- Rachel Majorowski - Krystyn
- Matt Mercier - Barbershop Quartet #1
- Alison Folland - MIT Student
- Shannon Egleson - Girl on Street
- Scott William Winters - Clark
- Philip Williams - Head Custodian
- Patrick O'Donnell - Assistant Custodian
- Kevin Rushton - Courtroom Guard
- Joe Cannon - Prosecutor
- George Plimpton - Psychologist
- Francesco Clemente - Hypnotist
- Jessica Morton - Bunker Hill Student
- Barna Moricz - Bunker Hill Student
- Chas Lawther - MIT Professor
- Richard Fitzpatrick - Timmy
- Frank Nakashima - Executive #1
- Chris Britton - Executive #2
- David Eisner - Executive #3
- Bruce Hunter - NSA Agent
- Robert Talvano - NSA Agent #2
- James Allodi - Security Guard
- Christian Harmony - Student (uncredited)
- Riva Di Paola - MIT Student (uncredited)
- Harmony Korine - Hervé (uncredited)
- Thomas Lundy - Waiter (uncredited)
- Paul McGillicuddy - Race Track Fan (uncredited)
- Daniel Olsen - MIT Student (uncredited)
- Gus Van Sant
- Gus Van Sant
- Jennifer Deathe
- Andrew Shea
- Ben Affleck
- Matt Damon
- Bob Weinstein
- Lawrence Bender
- Billy Hopkins
- Suzanne Smith Crowley
- Kerry Barden
- Jonathan Gordon
- Danny Elfman
- Gus Van Sant
- Elliott Smith
- Doc Kane
- Margie O'Malley
- David A. Cohen
Matt Damon hace el papel de Will Hunting.
Robin Williams interpreta a Sean Maguire en la película.
Ben Affleck interpreta a Chuckie Sullivan en la película.
Stellan Skarsgård hace el papel de Gerald Lambeau.
Minnie Driver hace el papel de Skylar.
Casey Affleck interpreta a Morgan O'Mally en la película.
Cole Hauser interpreta a Billy McBride en la película.
Vik Sahay interpreta a MIT Student en la película.
John Mighton interpreta a Tom en la película.
Rachel Majorowski interpreta a Krystyn en la película.
Colleen McCauley interpreta a Cathy en la película.
Matt Mercier interpreta a Barbershop Quartet #1 en la película.
Ralph St. George interpreta a Barbershop Quartet #2 en la película.
Rob Lynds hace el papel de Barbershop Quartet #3.
Dan Washington hace el papel de Barbershop Quartet #4.
Alison Folland hace el papel de MIT Student.
Derrick Bridgeman hace el papel de MIT Student.
Shannon Egleson interpreta a Girl on Street en la película.
Rob Lyons interpreta a Carmine Scarpaglia en la película.
Steven Kozlowski hace el papel de Carmine Friend #1.
Jennifer Deathe hace el papel de Lydia.
Scott William Winters interpreta a Clark en la película.
Philip Williams hace el papel de Head Custodian.
Patrick O'Donnell interpreta a Assistant Custodian en la película.
Kevin Rushton interpreta a Courtroom Guard en la película.
Jimmy Flynn interpreta a Judge Malone en la película.
Joe Cannon interpreta a Prosecutor en la película.
Ann Matacunas hace el papel de Court Officer.
George Plimpton hace el papel de Psychologist.
Francesco Clemente interpreta a Hypnotist en la película.
Jessica Morton interpreta a Bunker Hill Student en la película.
Barna Moricz hace el papel de Bunker Hill Student.
Libby Geller hace el papel de Toy Store Cashier.
Chas Lawther interpreta a MIT Professor en la película.
Richard Fitzpatrick interpreta a Timmy en la película.
Frank Nakashima hace el papel de Executive #1.
Chris Britton interpreta a Executive #2 en la película.
David Eisner hace el papel de Executive #3.
Bruce Hunter interpreta a NSA Agent en la película.
Robert Talvano hace el papel de NSA Agent #2.
James Allodi interpreta a Security Guard en la película.
Michael Arthur interpreta a Reunion Guest (uncredited) en la película.
Christian Harmony hace el papel de Student (uncredited).
Riva Di Paola interpreta a MIT Student (uncredited) en la película.
Harmony Korine hace el papel de Hervé (uncredited).
Thomas Lundy hace el papel de Waiter (uncredited).
Paul McGillicuddy hace el papel de Race Track Fan (uncredited).
Daniel Olsen interpreta a MIT Student (uncredited) en la película.
Stephen L'Heureux interpreta a Bartender (uncredited) en la película.
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