- Shawn Hatosy - Jack
- Zak Orth - Mike
- Lauren Ambrose - Vicky
- Deborah Rush - Ava Blazer
- June Squibb - Cousin Gretchen
- Alice Drummond - Aunt Susan
- Alexandra Holden - Meredith
- Selma Blair - Cousin Linda
- Bill Camp - Bachelor Party Guest
- Lauren Ward - Student
- J. Smith-Cameron - Trina Paxton
- Ernie Sabella - Aldo Hooper
- Dan Hedaya - Military Attorney
- Becky Ann Baker - Darlene
- Lewis J. Stadlen - Ed Kenrow
- Kate McGregor-Stewart - Aunt Becky
- Debra Monk - Mrs. Lester
- John Cunningham - 'Be a Man' Tape Instructor (voice)
- Joseph Maher - Father Tim
- William Parry - Fred Mooney
- William Duell - Emmett Wilson
- Richard Woods - Reverend Morgan
- Kevin Chamberlin - Carl Mickley
- Wally Dunn - Cousin Lenny
- Larry Clarke - Cousin Ernie
- Mary Diveny - Cousin Ellen
- Anne Russell - Aunt Marge
- Patrick Garner - Stan Forrest
- Adam LeFevre - Bachelor Party Guest
- Scott Robertson - Bachelor Party Guest
- John Christopher Jones - Bachelor Party Guest
- MacIntyre Dixon - Bachelor Party Guest
- Chris L. McKenna - Locker Room Guy
- Mark Ballou - Locker Room Guy
- Charlie Newmark - Locker Room Guy
- Andrew Levitas - Locker Room Guy
- Jon Hershfield - Locker Room Guy
- D.J. Dierker - Locker Room Guy
- Gregory Siff - Locker Room Guy
- Jane Hoffman - Mrs. Baxter
- Bill Hoag - Bartender
- Nesbitt Blaisdell - Billy's Dad
- Samantha Buck - Classroom Student
- Lauren Fox - Classroom Student
- Lizzy Mahon - Classroom Student
- Simone Marean - Classroom Student
- Michael McGruther - Classroom Student
- Virginia Williams - Classroom Student
- Julie Entwisle - Student
- Clare Kramer - Student
- Miranda Kent - Student
- Tara Carnes - Student
- Arden Myrin - Student
- Jo-Jo Lowe - Awards Event Model
- Lisa Emery - Classroom Reporter
- Gary DeWitt Marshall - Classroom Reporter
- Marla Sucharetza - School Reporter
- Ronald Rand - School Reporter
- Joanne DiMauro - School Reporter
- Grace DeSena - School Reporter
- Bruce Bennetts - School Reporter
- Jim Taylor McNickle - School Reporter
- Laura Caulfield - School Reporter
- Mimi Stuart - School Reporter
- Glenn Close - Glenn Close (uncredited)
- Whoopi Goldberg - Whoopi Goldberg (uncredited)
- Jay Leno - Jay Leno (uncredited)
- Jovanna Vitiello - Reporter (uncredited)
- Frank Oz
- Paul Rudnick
- Scott Rudin
- Margery Simkin
- Marc Shaiman
Kevin Kline interpreta a Howard Brackett en la película.
Joan Cusack interpreta a Emily Montgomery en la película.
Tom Selleck interpreta a Peter Malloy en la película.
Matt Dillon hace el papel de Cameron Drake.
Debbie Reynolds hace el papel de Berniece Brackett.
Wilford Brimley hace el papel de Frank Brackett.
Bob Newhart hace el papel de Tom Halliwell.
Gregory Jbara interpreta a Walter Brackett en la película.
Shalom Harlow hace el papel de Sonya.
Shawn Hatosy hace el papel de Jack.
Zak Orth interpreta a Mike en la película.
Lauren Ambrose interpreta a Vicky en la película.
Deborah Rush hace el papel de Ava Blazer.
June Squibb hace el papel de Cousin Gretchen.
Alice Drummond interpreta a Aunt Susan en la película.
Alexandra Holden hace el papel de Meredith.
Selma Blair interpreta a Cousin Linda en la película.
Bill Camp interpreta a Bachelor Party Guest en la película.
Lauren Ward hace el papel de Student.
J. Smith-Cameron hace el papel de Trina Paxton.
Ernie Sabella interpreta a Aldo Hooper en la película.
Dan Hedaya interpreta a Military Attorney en la película.
Becky Ann Baker interpreta a Darlene en la película.
Lewis J. Stadlen interpreta a Ed Kenrow en la película.
Kate McGregor-Stewart interpreta a Aunt Becky en la película.
Debra Monk interpreta a Mrs. Lester en la película.
John Cunningham hace el papel de 'Be a Man' Tape Instructor (voice).
Joseph Maher interpreta a Father Tim en la película.
William Parry interpreta a Fred Mooney en la película.
William Duell interpreta a Emmett Wilson en la película.
Richard Woods hace el papel de Reverend Morgan.
Kevin Chamberlin interpreta a Carl Mickley en la película.
Wally Dunn hace el papel de Cousin Lenny.
Larry Clarke hace el papel de Cousin Ernie.
Mary Diveny interpreta a Cousin Ellen en la película.
Anne Russell interpreta a Aunt Marge en la película.
Patrick Garner interpreta a Stan Forrest en la película.
Adam LeFevre interpreta a Bachelor Party Guest en la película.
Scott Robertson interpreta a Bachelor Party Guest en la película.
John Christopher Jones interpreta a Bachelor Party Guest en la película.
MacIntyre Dixon interpreta a Bachelor Party Guest en la película.
Chris L. McKenna interpreta a Locker Room Guy en la película.
Mark Ballou hace el papel de Locker Room Guy.
Charlie Newmark hace el papel de Locker Room Guy.
Andrew Levitas interpreta a Locker Room Guy en la película.
Jon Hershfield interpreta a Locker Room Guy en la película.
D.J. Dierker hace el papel de Locker Room Guy.
Gregory Siff interpreta a Locker Room Guy en la película.
Jane Hoffman hace el papel de Mrs. Baxter.
Bill Hoag interpreta a Bartender en la película.
Nesbitt Blaisdell interpreta a Billy's Dad en la película.
Samantha Buck interpreta a Classroom Student en la película.
Lauren Fox interpreta a Classroom Student en la película.
Lizzy Mahon interpreta a Classroom Student en la película.
Simone Marean interpreta a Classroom Student en la película.
Michael McGruther interpreta a Classroom Student en la película.
Virginia Williams hace el papel de Classroom Student.
Julie Entwisle interpreta a Student en la película.
Clare Kramer interpreta a Student en la película.
Miranda Kent interpreta a Student en la película.
Tara Carnes interpreta a Student en la película.
Arden Myrin interpreta a Student en la película.
Jo-Jo Lowe interpreta a Awards Event Model en la película.
Lisa Emery interpreta a Classroom Reporter en la película.
Gary DeWitt Marshall hace el papel de Classroom Reporter.
Marla Sucharetza interpreta a School Reporter en la película.
Ronald Rand interpreta a School Reporter en la película.
Joanne DiMauro interpreta a School Reporter en la película.
Grace DeSena interpreta a School Reporter en la película.
Bruce Bennetts interpreta a School Reporter en la película.
Jim Taylor McNickle interpreta a School Reporter en la película.
Laura Caulfield interpreta a School Reporter en la película.
Mimi Stuart hace el papel de School Reporter.
Glenn Close interpreta a Glenn Close (uncredited) en la película.
Whoopi Goldberg interpreta a Whoopi Goldberg (uncredited) en la película.
Jay Leno interpreta a Jay Leno (uncredited) en la película.
Jovanna Vitiello interpreta a Reporter (uncredited) en la película.
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