- Amber Valletta - Ms. Dingman
- Brooke Anne Smith - Jenna
- Justin Berfield - Caption Writer
- Romeo Miller - Lil Romeo
- Kyle Sullivan - Techie Kid
- Shawn Pyfrom - Bus Prankster
- Martin Spanjers - Runty Band Member
- Adam Lamberg - Eighth Grader On Bike
- Marcus Toji - Food Fight Chess Player
- E.J. De la Pena - Pudgy 7th Grader
- Ashly Holloway - Adorable 6 Yr. Old Girl
- Brendan Hill - Pimply 7th Grader
- Clifton Davis - Supt. Bobby 'Crazy Legs' Knebworth
- Veronica Alicino - Mrs. Talia
- Greg Lewis - Janitor
- Chely Wright - Mrs. Styles
- Dennis Haskins - Mr. Kohls
- Teddy Lane Jr. - Phys Ed Teacher
- Countess Vaughn - Office Admin. Assistant
- Tony Hawk - Himself
- Jordan Mahome - Marley
- Sarah Rush - Ms. Lane
- Chelsea Bond - Mrs. Didion
- P.J. Byrne - DJ/ Young Executive (Uncredited)
- Tim Hill
- James Greer
- Victoria Burrows
- Scot Boland
- Guy Riedel
- Mike Karz
Alex D. Linz interpreta a Max Keeble en la película.
Larry Miller hace el papel de Principal Elliot T. Jindraike.
Jamie Kennedy hace el papel de Evil Ice Cream Man.
Zena Grey interpreta a Megan en la película.
Josh Peck interpreta a Robe en la película.
Nora Dunn hace el papel de Lily Keeble.
Robert Carradine interpreta a Don Keeble en la película.
Noel Fisher interpreta a Troy McGinty en la película.
Orlando Brown interpreta a Dobbs en la película.
Amber Valletta interpreta a Ms. Dingman en la película.
Amy Hill hace el papel de Mrs. Rangoon.
Brooke Anne Smith interpreta a Jenna en la película.
Justin Berfield hace el papel de Caption Writer.
Romeo Miller hace el papel de Lil Romeo.
Jonathan Osser interpreta a Worried Kid en la película.
Cory Hodges interpreta a Yearbook Photographer en la película.
Kyle Sullivan hace el papel de Techie Kid.
Shawn Pyfrom interpreta a Bus Prankster en la película.
Martin Spanjers hace el papel de Runty Band Member.
Bryan Matsuura interpreta a First Eighth Grader en la película.
Andy Morrow interpreta a Second Eighth Grader en la película.
Adam Lamberg interpreta a Eighth Grader On Bike en la película.
Nick Albert interpreta a Eighth Grader in Gym en la película.
Zachary Spound interpreta a Julius Klinghoffer en la película.
Maximilian Kesmodel interpreta a Four Year Old Max en la película.
Christian Boewe hace el papel de Six Year Old Troy.
Marcus Toji interpreta a Food Fight Chess Player en la película.
E.J. De la Pena interpreta a Pudgy 7th Grader en la película.
Ashly Holloway interpreta a Adorable 6 Yr. Old Girl en la película.
Brendan Hill hace el papel de Pimply 7th Grader.
Alexandra Kaplan interpreta a Kelly Lloyd en la película.
Nicholas King interpreta a Skater Wannabe en la película.
Clifton Davis interpreta a Supt. Bobby 'Crazy Legs' Knebworth en la película.
Veronica Alicino interpreta a Mrs. Talia en la película.
Greg Lewis interpreta a Janitor en la película.
Chely Wright interpreta a Mrs. Styles en la película.
Dennis Haskins interpreta a Mr. Kohls en la película.
Teddy Lane Jr. interpreta a Phys Ed Teacher en la película.
Countess Vaughn interpreta a Office Admin. Assistant en la película.
Tony Hawk interpreta a Himself en la película.
Hopsin interpreta a Pizza Parlor Kid en la película.
Jordan Mahome hace el papel de Marley.
Myra interpreta a Chelsea en la película.
Sarah Rush hace el papel de Ms. Lane.
Chelsea Bond interpreta a Mrs. Didion en la película.
Maximillian Kesmodel interpreta a 4 Year Old Max en la película.
P.J. Byrne interpreta a DJ/ Young Executive (Uncredited) en la película.
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