- Jeffrey Donovan - Vance Munson
- Paula Patton - Mandy
- Philip Bosco - Mr. O'Brian
- Kevin Sussman - Neil
- Navia Nguyen - Mika
- Matt Malloy - Pete
- Maria Christina Thayer - Lisa
- Ato Essandoh - Tanis
- Marlyne Barrett - Stephanie
- Jack Hartnett - Tom Reda
- David Wike - Chip
- Frederick B. Owens - Larry
- Jenna Stern - Louise
- Austin Lysy - Magnus “Maggie” Forester
- Adam LeFevre - Speed Dating Guy
- Joe Lo Truglio - Music Lover Guy
- Ryan Cross - Charles Wellington
- Beau Sia - Drugstore Clerk
- Fran Kranz - Coca Cola Guy (uncredited)
- Amy Hohn - Marla
- Mimi Weddell - Grandma Wellington
- Caprice Benedetti - Gorgeous Wife
- Rain Phoenix - Kate
- Anya Avaeva - Hot Date
- Brielle Barbusca - Student on Class Trip
- Kimberly Cash - Kissing Girl
- Valbona Coba - Bar Girl
- Michelle DiBenedetti - First Date Woman
- Alexa Lane - Yoga Student
- Christina Lauren - Bar Girl
- Rebecca Mader - Kim
- Amy Metroka - Female Speed Dater
- Maria Nomi - Club Girl
- Jennifer Pedersen - Bar Girl
- Keri Uribe - Sara's Nosey Officemate
- Olivia Weston - Beautiful Yatch Owner
- Dianne Zaremba - Sara's Co-Worker
- Joanna Lu - Elevator Girl (uncredited)
- Mercedes Renard - Maria
- Tony Travis - Tony
- Ptolemy Slocum - Ron
- Andy Tennant
- Scott Printz
- Murphy Occhino
-
Kevin Bisch
- Will Smith
- Michael Tadross
- James Lassiter
- Kathleen Chopin
- Eric Zuckerman
- Barbara Harris
- George Fenton
- Ron Vignone
- Gary A. Hecker
- Christopher T. Welch
- Jeffrey J. Haboush
- Suhail Kafity
Will Smith interpreta a Alex 'Hitch' Hitchens en la película.
Eva Mendes interpreta a Sara Melas en la película.
Kevin James interpreta a Albert Brennaman en la película.
Amber Valletta interpreta a Allegra Cole en la película.
Julie Ann Emery hace el papel de Casey Sedgewick.
Adam Arkin hace el papel de Max.
Robinne Lee hace el papel de Cressida Baylor.
Nathan Lee Graham interpreta a Geoff en la película.
Michael Rapaport interpreta a Ben en la película.
Jeffrey Donovan hace el papel de Vance Munson.
Paula Patton interpreta a Mandy en la película.
Philip Bosco interpreta a Mr. O'Brian en la película.
Kevin Sussman interpreta a Neil en la película.
Navia Nguyen interpreta a Mika en la película.
Matt Malloy hace el papel de Pete.
Maria Christina Thayer hace el papel de Lisa.
Ato Essandoh hace el papel de Tanis.
Marlyne Barrett interpreta a Stephanie en la película.
Jack Hartnett interpreta a Tom Reda en la película.
David Wike hace el papel de Chip.
Frederick B. Owens interpreta a Larry en la película.
Jenna Stern interpreta a Louise en la película.
Austin Lysy interpreta a Magnus “Maggie” Forester en la película.
Adam LeFevre interpreta a Speed Dating Guy en la película.
Joe Lo Truglio interpreta a Music Lover Guy en la película.
Ryan Cross interpreta a Charles Wellington en la película.
Beau Sia interpreta a Drugstore Clerk en la película.
Fran Kranz interpreta a Coca Cola Guy (uncredited) en la película.
Amy Hohn hace el papel de Marla.
Mimi Weddell interpreta a Grandma Wellington en la película.
Caprice Benedetti hace el papel de Gorgeous Wife.
Rain Phoenix interpreta a Kate en la película.
Anya Avaeva interpreta a Hot Date en la película.
Brielle Barbusca hace el papel de Student on Class Trip.
Kimberly Cash hace el papel de Kissing Girl.
Valbona Coba hace el papel de Bar Girl.
Michelle Carlsen hace el papel de .
Michelle DiBenedetti interpreta a First Date Woman en la película.
Alexa Lane interpreta a Yoga Student en la película.
Christina Lauren interpreta a Bar Girl en la película.
Rebecca Mader interpreta a Kim en la película.
Amy Metroka interpreta a Female Speed Dater en la película.
Maria Nomi interpreta a Club Girl en la película.
Jennifer Pedersen interpreta a Bar Girl en la película.
Keri Uribe interpreta a Sara's Nosey Officemate en la película.
Olivia Weston hace el papel de Beautiful Yatch Owner.
Dianne Zaremba interpreta a Sara's Co-Worker en la película.
Joanna Lu interpreta a Elevator Girl (uncredited) en la película.
Mercedes Renard interpreta a Maria en la película.
Tony Travis hace el papel de Tony.
Ptolemy Slocum hace el papel de Ron.
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