- Graham Greene - Judge Foxman
- Justin Kirk - Jay
- Angela Gots - B
- Natalie Krill - Winston
- Stephanie Herfield - Jesse
- Madison McKinley - Shelby
- Joe Keery - Trust Fund Cole
- Michael Kostroff - Louis Butterman
- Claire Rankin - Mother
- Victor Serfaty - Diego
- Whitney Peak - Stella
- Jon Bass - Shelly Habib
- Joseph Brooks - Eli
- Samantha Isler - Molly (age 13-15)
- Piper Howell - Molly (age 7)
- Kjartan Hewitt - Player
- Khalid Karim - Neal
- Chris Hoffman - Derrick
- Matthew D. Matteo - Bobby
- Jacob Blair - Jeremy Bloom
- Chris Boyle - Jordan Bloom
- Duane Murray - Agent Delarosa
- Jeff Kassel - Donnie Silverman
- Dan Lett - David Sagen
- Timothy Mooney - Reggie
- Moti Yona - Iliya Gershen
- Leo Vernik - Alex Gershen
- John Nelles - Ski Coach
- Jason Weinberg - John G
- Rachel Skarsten - Leah
- Linette Doherty - Court Clerk
- Robert B. Kennedy - Alexander Rosenfeld
- Morgan David Jones - Brennan
- Elisa Moolecherry - Bankruptcy Lawyer
- A.C. Peterson - Stranger
- Dov Tiefenbach - Club Customer
- Bo Martynowska - Club Girl
- Amy Rutherford - Doctor
- Frank Falcone - Pit Boss
- Kris Siddiqi - Guest
- Jonathan Purdon - Jonathan Hirsch
- David Reale - LA Player
- Jake Goldsbie - LA Player
- Todd Thomas Dark - LA Player
- Chris Owens - LA Player
- Gary Brennan - LA Player
- Tom Black - LA Player
- Ken Linton - LA Player
- Zachary Goodbaum - LA Player
- Tony Stellisano - LA Player
- Tommy Julien - LA Player
- Jason Pithawalla - LA Player
- James Hurlburt - LA Player
- John Krpan - LA Player
- Shane Harbison - LA Player
- Vasilios Pappas - LA Player
- Rae Anne Stroeder - EMT #1
- Alanna Macaulay - EMT #2
- George Tchortov - Mike Davidoff
- Thomas Hauff - Mr. Sernovitz
- Ari Cohen - NY Player
- David Lafontaine - NY Player
- David Gingrich - NY Player
- Jeffrey Parazzo - NY Player
- Bruno Verdoni - Pat
- Rico Tudico - Paul
- Mary Ashton - Tracy
- Lizzy DeClement - Skate Rental Woman
- Catherine Burdon - Female Agent
- Laura Cilevitz - Jeremy's Girlfriend
- Amy Stewart - Jordan's Wife
- Steve Brandes - Court Marshall
- Phil Primmer - Ski Patrol Leader
- Gurdeep Ahluwalia - Commentator #1
- Dan Duran - Commentator #2
- Vladimir Tsyglian - Arthur Azen
- Dennis Drummond - Azen's Lawyer
- Nicholas Banks - Sigel's Lawyer
- Michael Cohen - Sigel
- Karl Danhoffer - Habib's Lawyer
- Daoud Heidami - Hot Dog Vendor
- Maria Lerinman - Waitress
- Alyssa Veniece - Bartender
- Robin Read - Frederick
- Randy Noojin - Plaza Doorman
- Dave Alaimo - Poker Player (uncredited)
- Brian Cranstone - Technician (uncredited)
- Gregory Falatek - Rocker (uncredited)
- Mariah Owen - U.S.A. Ski Team Athlete (uncredited)
- Aaron Sorkin
- Shane B. Scott
- Aaron Sorkin
- Mark Gordon
- Francine Maisler
- Oren Aviv
- Stuart M. Besser
- Robert Simonds
- Mark Sussman
- Todd Toon
- Daniel Pemberton
- David McCallum
- Jill Purdy
- Scott Millan
- Alex Bullick
Jessica Chastain hace el papel de Molly Bloom.
Idris Elba hace el papel de Charlie Jaffey.
Kevin Costner interpreta a Larry Bloom en la película.
Michael Cera interpreta a Player X en la película.
Jeremy Strong interpreta a Dean Keith en la película.
Chris O'Dowd interpreta a Douglas Downey en la película.
J.C. MacKenzie interpreta a Harrison Wellstone en la película.
Brian d'Arcy James interpreta a Bad Brad en la película.
Bill Camp interpreta a Harlan Eustice en la película.
Graham Greene interpreta a Judge Foxman en la película.
Justin Kirk hace el papel de Jay.
Angela Gots hace el papel de B.
Natalie Krill hace el papel de Winston.
Stephanie Herfield interpreta a Jesse en la película.
Madison McKinley interpreta a Shelby en la película.
Joe Keery hace el papel de Trust Fund Cole.
Michael Kostroff hace el papel de Louis Butterman.
Claire Rankin interpreta a Mother en la película.
Victor Serfaty interpreta a Diego en la película.
Whitney Peak hace el papel de Stella.
Jon Bass interpreta a Shelly Habib en la película.
Joseph Brooks interpreta a Eli en la película.
Samantha Isler hace el papel de Molly (age 13-15).
Piper Howell hace el papel de Molly (age 7).
Kjartan Hewitt interpreta a Player en la película.
Khalid Karim hace el papel de Neal.
Chris Hoffman interpreta a Derrick en la película.
Matthew D. Matteo interpreta a Bobby en la película.
Jacob Blair hace el papel de Jeremy Bloom.
Chris Boyle interpreta a Jordan Bloom en la película.
Duane Murray interpreta a Agent Delarosa en la película.
Jeff Kassel hace el papel de Donnie Silverman.
Dan Lett interpreta a David Sagen en la película.
Timothy Mooney hace el papel de Reggie.
Moti Yona interpreta a Iliya Gershen en la película.
Leo Vernik interpreta a Alex Gershen en la película.
John Nelles hace el papel de Ski Coach.
Jason Weinberg interpreta a John G en la película.
Rachel Skarsten interpreta a Leah en la película.
Linette Doherty hace el papel de Court Clerk.
Robert B. Kennedy interpreta a Alexander Rosenfeld en la película.
Morgan David Jones interpreta a Brennan en la película.
Elisa Moolecherry hace el papel de Bankruptcy Lawyer.
A.C. Peterson interpreta a Stranger en la película.
Dov Tiefenbach hace el papel de Club Customer.
Bo Martynowska hace el papel de Club Girl.
Amy Rutherford interpreta a Doctor en la película.
Frank Falcone hace el papel de Pit Boss.
Kris Siddiqi interpreta a Guest en la película.
Jonathan Purdon interpreta a Jonathan Hirsch en la película.
David Reale interpreta a LA Player en la película.
Jake Goldsbie hace el papel de LA Player.
Todd Thomas Dark interpreta a LA Player en la película.
Chris Owens interpreta a LA Player en la película.
Gary Brennan interpreta a LA Player en la película.
Tom Black interpreta a LA Player en la película.
Ken Linton interpreta a LA Player en la película.
Zachary Goodbaum interpreta a LA Player en la película.
Tony Stellisano interpreta a LA Player en la película.
Tommy Julien hace el papel de LA Player.
Jason Pithawalla interpreta a LA Player en la película.
James Hurlburt interpreta a LA Player en la película.
John Krpan hace el papel de LA Player.
Shane Harbison interpreta a LA Player en la película.
Vasilios Pappas interpreta a LA Player en la película.
Rae Anne Stroeder interpreta a EMT #1 en la película.
Alanna Macaulay hace el papel de EMT #2.
George Tchortov interpreta a Mike Davidoff en la película.
Thomas Hauff interpreta a Mr. Sernovitz en la película.
Ari Cohen interpreta a NY Player en la película.
David Lafontaine interpreta a NY Player en la película.
David Gingrich interpreta a NY Player en la película.
Jeffrey Parazzo interpreta a NY Player en la película.
Bruno Verdoni interpreta a Pat en la película.
Rico Tudico interpreta a Paul en la película.
Mary Ashton interpreta a Tracy en la película.
Lizzy DeClement interpreta a Skate Rental Woman en la película.
Catherine Burdon interpreta a Female Agent en la película.
Laura Cilevitz interpreta a Jeremy's Girlfriend en la película.
Amy Stewart hace el papel de Jordan's Wife.
Steve Brandes hace el papel de Court Marshall.
Phil Primmer interpreta a Ski Patrol Leader en la película.
Gurdeep Ahluwalia interpreta a Commentator #1 en la película.
Dan Duran interpreta a Commentator #2 en la película.
Vladimir Tsyglian interpreta a Arthur Azen en la película.
Dennis Drummond hace el papel de Azen's Lawyer.
Nicholas Banks hace el papel de Sigel's Lawyer.
Michael Cohen hace el papel de Sigel.
Karl Danhoffer hace el papel de Habib's Lawyer.
Daoud Heidami interpreta a Hot Dog Vendor en la película.
Maria Lerinman interpreta a Waitress en la película.
Alyssa Veniece hace el papel de Bartender.
Robin Read interpreta a Frederick en la película.
Randy Noojin hace el papel de Plaza Doorman.
Dave Alaimo interpreta a Poker Player (uncredited) en la película.
Brian Cranstone interpreta a Technician (uncredited) en la película.
Gregory Falatek hace el papel de Rocker (uncredited).
Mariah Owen interpreta a U.S.A. Ski Team Athlete (uncredited) en la película.
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