- Amber Valletta - Ms. Dingman
- Amy Hill - Mrs. Rangoon
- Brooke Anne Smith - Jenna
- Justin Berfield - Caption Writer
- Romeo Miller - Lil Romeo
- Jonathan Osser - Worried Kid
- Cory Hodges - Yearbook Photographer
- Kyle Sullivan - Techie Kid
- Shawn Pyfrom - Bus Prankster
- Martin Spanjers - Runty Band Member
- Bryan Matsuura - First Eighth Grader
- Andy Morrow - Second Eighth Grader
- Adam Lamberg - Eighth Grader On Bike
- Nick Albert - Eighth Grader in Gym
- Zachary Spound - Julius Klinghoffer
- Maximilian Kesmodel - Four Year Old Max
- Christian Boewe - Six Year Old Troy
- Marcus Toji - Food Fight Chess Player
- E.J. De la Pena - Pudgy 7th Grader
- Ashly Holloway - Adorable 6 Yr. Old Girl
- Brendan Hill - Pimply 7th Grader
- Alexandra Kaplan - Kelly Lloyd
- Nicholas King - Skater Wannabe
- Clifton Davis - Supt. Bobby 'Crazy Legs' Knebworth
- Veronica Alicino - Mrs. Talia
- Greg Lewis - Janitor
- Chely Wright - Mrs. Styles
- Dennis Haskins - Mr. Kohls
- Teddy Lane Jr. - Phys Ed Teacher
- Countess Vaughn - Office Admin. Assistant
- Tony Hawk - Himself
- Hopsin - Pizza Parlor Kid
- Jordan Mahome - Marley
- Myra - Chelsea
- Sarah Rush - Ms. Lane
- Chelsea Bond - Mrs. Didion
- Maximillian Kesmodel - 4 Year Old Max
- P.J. Byrne - DJ/ Young Executive (Uncredited)
- Tim Hill
- James Greer
- Victoria Burrows
- Scot Boland
- Guy Riedel
- Mike Karz
Alex D. Linz interpreta a Max Keeble en la película.
Larry Miller interpreta a Principal Elliot T. Jindraike en la película.
Jamie Kennedy interpreta a Evil Ice Cream Man en la película.
Zena Grey interpreta a Megan en la película.
Josh Peck interpreta a Robe en la película.
Nora Dunn interpreta a Lily Keeble en la película.
Robert Carradine interpreta a Don Keeble en la película.
Noel Fisher interpreta a Troy McGinty en la película.
Orlando Brown interpreta a Dobbs en la película.
Amber Valletta interpreta a Ms. Dingman en la película.
Amy Hill interpreta a Mrs. Rangoon en la película.
Brooke Anne Smith interpreta a Jenna en la película.
Justin Berfield hace el papel de Caption Writer.
Romeo Miller interpreta a Lil Romeo en la película.
Jonathan Osser interpreta a Worried Kid en la película.
Cory Hodges interpreta a Yearbook Photographer en la película.
Kyle Sullivan interpreta a Techie Kid en la película.
Shawn Pyfrom interpreta a Bus Prankster en la película.
Martin Spanjers hace el papel de Runty Band Member.
Bryan Matsuura interpreta a First Eighth Grader en la película.
Andy Morrow interpreta a Second Eighth Grader en la película.
Adam Lamberg interpreta a Eighth Grader On Bike en la película.
Nick Albert hace el papel de Eighth Grader in Gym.
Zachary Spound hace el papel de Julius Klinghoffer.
Maximilian Kesmodel interpreta a Four Year Old Max en la película.
Christian Boewe interpreta a Six Year Old Troy en la película.
Marcus Toji interpreta a Food Fight Chess Player en la película.
E.J. De la Pena interpreta a Pudgy 7th Grader en la película.
Ashly Holloway interpreta a Adorable 6 Yr. Old Girl en la película.
Brendan Hill hace el papel de Pimply 7th Grader.
Alexandra Kaplan interpreta a Kelly Lloyd en la película.
Nicholas King interpreta a Skater Wannabe en la película.
Clifton Davis interpreta a Supt. Bobby 'Crazy Legs' Knebworth en la película.
Veronica Alicino interpreta a Mrs. Talia en la película.
Greg Lewis interpreta a Janitor en la película.
Chely Wright interpreta a Mrs. Styles en la película.
Dennis Haskins hace el papel de Mr. Kohls.
Teddy Lane Jr. interpreta a Phys Ed Teacher en la película.
Countess Vaughn hace el papel de Office Admin. Assistant.
Tony Hawk interpreta a Himself en la película.
Hopsin interpreta a Pizza Parlor Kid en la película.
Jordan Mahome interpreta a Marley en la película.
Myra interpreta a Chelsea en la película.
Sarah Rush hace el papel de Ms. Lane.
Chelsea Bond interpreta a Mrs. Didion en la película.
Maximillian Kesmodel interpreta a 4 Year Old Max en la película.
P.J. Byrne interpreta a DJ/ Young Executive (Uncredited) en la película.
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