- William Hurt - Philip Allen
- Timothy Hutton - Thomas Wilson
- Mark Ivanir - Valentin Mironov #2
- Gabriel Macht - John Russell, Jr.
- Lee Pace - Richard Hayes
- Joe Pesci - Joseph Palmi
- Eddie Redmayne - Edward Wilson Jr.
- John Sessions - Valentin Mironov #1/Yuri Modin
- John Turturro - Raymond Brocco
- Yelena Shmulenson - Dollar Woman
- Jack Martin - Dollar Little Boy
- Anne-Marie Cusson - Philip Allen's Secretary
- Robert Bermudez Cordell - Bay of Pigs Voiceover (voice)
- David Crommett - Spanish Translator
- Michael Arden - Pinafore Actor
- Justin Bohon - Pinafore Actor
- Justin Daniel - Pinafore Actor
- Michael Flanigan - Pinafore Actor
- John Hill - Pinafore Actor
- Will Reynolds - Pinafore Actor
- Michael Seelbach - Pinafore Actor
- Ryan Michael Shaw - Pinafore Actor
- Stephen Powell - HMS Pinafore Singer
- Henry Gummer - Bonesman / Boatswain
- Gregory Marcel - Dancing Skeleton
- Austin Williams - Young Edward Wilson
- Sophie Sutton - Connie Wilson
- Lars Gerhard - Mr. Haupt
- Tessa Kim - Mr. Haupt's Translator
- Peter Kybart - Dr. Manheim
- Rob Barnes - Man at Jazz Club
- Lee Bryant - Mrs. John Russell, Sr.
- Laila Robins - Toddy Allen
- Redman Maxfield - Older Bonesman 1940
- John C. Whitehead - Reverend Collins
- Jeff Skowron - Deer Island Crooner 1940
- Oleg Stefan - Ulysses / Stas Siyanko
- Meredith Deacon - John Russell, Jr.'s Girlfriend
- Josh Casaubon - Army Man 1940
- Christopher Evan Welch - Photography Technical Officer
- Tuc Watkins - Sound Technical Officer
- Leonard Logsdail - Tailor
- Eric Lindh - Tailor Shop Guard
- Trace Taylor - Cryptographer
- Amanda Barron - Cryptographer
- James Faulkner - Lord Cooper
- Robert Ian Mackenzie - Cambridge Club Butler
- Dieter Riesle - Herr Franck
- Sándor Técsy - Sasha, Ulysses' Aide
- Tommy Nelson - Edward Wilson Jr. - Age 6-7
- Greg Plitt - Guard with Sullivan
- Marcos Cohen - Dr. Ibanez
- Jeff Applegate - Michael Johnson
- Jon Monett - CIA Insect Man
- Sandee Conrad - Edward's Secretary
- Jonathan Dokuchitz - Husband Dinner Guest
- Susan Haskell - Wife Dinner Guest
- Sjoerd Dejong - Santa Claus
- Neal Huff - Teletype Operations Officer
- Jason Butler Harner - Teletype Communications Officer
- Amy Wright - Safe House Operations Officer
- Matthew Humphreys - Cherry Orchard Actor
- Karron Graves - Cherry Orchard Actress
- Robert C. Kirk - Laura's Taxi Driver
- Reathel Bean - 'Dame' Bonesman
- Jerry Coyle - 'Dame' Bonesman
- Wally Dunn - 'Dame' Bonesman
- Roger Rathburn - 'Dame' Bonesman
- Michael Melvoin - Piano Player
- Glenn Kalison - Telephone Operations Officer
- John Knox - Technical Service Officer
- Benjamin Eakeley - Bonesman 1960
- Gino Cafarelli - Palmi's Bodyguard
- Tommy DeVito - Palmi's Bodyguard
- Stefanie Nava - Tina Palmi
- Isabella Cimato - Palmi's Granddaughter
- Jimmy Marchese - Palmi's Grandson
- Robert Prescott - Bonesman MC 1961
- Bill McHugh - Reverend Christiansen
- Ann Hampton Callaway - 1961 Deer Island Singer
- Christopher Druckman - FBI Agent
- Liya Kebede - Miriam
- John Henry - Philip Allen's Driver
- Josh Pence - Bonesman
- Dave Payton - College Student (uncredited)
- Vladislav Kozlov - Executioner (uncredited)
- Robert De Niro
- H.H. Cooper
- Robert De Niro
- Francis Ford Coppola
- Amanda Mackey
- Cathy Sandrich Gelfond
- Jane Rosenthal
- James G. Robinson
- Arvo Pärt
- Marcelo Zarvos
- Bruce Fowler
Matt Damon interpreta a Edward Bell Wilson en la película.
Angelina Jolie interpreta a Margaret Ann Russell en la película.
Alec Baldwin interpreta a Sam Murach en la película.
Tammy Blanchard interpreta a Laura en la película.
Billy Crudup interpreta a Arch Cummings en la película.
Robert De Niro hace el papel de Bill Sullivan.
Keir Dullea interpreta a Senator John Russell, Sr. en la película.
Michael Gambon interpreta a Dr. Fredericks en la película.
Martina Gedeck hace el papel de Hanna Schiller.
William Hurt interpreta a Philip Allen en la película.
Timothy Hutton hace el papel de Thomas Wilson.
Mark Ivanir interpreta a Valentin Mironov #2 en la película.
Gabriel Macht interpreta a John Russell, Jr. en la película.
Lee Pace interpreta a Richard Hayes en la película.
Joe Pesci interpreta a Joseph Palmi en la película.
Eddie Redmayne hace el papel de Edward Wilson Jr..
John Sessions hace el papel de Valentin Mironov #1/Yuri Modin.
John Turturro hace el papel de Raymond Brocco.
Yelena Shmulenson interpreta a Dollar Woman en la película.
Jack Martin hace el papel de Dollar Little Boy.
Anne-Marie Cusson interpreta a Philip Allen's Secretary en la película.
Robert Bermudez Cordell interpreta a Bay of Pigs Voiceover (voice) en la película.
David Crommett interpreta a Spanish Translator en la película.
Michael Arden interpreta a Pinafore Actor en la película.
Justin Bohon hace el papel de Pinafore Actor.
Justin Daniel hace el papel de Pinafore Actor.
Michael Flanigan hace el papel de Pinafore Actor.
John Hill interpreta a Pinafore Actor en la película.
Will Reynolds interpreta a Pinafore Actor en la película.
Michael Seelbach interpreta a Pinafore Actor en la película.
Ryan Michael Shaw interpreta a Pinafore Actor en la película.
Stephen Powell interpreta a HMS Pinafore Singer en la película.
Henry Gummer interpreta a Bonesman / Boatswain en la película.
Gregory Marcel interpreta a Dancing Skeleton en la película.
Austin Williams interpreta a Young Edward Wilson en la película.
Sophie Sutton hace el papel de Connie Wilson.
Lars Gerhard interpreta a Mr. Haupt en la película.
Tessa Kim hace el papel de Mr. Haupt's Translator.
Peter Kybart hace el papel de Dr. Manheim.
Rob Barnes interpreta a Man at Jazz Club en la película.
Lee Bryant interpreta a Mrs. John Russell, Sr. en la película.
Laila Robins hace el papel de Toddy Allen.
Redman Maxfield interpreta a Older Bonesman 1940 en la película.
John C. Whitehead hace el papel de Reverend Collins.
Jeff Skowron interpreta a Deer Island Crooner 1940 en la película.
Oleg Stefan interpreta a Ulysses / Stas Siyanko en la película.
Meredith Deacon interpreta a John Russell, Jr.'s Girlfriend en la película.
Josh Casaubon interpreta a Army Man 1940 en la película.
Christopher Evan Welch interpreta a Photography Technical Officer en la película.
Tuc Watkins hace el papel de Sound Technical Officer.
Leonard Logsdail interpreta a Tailor en la película.
Eric Lindh interpreta a Tailor Shop Guard en la película.
Trace Taylor interpreta a Cryptographer en la película.
Amanda Barron hace el papel de Cryptographer.
James Faulkner hace el papel de Lord Cooper.
Robert Ian Mackenzie interpreta a Cambridge Club Butler en la película.
Dieter Riesle interpreta a Herr Franck en la película.
Sándor Técsy hace el papel de Sasha, Ulysses' Aide.
Tommy Nelson interpreta a Edward Wilson Jr. - Age 6-7 en la película.
Greg Plitt hace el papel de Guard with Sullivan.
Marcos Cohen hace el papel de Dr. Ibanez.
Jeff Applegate interpreta a Michael Johnson en la película.
Jon Monett interpreta a CIA Insect Man en la película.
Sandee Conrad interpreta a Edward's Secretary en la película.
Jonathan Dokuchitz hace el papel de Husband Dinner Guest.
Susan Haskell interpreta a Wife Dinner Guest en la película.
Sjoerd Dejong hace el papel de Santa Claus.
Neal Huff interpreta a Teletype Operations Officer en la película.
Jason Butler Harner interpreta a Teletype Communications Officer en la película.
Amy Wright hace el papel de Safe House Operations Officer.
Matthew Humphreys interpreta a Cherry Orchard Actor en la película.
Karron Graves interpreta a Cherry Orchard Actress en la película.
Robert C. Kirk hace el papel de Laura's Taxi Driver.
Reathel Bean interpreta a 'Dame' Bonesman en la película.
Jerry Coyle interpreta a 'Dame' Bonesman en la película.
Wally Dunn interpreta a 'Dame' Bonesman en la película.
Roger Rathburn interpreta a 'Dame' Bonesman en la película.
Michael Melvoin interpreta a Piano Player en la película.
Glenn Kalison hace el papel de Telephone Operations Officer.
John Knox hace el papel de Technical Service Officer.
Benjamin Eakeley hace el papel de Bonesman 1960.
Gino Cafarelli interpreta a Palmi's Bodyguard en la película.
Tommy DeVito hace el papel de Palmi's Bodyguard.
Stefanie Nava interpreta a Tina Palmi en la película.
Isabella Cimato interpreta a Palmi's Granddaughter en la película.
Jimmy Marchese interpreta a Palmi's Grandson en la película.
Robert Prescott interpreta a Bonesman MC 1961 en la película.
Bill McHugh interpreta a Reverend Christiansen en la película.
Ann Hampton Callaway interpreta a 1961 Deer Island Singer en la película.
Christopher Druckman interpreta a FBI Agent en la película.
Liya Kebede interpreta a Miriam en la película.
John Henry interpreta a Philip Allen's Driver en la película.
Josh Pence interpreta a Bonesman en la película.
Dave Payton interpreta a College Student (uncredited) en la película.
Vladislav Kozlov interpreta a Executioner (uncredited) en la película.
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