- John Randolph - Schulyer Fox
- Hallee Hirsh - Annabelle Fox
- Jeffrey Scaperrotta - Matt Fox
- Cara Seymour - Gillian Quinn
- Katie Finneran - Maureen, the Nanny
- Michael Badalucco - Charlie
- Deborah Rush - Veronica Cash
- Veanne Cox - Miranda Margulies
- Bruce Jay Friedman - Vince Mancini
- Sara Ramirez - Rose, Zabars Cashier
- Howard Spiegel - Henry, Zabars Shopper
- Reiko Aylesworth - Thanksgiving Guest
- Kathryn Meisle - Cecilia Kelly
- Michelle Blakely - Shopper
- Chris Messina - Fox Salesperson
- Ronobir Lahiri - Man at Cafe Lalo
- André Sogliuzzo - Waiter at Lalo
- Bill McHugh - Party Guest
- Dolores Sirianni - Mother of Twins
- Jane Adams - Sydney Anne (uncredited)
- Cecelia Antoinette - Restaurant Patron (uncredited)
- Elwood Edwards - Online 'You've Got Mail' Voice (voice) (uncredited)
- Gideon Jacobs - Young Joe Fox (uncredited)
- Scott Mullin - Male Runner (uncredited)
- Anthony Welch - Business Executive (uncredited)
- Nora Ephron
- Dianne Dreyer
- Kenneth G. Brown
- Samson Raphaelson
- Nora Ephron
- Miklós László
- Francine Maisler
- Lauren Shuler Donner
- Nora Ephron
- G. Mac Brown
- Julie Durk
- Donald J. Lee Jr.
- George Fenton
- Chris Newman
- Randy Newman
- Ron Bochar
- Ron Bochar
- Lee Dichter
Meg Ryan interpreta a Kathleen Kelly en la película.
Tom Hanks interpreta a Joe Fox en la película.
Greg Kinnear interpreta a Frank Navasky en la película.
Heather Burns interpreta a Christina Plutzker en la película.
Parker Posey interpreta a Patricia Eden en la película.
Dave Chappelle interpreta a Kevin Jackson en la película.
Jean Stapleton interpreta a Birdie Conrad en la película.
Steve Zahn interpreta a George Pappas en la película.
Dabney Coleman interpreta a Nelson Fox en la película.
John Randolph interpreta a Schulyer Fox en la película.
Hallee Hirsh hace el papel de Annabelle Fox.
Jeffrey Scaperrotta interpreta a Matt Fox en la película.
Cara Seymour interpreta a Gillian Quinn en la película.
Katie Finneran interpreta a Maureen, the Nanny en la película.
Michael Badalucco interpreta a Charlie en la película.
Deborah Rush hace el papel de Veronica Cash.
Veanne Cox interpreta a Miranda Margulies en la película.
Bruce Jay Friedman interpreta a Vince Mancini en la película.
Sara Ramirez hace el papel de Rose, Zabars Cashier.
Howard Spiegel interpreta a Henry, Zabars Shopper en la película.
Diane Sokolow hace el papel de Zabars Shopper.
Reiko Aylesworth interpreta a Thanksgiving Guest en la película.
Katie Sagona interpreta a Young Kathleen Kelly en la película.
Kathryn Meisle interpreta a Cecilia Kelly en la película.
Michelle Blakely hace el papel de Shopper.
Meredith White interpreta a Shopper en la película.
Dianne Dreyer interpreta a Shopper en la película.
Mary A. Kelly hace el papel de Fox Books Shopper.
Chris Messina interpreta a Fox Salesperson en la película.
Ronobir Lahiri interpreta a Man at Cafe Lalo en la película.
André Sogliuzzo interpreta a Waiter at Lalo en la película.
Bill McHugh interpreta a Party Guest en la película.
Dolores Sirianni interpreta a Mother of Twins en la película.
Jane Adams interpreta a Sydney Anne (uncredited) en la película.
Cecelia Antoinette interpreta a Restaurant Patron (uncredited) en la película.
Elwood Edwards interpreta a Online 'You've Got Mail' Voice (voice) (uncredited) en la película.
Alfonso Gomez-Rejon hace el papel de Party Guest (uncredited).
Gideon Jacobs hace el papel de Young Joe Fox (uncredited).
Brick Mason interpreta a Man Letting Joe Fox in (uncredited) en la película.
Scott Mullin interpreta a Male Runner (uncredited) en la película.
Anthony Welch interpreta a Business Executive (uncredited) en la película.
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