- John Michael Higgins - Richard Meyers
- Justin Long - Christopher
- Ivan Sergei - Carson Wigham
- Keir O'Donnell - Date (Paul)
- Geoff Stults - Date (Mike)
- Jane Alderman - Mrs. Grobowski
- Jacqueline Williams - Shondra
- Jane Hu - Diane
- Rebecca Spence - Jen
- Mary-Pat Green - Mischa
- Jessica Vilchis - Hot Girl
- Susan Messing - Tourist
- William Dick - Waiter
- Phil Ridarelli - Boat Tourist
- Rhett Miller - Old 97's
- Murry Hammond - Old 97's
- Ken Bethea - Old 97's
- Philip Peeples - Old 97's
- Eric Bradley - Tone Ranger
- Arden Cho - VIP Party Guest (uncredited)
- Mercedes Mason - Goblet Girl (uncredited)
- Peyton Reed
- Sheila Waldron
- Cara Giallanza
- Nina Jack
- Vince Vaughn
- Jeremy Garelick
- Jeremy Garelick
- Jay Lavender
- Jay Lavender
- Jeanne McCarthy
- Vince Vaughn
- Peter Billingsley
- Juel Bestrop
- Scott Stuber
- Stuart M. Besser
- Jon Brion
- Doc Kane
- Steve Bartek
- Steve Bartek
- Rick Canelli
- David Betancourt
Jennifer Aniston interpreta a Brooke Meyers en la película.
Vince Vaughn interpreta a Gary Grobowski en la película.
Joey Lauren Adams interpreta a Addie en la película.
Ann-Margret hace el papel de Wendy Meyers.
Jason Bateman hace el papel de Riggleman.
Judy Davis interpreta a Marilyn Dean en la película.
Vincent D'Onofrio interpreta a Dennis Grobowski en la película.
Jon Favreau interpreta a Johnny O en la película.
Cole Hauser hace el papel de Lupus Grobowski.
John Michael Higgins hace el papel de Richard Meyers.
Justin Long interpreta a Christopher en la película.
Ivan Sergei interpreta a Carson Wigham en la película.
Keir O'Donnell hace el papel de Date (Paul).
Geoff Stults hace el papel de Date (Mike).
Vernon Vaughn interpreta a Howard Meyers en la película.
Elaine Robinson interpreta a Carol Grobowski en la película.
Jane Alderman interpreta a Mrs. Grobowski en la película.
Jacqueline Williams interpreta a Shondra en la película.
Peter Billingsley interpreta a Andrew en la película.
Jane Hu interpreta a Diane en la película.
Rebecca Spence interpreta a Jen en la película.
Mary-Pat Green interpreta a Mischa en la película.
Tiffany L. Addison interpreta a Waitress en la película.
Jessica Vilchis hace el papel de Hot Girl.
Samantha Albert interpreta a Debbie en la película.
Susan Messing interpreta a Tourist en la película.
William Dick interpreta a Waiter en la película.
Jenna Hurt interpreta a Poker Girl en la película.
Ashley Giancola interpreta a Poker Girl en la película.
Nydia Rodriguez Terracina interpreta a Boat Tourist en la película.
Phil Ridarelli interpreta a Boat Tourist en la película.
Rhett Miller hace el papel de Old 97's.
Murry Hammond hace el papel de Old 97's.
Ken Bethea interpreta a Old 97's en la película.
Philip Peeples interpreta a Old 97's en la película.
Eric Bradley hace el papel de Tone Ranger.
Eduardo N. Martinez interpreta a Hot Dog Vendor en la película.
Arden Cho hace el papel de VIP Party Guest (uncredited).
Mercedes Mason hace el papel de Goblet Girl (uncredited).
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