- John Michael Higgins - Richard Meyers
- Justin Long - Christopher
- Ivan Sergei - Carson Wigham
- Keir O'Donnell - Date (Paul)
- Geoff Stults - Date (Mike)
- Vernon Vaughn - Howard Meyers
- Elaine Robinson - Carol Grobowski
- Jane Alderman - Mrs. Grobowski
- Jacqueline Williams - Shondra
- Peter Billingsley - Andrew
- Jane Hu - Diane
- Rebecca Spence - Jen
- Mary-Pat Green - Mischa
- Tiffany L. Addison - Waitress
- Jessica Vilchis - Hot Girl
- Samantha Albert - Debbie
- Susan Messing - Tourist
- William Dick - Waiter
- Jenna Hurt - Poker Girl
- Ashley Giancola - Poker Girl
- Nydia Rodriguez Terracina - Boat Tourist
- Phil Ridarelli - Boat Tourist
- Rhett Miller - Old 97's
- Murry Hammond - Old 97's
- Ken Bethea - Old 97's
- Philip Peeples - Old 97's
- Eric Bradley - Tone Ranger
- Eduardo N. Martinez - Hot Dog Vendor
- Arden Cho - VIP Party Guest (uncredited)
- Mercedes Mason - Goblet Girl (uncredited)
- Peyton Reed
- Sheila Waldron
- Cara Giallanza
- Nina Jack
- Vince Vaughn
- Jeremy Garelick
- Jeremy Garelick
- Jay Lavender
- Jay Lavender
- Jeanne McCarthy
- Vince Vaughn
- Peter Billingsley
- Juel Bestrop
- Scott Stuber
- Stuart M. Besser
- Jon Brion
- Doc Kane
- Steve Bartek
- Steve Bartek
- Rick Canelli
- David Betancourt
Jennifer Aniston hace el papel de Brooke Meyers.
Vince Vaughn hace el papel de Gary Grobowski.
Joey Lauren Adams interpreta a Addie en la película.
Ann-Margret hace el papel de Wendy Meyers.
Jason Bateman interpreta a Riggleman en la película.
Judy Davis hace el papel de Marilyn Dean.
Vincent D'Onofrio interpreta a Dennis Grobowski en la película.
Jon Favreau hace el papel de Johnny O.
Cole Hauser interpreta a Lupus Grobowski en la película.
John Michael Higgins interpreta a Richard Meyers en la película.
Justin Long interpreta a Christopher en la película.
Ivan Sergei interpreta a Carson Wigham en la película.
Keir O'Donnell hace el papel de Date (Paul).
Geoff Stults interpreta a Date (Mike) en la película.
Vernon Vaughn hace el papel de Howard Meyers.
Elaine Robinson interpreta a Carol Grobowski en la película.
Jane Alderman interpreta a Mrs. Grobowski en la película.
Jacqueline Williams interpreta a Shondra en la película.
Peter Billingsley interpreta a Andrew en la película.
Jane Hu interpreta a Diane en la película.
Rebecca Spence hace el papel de Jen.
Mary-Pat Green hace el papel de Mischa.
Tiffany L. Addison interpreta a Waitress en la película.
Jessica Vilchis interpreta a Hot Girl en la película.
Samantha Albert interpreta a Debbie en la película.
Susan Messing interpreta a Tourist en la película.
William Dick hace el papel de Waiter.
Jenna Hurt interpreta a Poker Girl en la película.
Ashley Giancola interpreta a Poker Girl en la película.
Nydia Rodriguez Terracina hace el papel de Boat Tourist.
Phil Ridarelli interpreta a Boat Tourist en la película.
Rhett Miller hace el papel de Old 97's.
Murry Hammond hace el papel de Old 97's.
Ken Bethea hace el papel de Old 97's.
Philip Peeples interpreta a Old 97's en la película.
Eric Bradley interpreta a Tone Ranger en la película.
Eduardo N. Martinez interpreta a Hot Dog Vendor en la película.
Arden Cho interpreta a VIP Party Guest (uncredited) en la película.
Mercedes Mason interpreta a Goblet Girl (uncredited) en la película.
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