- John Randolph - Schulyer Fox
- Hallee Hirsh - Annabelle Fox
- Jeffrey Scaperrotta - Matt Fox
- Cara Seymour - Gillian Quinn
- Katie Finneran - Maureen, the Nanny
- Michael Badalucco - Charlie
- Deborah Rush - Veronica Cash
- Veanne Cox - Miranda Margulies
- Bruce Jay Friedman - Vince Mancini
- Sara Ramirez - Rose, Zabars Cashier
- Howard Spiegel - Henry, Zabars Shopper
- Reiko Aylesworth - Thanksgiving Guest
- Kathryn Meisle - Cecilia Kelly
- Michelle Blakely - Shopper
- Chris Messina - Fox Salesperson
- Ronobir Lahiri - Man at Cafe Lalo
- André Sogliuzzo - Waiter at Lalo
- Bill McHugh - Party Guest
- Dolores Sirianni - Mother of Twins
- Jane Adams - Sydney Anne (uncredited)
- Cecelia Antoinette - Restaurant Patron (uncredited)
- Elwood Edwards - Online 'You've Got Mail' Voice (voice) (uncredited)
- Gideon Jacobs - Young Joe Fox (uncredited)
- Scott Mullin - Male Runner (uncredited)
- Anthony Welch - Business Executive (uncredited)
- Nora Ephron
- Dianne Dreyer
- Kenneth G. Brown
- Samson Raphaelson
- Nora Ephron
- Miklós László
- Francine Maisler
- Lauren Shuler Donner
- Nora Ephron
- G. Mac Brown
- Julie Durk
- Donald J. Lee Jr.
- George Fenton
- Chris Newman
- Randy Newman
- Ron Bochar
- Ron Bochar
- Lee Dichter
Meg Ryan interpreta a Kathleen Kelly en la película.
Tom Hanks interpreta a Joe Fox en la película.
Greg Kinnear interpreta a Frank Navasky en la película.
Heather Burns interpreta a Christina Plutzker en la película.
Parker Posey interpreta a Patricia Eden en la película.
Dave Chappelle interpreta a Kevin Jackson en la película.
Jean Stapleton interpreta a Birdie Conrad en la película.
Steve Zahn interpreta a George Pappas en la película.
Dabney Coleman interpreta a Nelson Fox en la película.
John Randolph interpreta a Schulyer Fox en la película.
Hallee Hirsh interpreta a Annabelle Fox en la película.
Jeffrey Scaperrotta hace el papel de Matt Fox.
Cara Seymour interpreta a Gillian Quinn en la película.
Katie Finneran interpreta a Maureen, the Nanny en la película.
Michael Badalucco interpreta a Charlie en la película.
Deborah Rush interpreta a Veronica Cash en la película.
Veanne Cox interpreta a Miranda Margulies en la película.
Bruce Jay Friedman hace el papel de Vince Mancini.
Sara Ramirez hace el papel de Rose, Zabars Cashier.
Howard Spiegel interpreta a Henry, Zabars Shopper en la película.
Diane Sokolow interpreta a Zabars Shopper en la película.
Reiko Aylesworth interpreta a Thanksgiving Guest en la película.
Katie Sagona interpreta a Young Kathleen Kelly en la película.
Kathryn Meisle interpreta a Cecilia Kelly en la película.
Michelle Blakely interpreta a Shopper en la película.
Meredith White hace el papel de Shopper.
Dianne Dreyer hace el papel de Shopper.
Mary A. Kelly hace el papel de Fox Books Shopper.
Chris Messina interpreta a Fox Salesperson en la película.
Ronobir Lahiri interpreta a Man at Cafe Lalo en la película.
André Sogliuzzo hace el papel de Waiter at Lalo.
Enzo Angileri interpreta a Starbucks Customer en la película.
Bill McHugh interpreta a Party Guest en la película.
Dolores Sirianni interpreta a Mother of Twins en la película.
Jane Adams interpreta a Sydney Anne (uncredited) en la película.
Cecelia Antoinette interpreta a Restaurant Patron (uncredited) en la película.
Elwood Edwards interpreta a Online 'You've Got Mail' Voice (voice) (uncredited) en la película.
Alfonso Gomez-Rejon interpreta a Party Guest (uncredited) en la película.
Gideon Jacobs interpreta a Young Joe Fox (uncredited) en la película.
Brick Mason hace el papel de Man Letting Joe Fox in (uncredited).
Scott Mullin interpreta a Male Runner (uncredited) en la película.
Anthony Welch hace el papel de Business Executive (uncredited).
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