peter Ruocco hace el papel de Wedding Planner.
Joe Russo interpreta a Personnel Manager en la película.
Lance Irwin interpreta a Neighborhood Father en la película.
Fenessa Pineda interpreta a 2nd Grade Girl en la película.
Mario Revolori hace el papel de 2nd Grade Boy.
Jay Lembeck interpreta a Minister en la película.
Gil Harris hace el papel de Reese.
Pat Crawford Brown interpreta a Aunt Kathy en la película.
Bayani Ison interpreta a Hawaiian Bartender en la película.
Joe Wilson hace el papel de Joe.
Blaine Pate interpreta a Larry en la película.
Kevin Breznahan hace el papel de Charlie.
Trevor Stock hace el papel de Herb.
Sean Perrone interpreta a Ned en la película.
Craig Hosking hace el papel de Pilot.
Harry Dean Stanton hace el papel de Curly (uncredited).
Amber Hay interpreta a Wedding Guest (uncredited) en la película.
Kepa Kruse hace el papel de Waiter (uncredited).
Michelle Lee interpreta a Hawaiian Air Ticketing Agent (uncredited) en la película.
May Porter interpreta a Waitress (uncredited) en la película.
Tasha Smith interpreta a Co-Worker (uncredited) en la película.
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