- Terry Beaver - Mr. Judge
- Sean Dugan - Skull and Bones Waiter
- Grant Walden - Older Man
- John Randolph Jones - Fobbs
- Reathel Bean - Senator Farwood
- Harriet Koppel - Stenographer
- Kim Merrill - Woman in Line
- Merwin Goldsmith - Mr. Brisk
- Heather Matarazzo - Nora
- Nathan Dean - Younger Man
- Kathleen Chalfant - Mother Quimp
- Larry Clark - Fred Quimp
- Sandy McGrath - Tom Quimp
- Frank Brosens - Chuck Quimp
- Luis Placer - Man on the Beach
- Noberto Kerner - Cuban Waiter
- Jane Read Martin - Betty Crichton
- Liz Welch Tirrell - Sally Smith
- Octavio Gómez Berríos - Field Worker
- Darlena Tejeiro - Rosa
- Raul Aranas - Guard 1
- José Ramón Rosario - Audience Member
- Andrew Driscoll - The Lifeguards (Band Member)
- Meredith Patterson - Marilyn Monroe
- Bill Greenlee - The Lifeguards (Band Member)
- David McKinley - The Lifeguards (Band Member)
- Mateo Gómez - Aide
- Matt Ross - Danny
- John McDonnell - Emissary (Gorbachev)
- Pablo Cunqueiro - Cuban Man
- Tuck Milligan - President Kennedy
- Susanna Hobrath - JFK's 3:30
- Lisa Ganz - JFK's 3:30
- Susan Stout - JFK's 3:30
- Steven Banks - Officer Emmons
- Brian Nelson - The Lifeguards (Band member)
- Woody Allen - Lowther (uncredited)
- Jason Antoon - Croupier (uncredited)
- Douglas McGrath
- Peter Askin
- Pilar Savone
- Vicente Juarbe
- William Paul Clark
- Douglas McGrath
- Peter Askin
- Ellen Lewis
- James W. Skotchdopole
- Guy East
- John Penotti
Douglas McGrath interpreta a Alan Quimp en la película.
John Turturro hace el papel de Crocker Johnson.
Alan Cumming hace el papel de General Batista.
Sigourney Weaver hace el papel de Daisy Quimp.
Anthony LaPaglia hace el papel de Fidel Castro.
Jeffrey Jones hace el papel de Senator Biggs.
Paul Guilfoyle interpreta a Officer Hickle en la película.
Denis Leary interpreta a Officer Fry en la película.
Ryan Phillippe hace el papel de Petrov.
Terry Beaver interpreta a Mr. Judge en la película.
Sean Dugan interpreta a Skull and Bones Waiter en la película.
Grant Walden hace el papel de Older Man.
John Randolph Jones hace el papel de Fobbs.
Reathel Bean interpreta a Senator Farwood en la película.
Harriet Koppel hace el papel de Stenographer.
Kim Merrill interpreta a Woman in Line en la película.
Merwin Goldsmith interpreta a Mr. Brisk en la película.
Heather Matarazzo hace el papel de Nora.
Nathan Dean interpreta a Younger Man en la película.
Kathleen Chalfant interpreta a Mother Quimp en la película.
Larry Clark interpreta a Fred Quimp en la película.
Sandy McGrath interpreta a Tom Quimp en la película.
Frank Brosens interpreta a Chuck Quimp en la película.
Luis Placer interpreta a Man on the Beach en la película.
Noberto Kerner interpreta a Cuban Waiter en la película.
Jane Read Martin hace el papel de Betty Crichton.
Liz Welch Tirrell hace el papel de Sally Smith.
Octavio Gómez Berríos interpreta a Field Worker en la película.
Darlena Tejeiro interpreta a Rosa en la película.
Raul Aranas hace el papel de Guard 1.
José Ramón Rosario hace el papel de Audience Member.
Andrew Driscoll interpreta a The Lifeguards (Band Member) en la película.
Meredith Patterson interpreta a Marilyn Monroe en la película.
Bill Greenlee interpreta a The Lifeguards (Band Member) en la película.
David McKinley hace el papel de The Lifeguards (Band Member).
Mateo Gómez interpreta a Aide en la película.
Matt Ross hace el papel de Danny.
John McDonnell hace el papel de Emissary (Gorbachev).
Pablo Cunqueiro hace el papel de Cuban Man.
Tuck Milligan interpreta a President Kennedy en la película.
Susanna Hobrath hace el papel de JFK's 3:30.
Lisa Ganz interpreta a JFK's 3:30 en la película.
Susan Stout interpreta a JFK's 3:30 en la película.
Steven Banks hace el papel de Officer Emmons.
Brian Nelson hace el papel de The Lifeguards (Band member).
Woody Allen interpreta a Lowther (uncredited) en la película.
Jason Antoon interpreta a Croupier (uncredited) en la película.
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