- John Michael Higgins - Richard Meyers
- Justin Long - Christopher
- Ivan Sergei - Carson Wigham
- Keir O'Donnell - Date (Paul)
- Geoff Stults - Date (Mike)
- Vernon Vaughn - Howard Meyers
- Elaine Robinson - Carol Grobowski
- Jane Alderman - Mrs. Grobowski
- Jacqueline Williams - Shondra
- Peter Billingsley - Andrew
- Jane Hu - Diane
- Rebecca Spence - Jen
- Mary-Pat Green - Mischa
- Tiffany L. Addison - Waitress
- Jessica Vilchis - Hot Girl
- Samantha Albert - Debbie
- Susan Messing - Tourist
- William Dick - Waiter
- Jenna Hurt - Poker Girl
- Ashley Giancola - Poker Girl
- Nydia Rodriguez Terracina - Boat Tourist
- Phil Ridarelli - Boat Tourist
- Rhett Miller - Old 97's
- Murry Hammond - Old 97's
- Ken Bethea - Old 97's
- Philip Peeples - Old 97's
- Eric Bradley - Tone Ranger
- Eduardo N. Martinez - Hot Dog Vendor
- Arden Cho - VIP Party Guest (uncredited)
- Mercedes Mason - Goblet Girl (uncredited)
- Peyton Reed
- Sheila Waldron
- Cara Giallanza
- Nina Jack
- Vince Vaughn
- Jeremy Garelick
- Jeremy Garelick
- Jay Lavender
- Jay Lavender
- Jeanne McCarthy
- Vince Vaughn
- Peter Billingsley
- Juel Bestrop
- Scott Stuber
- Stuart M. Besser
- Jon Brion
- Doc Kane
- Steve Bartek
- Steve Bartek
- Rick Canelli
- David Betancourt
Jennifer Aniston hace el papel de Brooke Meyers.
Vince Vaughn interpreta a Gary Grobowski en la película.
Joey Lauren Adams hace el papel de Addie.
Ann-Margret interpreta a Wendy Meyers en la película.
Jason Bateman interpreta a Riggleman en la película.
Judy Davis interpreta a Marilyn Dean en la película.
Vincent D'Onofrio hace el papel de Dennis Grobowski.
Jon Favreau interpreta a Johnny O en la película.
Cole Hauser hace el papel de Lupus Grobowski.
John Michael Higgins interpreta a Richard Meyers en la película.
Justin Long interpreta a Christopher en la película.
Ivan Sergei interpreta a Carson Wigham en la película.
Keir O'Donnell interpreta a Date (Paul) en la película.
Geoff Stults hace el papel de Date (Mike).
Vernon Vaughn interpreta a Howard Meyers en la película.
Elaine Robinson interpreta a Carol Grobowski en la película.
Jane Alderman hace el papel de Mrs. Grobowski.
Jacqueline Williams interpreta a Shondra en la película.
Peter Billingsley interpreta a Andrew en la película.
Jane Hu interpreta a Diane en la película.
Rebecca Spence hace el papel de Jen.
Mary-Pat Green interpreta a Mischa en la película.
Tiffany L. Addison interpreta a Waitress en la película.
Jessica Vilchis hace el papel de Hot Girl.
Samantha Albert interpreta a Debbie en la película.
Susan Messing interpreta a Tourist en la película.
William Dick interpreta a Waiter en la película.
Jenna Hurt interpreta a Poker Girl en la película.
Ashley Giancola interpreta a Poker Girl en la película.
Nydia Rodriguez Terracina hace el papel de Boat Tourist.
Phil Ridarelli hace el papel de Boat Tourist.
Rhett Miller interpreta a Old 97's en la película.
Murry Hammond hace el papel de Old 97's.
Ken Bethea hace el papel de Old 97's.
Philip Peeples hace el papel de Old 97's.
Eric Bradley hace el papel de Tone Ranger.
Eduardo N. Martinez interpreta a Hot Dog Vendor en la película.
Arden Cho interpreta a VIP Party Guest (uncredited) en la película.
Mercedes Mason hace el papel de Goblet Girl (uncredited).
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