- John Randolph - Schulyer Fox
- Hallee Hirsh - Annabelle Fox
- Jeffrey Scaperrotta - Matt Fox
- Cara Seymour - Gillian Quinn
- Katie Finneran - Maureen, the Nanny
- Michael Badalucco - Charlie
- Deborah Rush - Veronica Cash
- Veanne Cox - Miranda Margulies
- Bruce Jay Friedman - Vince Mancini
- Sara Ramirez - Rose, Zabars Cashier
- Howard Spiegel - Henry, Zabars Shopper
- Diane Sokolow - Zabars Shopper
- Reiko Aylesworth - Thanksgiving Guest
- Katie Sagona - Young Kathleen Kelly
- Kathryn Meisle - Cecilia Kelly
- Michelle Blakely - Shopper
- Meredith White - Shopper
- Dianne Dreyer - Shopper
- Mary A. Kelly - Fox Books Shopper
- Chris Messina - Fox Salesperson
- Ronobir Lahiri - Man at Cafe Lalo
- André Sogliuzzo - Waiter at Lalo
- Bill McHugh - Party Guest
- Dolores Sirianni - Mother of Twins
- Jane Adams - Sydney Anne (uncredited)
- Cecelia Antoinette - Restaurant Patron (uncredited)
- Elwood Edwards - Online 'You've Got Mail' Voice (voice) (uncredited)
- Alfonso Gomez-Rejon - Party Guest (uncredited)
- Gideon Jacobs - Young Joe Fox (uncredited)
- Brick Mason - Man Letting Joe Fox in (uncredited)
- Scott Mullin - Male Runner (uncredited)
- Anthony Welch - Business Executive (uncredited)
- Nora Ephron
- Dianne Dreyer
- Kenneth G. Brown
- Samson Raphaelson
- Nora Ephron
- Miklós László
- Francine Maisler
- Lauren Shuler Donner
- Nora Ephron
- G. Mac Brown
- Julie Durk
- Donald J. Lee Jr.
- George Fenton
- Chris Newman
- Randy Newman
- Ron Bochar
- Ron Bochar
- Lee Dichter
Meg Ryan interpreta a Kathleen Kelly en la película.
Tom Hanks interpreta a Joe Fox en la película.
Greg Kinnear hace el papel de Frank Navasky.
Heather Burns hace el papel de Christina Plutzker.
Parker Posey interpreta a Patricia Eden en la película.
Dave Chappelle interpreta a Kevin Jackson en la película.
Jean Stapleton hace el papel de Birdie Conrad.
Steve Zahn interpreta a George Pappas en la película.
Dabney Coleman hace el papel de Nelson Fox.
John Randolph interpreta a Schulyer Fox en la película.
Hallee Hirsh interpreta a Annabelle Fox en la película.
Jeffrey Scaperrotta interpreta a Matt Fox en la película.
Cara Seymour hace el papel de Gillian Quinn.
Katie Finneran interpreta a Maureen, the Nanny en la película.
Michael Badalucco interpreta a Charlie en la película.
Deborah Rush interpreta a Veronica Cash en la película.
Veanne Cox interpreta a Miranda Margulies en la película.
Bruce Jay Friedman hace el papel de Vince Mancini.
Sara Ramirez hace el papel de Rose, Zabars Cashier.
Howard Spiegel hace el papel de Henry, Zabars Shopper.
Diane Sokolow interpreta a Zabars Shopper en la película.
Reiko Aylesworth hace el papel de Thanksgiving Guest.
Katie Sagona hace el papel de Young Kathleen Kelly.
Kathryn Meisle interpreta a Cecilia Kelly en la película.
Michelle Blakely interpreta a Shopper en la película.
Meredith White hace el papel de Shopper.
Dianne Dreyer hace el papel de Shopper.
Mary A. Kelly hace el papel de Fox Books Shopper.
Chris Messina interpreta a Fox Salesperson en la película.
Ronobir Lahiri interpreta a Man at Cafe Lalo en la película.
André Sogliuzzo interpreta a Waiter at Lalo en la película.
Bill McHugh interpreta a Party Guest en la película.
Dolores Sirianni interpreta a Mother of Twins en la película.
Jane Adams hace el papel de Sydney Anne (uncredited).
Cecelia Antoinette interpreta a Restaurant Patron (uncredited) en la película.
Elwood Edwards hace el papel de Online 'You've Got Mail' Voice (voice) (uncredited).
Alfonso Gomez-Rejon interpreta a Party Guest (uncredited) en la película.
Gideon Jacobs interpreta a Young Joe Fox (uncredited) en la película.
Brick Mason interpreta a Man Letting Joe Fox in (uncredited) en la película.
Scott Mullin interpreta a Male Runner (uncredited) en la película.
Anthony Welch hace el papel de Business Executive (uncredited).
Capítulo disponible en las siguientes plataformas:
