- Christopher Evan Welch - Howard
- Adam Brooks - Boris' Friend #1
- Lyle Kanouse - Boris' Friend #2
- Clifford Lee Dickson - Boy on Street
- Yolonda Ross - Boy's Mother
- Samantha Bee - Chess Mother
- Marcia DeBonis - Lady at Chinese Restaurant
- Willa Cuthrell-Tuttleman - Chess Girl
- Nicole Patrick - Perry's Friend
- Olek Krupa - Morgenstern
- Jessica Hecht - Helena
- Lindsay Michelle Nader - Television Voice (voice)
- Armand Schultz - Television Voice (voice)
- Kristen Ruhlin - Melodie Club Friend #3 (uncredited)
- Woody Allen
- Murphy Occhino
- Dan Majkut
- Woody Allen
- Letty Aronson
- Charles H. Joffe
- Jack Rollins
- Vincent Maraval
- Laura Rosenthal
- Maribeth Fox
- Lee Dichter
- Jay Peck
- Ryan Collison
- Gary Alper
Larry David interpreta a Boris Yellnikoff en la película.
Evan Rachel Wood hace el papel de Melodie St. Ann Celestine.
Michael McKean interpreta a Joe - Boris' Friend #3 en la película.
Conleth Hill interpreta a Leo Brockman en la película.
Patricia Clarkson interpreta a Marietta en la película.
Ed Begley Jr. hace el papel de John.
Carolyn McCormick hace el papel de Jessica.
Henry Cavill hace el papel de Randy James.
John Gallagher Jr. hace el papel de Perry.
Christopher Evan Welch interpreta a Howard en la película.
Adam Brooks interpreta a Boris' Friend #1 en la película.
Lyle Kanouse interpreta a Boris' Friend #2 en la película.
Clifford Lee Dickson hace el papel de Boy on Street.
Yolonda Ross hace el papel de Boy's Mother.
Samantha Bee hace el papel de Chess Mother.
Marcia DeBonis interpreta a Lady at Chinese Restaurant en la película.
Willa Cuthrell-Tuttleman hace el papel de Chess Girl.
Nicole Patrick interpreta a Perry's Friend en la película.
Olek Krupa hace el papel de Morgenstern.
Jessica Hecht interpreta a Helena en la película.
Lindsay Michelle Nader interpreta a Television Voice (voice) en la película.
Armand Schultz interpreta a Television Voice (voice) en la película.
Kristen Ruhlin hace el papel de Melodie Club Friend #3 (uncredited).
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