- David Sparrow - Josh's Dad
- Gary Gerbrandt - Josh
- Ann Talman - Bloomingdale's Saleswoman #1
- Crystal Bock - Bloomingdale's Saleswoman #2
- Kate Blumberg - Courtney Kansky
- Ron Payne - Louis Trager
- Marcia Bennett - Mrs. Louis Trager
- Eve Crawford - Mrs. Buchanan
- Victor A. Young - Mr. Buchanan
- Leo Fitzpatrick - Leasing Office Temp
- Evan Neumann - Kenny
- Lucy Gordon - Caroline Mitchell
- Kevin Rice - Kip
- John Ellison Conlee - Artie
- Charles A. Gargano - Announcer At Golf Range
- Mike Benitez - Superintendent
- Christopher James Baker - Lars Band #1
- Sandra Caldwell - PR Woman
- Ajay Mehta - Pakistani Cab Driver
- Clark Middleton - Airport Cab Driver
- Marqus Bobesich - Street Vendor
- Paul Rutledge - Golf Ball Man
- Simon Jutras - Sebastian Mignon
- Pamela Redfern - Flight Attendant
- Aron Tager - Janitor
- Catherine Kuhn - Wedding Coordinator
- Buck Henry - Customer at Bloomingdales (uncredited)
- Peter Chelsom
- Susanna David
- Vincent Lascoumes
- Billy Hopkins
- Suzanne Smith Crowley
- Kerry Barden
- Mary Gail Artz
- Simon Fields
- Robbie Brenner
- Alan Silvestri
John Cusack hace el papel de Jonathan Trager.
Kate Beckinsale hace el papel de Sara Thomas.
Jeremy Piven interpreta a Dean Kansky en la película.
Bridget Moynahan interpreta a Halley Buchanan en la película.
John Corbett hace el papel de Lars Hammond.
Molly Shannon interpreta a Eve en la película.
Eugene Levy hace el papel de Bloomingdale's Salesman.
Michael Guarino, Jr. interpreta a Customer at Bloomingdale's en la película.
David Sparrow interpreta a Josh's Dad en la película.
Gary Gerbrandt interpreta a Josh en la película.
Ann Talman interpreta a Bloomingdale's Saleswoman #1 en la película.
Crystal Bock hace el papel de Bloomingdale's Saleswoman #2.
Kate Blumberg interpreta a Courtney Kansky en la película.
Ron Payne interpreta a Louis Trager en la película.
Marcia Bennett interpreta a Mrs. Louis Trager en la película.
Eve Crawford hace el papel de Mrs. Buchanan.
Victor A. Young hace el papel de Mr. Buchanan.
Leo Fitzpatrick hace el papel de Leasing Office Temp.
Evan Neumann interpreta a Kenny en la película.
Lucy Gordon hace el papel de Caroline Mitchell.
Kevin Rice interpreta a Kip en la película.
John Ellison Conlee interpreta a Artie en la película.
Charles A. Gargano hace el papel de Announcer At Golf Range.
Mike Benitez hace el papel de Superintendent.
Christopher James Baker interpreta a Lars Band #1 en la película.
Sandra Caldwell hace el papel de PR Woman.
Ajay Mehta interpreta a Pakistani Cab Driver en la película.
Clark Middleton hace el papel de Airport Cab Driver.
Marqus Bobesich interpreta a Street Vendor en la película.
Paul Rutledge hace el papel de Golf Ball Man.
Simon Jutras interpreta a Sebastian Mignon en la película.
Pamela Redfern interpreta a Flight Attendant en la película.
Aron Tager interpreta a Janitor en la película.
Catherine Kuhn interpreta a Wedding Coordinator en la película.
Buck Henry hace el papel de Customer at Bloomingdales (uncredited).
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