- Justin Kirk - Jay
- Angela Gots - B
- Natalie Krill - Winston
- Madison McKinley - Shelby
- Joe Keery - Trust Fund Cole
- Michael Kostroff - Louis Butterman
- Claire Rankin - Mother
- Victor Serfaty - Diego
- Whitney Peak - Stella
- Jon Bass - Shelly Habib
- Samantha Isler - Molly (age 13-15)
- Kjartan Hewitt - Player
- Khalid Karim - Neal
- Chris Hoffman - Derrick
- Jacob Blair - Jeremy Bloom
- Duane Murray - Agent Delarosa
- Jeff Kassel - Donnie Silverman
- Dan Lett - David Sagen
- Moti Yona - Iliya Gershen
- Leo Vernik - Alex Gershen
- John Nelles - Ski Coach
- Jason Weinberg - John G
- Rachel Skarsten - Leah
- Linette Doherty - Court Clerk
- Robert B. Kennedy - Alexander Rosenfeld
- Morgan David Jones - Brennan
- Elisa Moolecherry - Bankruptcy Lawyer
- A.C. Peterson - Stranger
- Dov Tiefenbach - Club Customer
- Bo Martynowska - Club Girl
- Amy Rutherford - Doctor
- Kris Siddiqi - Guest
- David Reale - LA Player
- Jake Goldsbie - LA Player
- Todd Thomas Dark - LA Player
- Chris Owens - LA Player
- Gary Brennan - LA Player
- Vasilios Pappas - LA Player
- George Tchortov - Mike Davidoff
- Thomas Hauff - Mr. Sernovitz
- Ari Cohen - NY Player
- David Lafontaine - NY Player
- David Gingrich - NY Player
- Jeffrey Parazzo - NY Player
- Bruno Verdoni - Pat
- Mary Ashton - Tracy
- Lizzy DeClement - Skate Rental Woman
- Catherine Burdon - Female Agent
- Laura Cilevitz - Jeremy's Girlfriend
- Amy Stewart - Jordan's Wife
- Dan Duran - Commentator #2
- Vladimir Tsyglian - Arthur Azen
- Nicholas Banks - Sigel's Lawyer
- Daoud Heidami - Hot Dog Vendor
- Alyssa Veniece - Bartender
- Robin Read - Frederick
- Gregory Falatek - Rocker (uncredited)
- Mariah Owen - U.S.A. Ski Team Athlete (uncredited)
- Aaron Sorkin
- Shane B. Scott
- Aaron Sorkin
- Mark Gordon
- Francine Maisler
- Oren Aviv
- Stuart M. Besser
- Robert Simonds
- Mark Sussman
- Todd Toon
- Daniel Pemberton
- David McCallum
- Jill Purdy
- Scott Millan
- Alex Bullick
Jessica Chastain hace el papel de Molly Bloom.
Idris Elba interpreta a Charlie Jaffey en la película.
Kevin Costner hace el papel de Larry Bloom.
Michael Cera interpreta a Player X en la película.
Jeremy Strong hace el papel de Dean Keith.
Chris O'Dowd interpreta a Douglas Downey en la película.
J.C. MacKenzie interpreta a Harrison Wellstone en la película.
Brian d'Arcy James interpreta a Bad Brad en la película.
Bill Camp interpreta a Harlan Eustice en la película.
Graham Greene interpreta a Judge Foxman en la película.
Justin Kirk interpreta a Jay en la película.
Angela Gots interpreta a B en la película.
Natalie Krill hace el papel de Winston.
Stephanie Herfield interpreta a Jesse en la película.
Madison McKinley hace el papel de Shelby.
Joe Keery interpreta a Trust Fund Cole en la película.
Michael Kostroff hace el papel de Louis Butterman.
Claire Rankin hace el papel de Mother.
Victor Serfaty interpreta a Diego en la película.
Whitney Peak interpreta a Stella en la película.
Jon Bass interpreta a Shelly Habib en la película.
Joseph Brooks interpreta a Eli en la película.
Samantha Isler interpreta a Molly (age 13-15) en la película.
Piper Howell hace el papel de Molly (age 7).
Kjartan Hewitt interpreta a Player en la película.
Khalid Karim interpreta a Neal en la película.
Chris Hoffman hace el papel de Derrick.
Matthew D. Matteo interpreta a Bobby en la película.
Jacob Blair interpreta a Jeremy Bloom en la película.
Chris Boyle interpreta a Jordan Bloom en la película.
Duane Murray interpreta a Agent Delarosa en la película.
Jeff Kassel hace el papel de Donnie Silverman.
Dan Lett hace el papel de David Sagen.
Timothy Mooney interpreta a Reggie en la película.
Moti Yona hace el papel de Iliya Gershen.
Leo Vernik interpreta a Alex Gershen en la película.
John Nelles hace el papel de Ski Coach.
Jason Weinberg interpreta a John G en la película.
Rachel Skarsten interpreta a Leah en la película.
Linette Doherty hace el papel de Court Clerk.
Robert B. Kennedy interpreta a Alexander Rosenfeld en la película.
Morgan David Jones interpreta a Brennan en la película.
Elisa Moolecherry interpreta a Bankruptcy Lawyer en la película.
A.C. Peterson interpreta a Stranger en la película.
Dov Tiefenbach interpreta a Club Customer en la película.
Bo Martynowska interpreta a Club Girl en la película.
Amy Rutherford hace el papel de Doctor.
Frank Falcone interpreta a Pit Boss en la película.
Kris Siddiqi interpreta a Guest en la película.
Jonathan Purdon hace el papel de Jonathan Hirsch.
David Reale interpreta a LA Player en la película.
Jake Goldsbie interpreta a LA Player en la película.
Todd Thomas Dark interpreta a LA Player en la película.
Chris Owens interpreta a LA Player en la película.
Gary Brennan interpreta a LA Player en la película.
Tom Black interpreta a LA Player en la película.
Ken Linton hace el papel de LA Player.
Zachary Goodbaum interpreta a LA Player en la película.
Tony Stellisano interpreta a LA Player en la película.
Tommy Julien hace el papel de LA Player.
Jason Pithawalla interpreta a LA Player en la película.
James Hurlburt interpreta a LA Player en la película.
John Krpan interpreta a LA Player en la película.
Shane Harbison hace el papel de LA Player.
Vasilios Pappas interpreta a LA Player en la película.
Rae Anne Stroeder hace el papel de EMT #1.
Alanna Macaulay interpreta a EMT #2 en la película.
George Tchortov hace el papel de Mike Davidoff.
Thomas Hauff interpreta a Mr. Sernovitz en la película.
Ari Cohen interpreta a NY Player en la película.
David Lafontaine interpreta a NY Player en la película.
David Gingrich hace el papel de NY Player.
Jeffrey Parazzo interpreta a NY Player en la película.
Bruno Verdoni hace el papel de Pat.
Rico Tudico hace el papel de Paul.
Mary Ashton interpreta a Tracy en la película.
Lizzy DeClement hace el papel de Skate Rental Woman.
Catherine Burdon interpreta a Female Agent en la película.
Laura Cilevitz hace el papel de Jeremy's Girlfriend.
Amy Stewart interpreta a Jordan's Wife en la película.
Steve Brandes interpreta a Court Marshall en la película.
Phil Primmer interpreta a Ski Patrol Leader en la película.
Gurdeep Ahluwalia hace el papel de Commentator #1.
Dan Duran interpreta a Commentator #2 en la película.
Vladimir Tsyglian interpreta a Arthur Azen en la película.
Dennis Drummond hace el papel de Azen's Lawyer.
Nicholas Banks hace el papel de Sigel's Lawyer.
Michael Cohen hace el papel de Sigel.
Karl Danhoffer hace el papel de Habib's Lawyer.
Daoud Heidami interpreta a Hot Dog Vendor en la película.
Maria Lerinman interpreta a Waitress en la película.
Alyssa Veniece interpreta a Bartender en la película.
Robin Read interpreta a Frederick en la película.
Randy Noojin interpreta a Plaza Doorman en la película.
Dave Alaimo interpreta a Poker Player (uncredited) en la película.
Brian Cranstone interpreta a Technician (uncredited) en la película.
Gregory Falatek interpreta a Rocker (uncredited) en la película.
Mariah Owen interpreta a U.S.A. Ski Team Athlete (uncredited) en la película.
Capítulo disponible en las siguientes plataformas: