- Rachel Majorowski - Krystyn
- Colleen McCauley - Cathy
- Matt Mercier - Barbershop Quartet #1
- Ralph St. George - Barbershop Quartet #2
- Rob Lynds - Barbershop Quartet #3
- Dan Washington - Barbershop Quartet #4
- Alison Folland - MIT Student
- Derrick Bridgeman - MIT Student
- Shannon Egleson - Girl on Street
- Rob Lyons - Carmine Scarpaglia
- Steven Kozlowski - Carmine Friend #1
- Jennifer Deathe - Lydia
- Scott William Winters - Clark
- Philip Williams - Head Custodian
- Patrick O'Donnell - Assistant Custodian
- Kevin Rushton - Courtroom Guard
- Jimmy Flynn - Judge Malone
- Joe Cannon - Prosecutor
- Ann Matacunas - Court Officer
- George Plimpton - Psychologist
- Francesco Clemente - Hypnotist
- Jessica Morton - Bunker Hill Student
- Barna Moricz - Bunker Hill Student
- Libby Geller - Toy Store Cashier
- Chas Lawther - MIT Professor
- Richard Fitzpatrick - Timmy
- Frank Nakashima - Executive #1
- Chris Britton - Executive #2
- David Eisner - Executive #3
- Bruce Hunter - NSA Agent
- Robert Talvano - NSA Agent #2
- James Allodi - Security Guard
- Michael Arthur - Reunion Guest (uncredited)
- Christian Harmony - Student (uncredited)
- Riva Di Paola - MIT Student (uncredited)
- Harmony Korine - Hervé (uncredited)
- Thomas Lundy - Waiter (uncredited)
- Paul McGillicuddy - Race Track Fan (uncredited)
- Daniel Olsen - MIT Student (uncredited)
- Stephen L'Heureux - Bartender (uncredited)
- Gus Van Sant
- Gus Van Sant
- Jennifer Deathe
- Ben Affleck
- Matt Damon
- Bob Weinstein
- Lawrence Bender
- Billy Hopkins
- Suzanne Smith Crowley
- Kerry Barden
- Jonathan Gordon
- Danny Elfman
- Gus Van Sant
- Elliott Smith
- Doc Kane
- Margie O'Malley
- David A. Cohen
Matt Damon hace el papel de Will Hunting.
Robin Williams hace el papel de Sean Maguire.
Ben Affleck interpreta a Chuckie Sullivan en la película.
Stellan Skarsgård interpreta a Gerald Lambeau en la película.
Minnie Driver interpreta a Skylar en la película.
Casey Affleck interpreta a Morgan O'Mally en la película.
Cole Hauser interpreta a Billy McBride en la película.
Vik Sahay interpreta a MIT Student en la película.
John Mighton interpreta a Tom en la película.
Rachel Majorowski hace el papel de Krystyn.
Colleen McCauley interpreta a Cathy en la película.
Matt Mercier interpreta a Barbershop Quartet #1 en la película.
Ralph St. George interpreta a Barbershop Quartet #2 en la película.
Rob Lynds hace el papel de Barbershop Quartet #3.
Dan Washington interpreta a Barbershop Quartet #4 en la película.
Alison Folland hace el papel de MIT Student.
Derrick Bridgeman hace el papel de MIT Student.
Shannon Egleson hace el papel de Girl on Street.
Rob Lyons interpreta a Carmine Scarpaglia en la película.
Steven Kozlowski interpreta a Carmine Friend #1 en la película.
Jennifer Deathe hace el papel de Lydia.
Scott William Winters interpreta a Clark en la película.
Philip Williams interpreta a Head Custodian en la película.
Patrick O'Donnell hace el papel de Assistant Custodian.
Kevin Rushton interpreta a Courtroom Guard en la película.
Jimmy Flynn interpreta a Judge Malone en la película.
Joe Cannon interpreta a Prosecutor en la película.
Ann Matacunas interpreta a Court Officer en la película.
George Plimpton interpreta a Psychologist en la película.
Francesco Clemente interpreta a Hypnotist en la película.
Jessica Morton interpreta a Bunker Hill Student en la película.
Barna Moricz hace el papel de Bunker Hill Student.
Libby Geller hace el papel de Toy Store Cashier.
Chas Lawther hace el papel de MIT Professor.
Richard Fitzpatrick hace el papel de Timmy.
Frank Nakashima hace el papel de Executive #1.
Chris Britton hace el papel de Executive #2.
David Eisner hace el papel de Executive #3.
Bruce Hunter hace el papel de NSA Agent.
Robert Talvano hace el papel de NSA Agent #2.
James Allodi interpreta a Security Guard en la película.
Michael Arthur interpreta a Reunion Guest (uncredited) en la película.
Christian Harmony hace el papel de Student (uncredited).
Riva Di Paola interpreta a MIT Student (uncredited) en la película.
Harmony Korine hace el papel de Hervé (uncredited).
Thomas Lundy interpreta a Waiter (uncredited) en la película.
Paul McGillicuddy hace el papel de Race Track Fan (uncredited).
Daniel Olsen interpreta a MIT Student (uncredited) en la película.
Stephen L'Heureux interpreta a Bartender (uncredited) en la película.
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