- Max Casella - Barry Caprio
- Trevor Long - Steve Caprio
- Linara Washington - Hooker
- Ross Brodar - Poker Guy
- Christopher Berry - Cab Driver Agent
- Kenneth Brown Jr. - Security Force Agent
- Mustafa Harris - Bartender #1
- John McConnell - Bartender #2
- Joe Chrest - Business Suit Agent
- Glen Warner - Construction Worker
- Henry Paulson - Self (archive footage)
- John McCain - Self (archive footage)
- David Joseph Martinez - Pablo
- Kirk Jordan - DEA Agent
- Oscar Gale - Sweet Melinda
- Gregory Allen Gabroy - Reveler
- Garret Dillahunt - Eddie Mattie
- Peter A. DeFazio - Self (archive footage)
- George W. Bush - Self (archive footage)
- Andrew Dominik
- Scott Robertson
- Andrew Dominik
- Brad Pitt
- Francine Maisler
- Dede Gardner
- Victor Hadida
- Anthony Katagas
- Anthony Katagas
- Ellen Heuer
- Jesse Ehredt
- Thomas O'Neil Younkman
- Wade Barnett
Brad Pitt interpreta a Jackie Cogan en la película.
Scoot McNairy interpreta a Frankie en la película.
Ben Mendelsohn hace el papel de Russell.
James Gandolfini interpreta a Mickey en la película.
Ray Liotta interpreta a Markie Trattman en la película.
Richard Jenkins interpreta a Driver en la película.
Vincent Curatola interpreta a Johnny Amato en la película.
Sam Shepard interpreta a Dillon en la película.
Slaine hace el papel de Kenny Gill.
Max Casella interpreta a Barry Caprio en la película.
Trevor Long hace el papel de Steve Caprio.
Linara Washington interpreta a Hooker en la película.
Ross Brodar hace el papel de Poker Guy.
Wade Allen interpreta a Business Suit Agent en la película.
Christopher Berry interpreta a Cab Driver Agent en la película.
Kenneth Brown Jr. interpreta a Security Force Agent en la película.
Mustafa Harris hace el papel de Bartender #1.
John McConnell interpreta a Bartender #2 en la película.
Dared Wright interpreta a Waiter en la película.
Joe Chrest hace el papel de Business Suit Agent.
Elvin Yoshida hace el papel de Asian Poker Player.
Glen Warner interpreta a Construction Worker en la película.
Logan Douglas Smith interpreta a Bus Station Constrution Worker en la película.
Adam Sibley interpreta a Naked Guy en la película.
Henry Paulson interpreta a Self (archive footage) en la película.
Barack Obama hace el papel de Self (archive footage).
John McCain hace el papel de Self (archive footage).
David Joseph Martinez hace el papel de Pablo.
Raymond Lapino hace el papel de Elderly Poker Player.
Shadoe Knight interpreta a Mafia Poker Player en la película.
John C. Klein interpreta a Traveler en la película.
Wendy Clarice Jordan hace el papel de Pink Pants.
Kirk Jordan interpreta a DEA Agent en la película.
Joshua Joseph Gillum interpreta a Murderer en la película.
Oscar Gale interpreta a Sweet Melinda en la película.
Gregory Allen Gabroy interpreta a Reveler en la película.
Garret Dillahunt hace el papel de Eddie Mattie.
Peter A. DeFazio interpreta a Self (archive footage) en la película.
Edward J. Clare interpreta a Prison Doctor en la película.
George W. Bush hace el papel de Self (archive footage).
Rhonda Floyd Aguillard hace el papel de Pedestrian.
Julia Adams interpreta a Maid en la película.
Roger Pfeiffer hace el papel de Bar Patron #3.
Shannon Brewer hace el papel de Bar Patron #2.
Bryan Billingsley interpreta a Bar Patron #1 en la película.
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