- William Hurt - Philip Allen
- Timothy Hutton - Thomas Wilson
- Mark Ivanir - Valentin Mironov #2
- Gabriel Macht - John Russell, Jr.
- Lee Pace - Richard Hayes
- Joe Pesci - Joseph Palmi
- Eddie Redmayne - Edward Wilson Jr.
- John Sessions - Valentin Mironov #1/Yuri Modin
- John Turturro - Raymond Brocco
- Yelena Shmulenson - Dollar Woman
- Anne-Marie Cusson - Philip Allen's Secretary
- David Crommett - Spanish Translator
- Michael Arden - Pinafore Actor
- John Hill - Pinafore Actor
- Will Reynolds - Pinafore Actor
- Gregory Marcel - Dancing Skeleton
- Austin Williams - Young Edward Wilson
- Lars Gerhard - Mr. Haupt
- Rob Barnes - Man at Jazz Club
- Lee Bryant - Mrs. John Russell, Sr.
- Laila Robins - Toddy Allen
- Jeff Skowron - Deer Island Crooner 1940
- Oleg Stefan - Ulysses / Stas Siyanko
- Josh Casaubon - Army Man 1940
- Christopher Evan Welch - Photography Technical Officer
- Tuc Watkins - Sound Technical Officer
- Amanda Barron - Cryptographer
- James Faulkner - Lord Cooper
- Robert Ian Mackenzie - Cambridge Club Butler
- Dieter Riesle - Herr Franck
- Sándor Técsy - Sasha, Ulysses' Aide
- Tommy Nelson - Edward Wilson Jr. - Age 6-7
- Jeff Applegate - Michael Johnson
- Jonathan Dokuchitz - Husband Dinner Guest
- Susan Haskell - Wife Dinner Guest
- Neal Huff - Teletype Operations Officer
- Jason Butler Harner - Teletype Communications Officer
- Amy Wright - Safe House Operations Officer
- Matthew Humphreys - Cherry Orchard Actor
- Karron Graves - Cherry Orchard Actress
- Robert C. Kirk - Laura's Taxi Driver
- Reathel Bean - 'Dame' Bonesman
- Jerry Coyle - 'Dame' Bonesman
- Wally Dunn - 'Dame' Bonesman
- Roger Rathburn - 'Dame' Bonesman
- Glenn Kalison - Telephone Operations Officer
- John Knox - Technical Service Officer
- Benjamin Eakeley - Bonesman 1960
- Gino Cafarelli - Palmi's Bodyguard
- Robert Prescott - Bonesman MC 1961
- Bill McHugh - Reverend Christiansen
- Liya Kebede - Miriam
- John Henry - Philip Allen's Driver
- Josh Pence - Bonesman
- Dave Payton - College Student (uncredited)
- Vladislav Kozlov - Executioner (uncredited)
- Robert De Niro
- H.H. Cooper
- Robert De Niro
- Francis Ford Coppola
- Amanda Mackey
- Cathy Sandrich Gelfond
- Jane Rosenthal
- James G. Robinson
- Arvo Pärt
- Marcelo Zarvos
- Bruce Fowler
Matt Damon hace el papel de Edward Bell Wilson.
Angelina Jolie hace el papel de Margaret Ann Russell.
Alec Baldwin interpreta a Sam Murach en la película.
Tammy Blanchard interpreta a Laura en la película.
Billy Crudup hace el papel de Arch Cummings.
Robert De Niro hace el papel de Bill Sullivan.
Keir Dullea interpreta a Senator John Russell, Sr. en la película.
Michael Gambon interpreta a Dr. Fredericks en la película.
Martina Gedeck interpreta a Hanna Schiller en la película.
William Hurt interpreta a Philip Allen en la película.
Timothy Hutton interpreta a Thomas Wilson en la película.
Mark Ivanir interpreta a Valentin Mironov #2 en la película.
Gabriel Macht interpreta a John Russell, Jr. en la película.
Lee Pace hace el papel de Richard Hayes.
Joe Pesci hace el papel de Joseph Palmi.
Eddie Redmayne interpreta a Edward Wilson Jr. en la película.
John Sessions interpreta a Valentin Mironov #1/Yuri Modin en la película.
John Turturro interpreta a Raymond Brocco en la película.
Yelena Shmulenson hace el papel de Dollar Woman.
Jack Martin hace el papel de Dollar Little Boy.
Anne-Marie Cusson interpreta a Philip Allen's Secretary en la película.
Robert Bermudez Cordell hace el papel de Bay of Pigs Voiceover (voice).
David Crommett interpreta a Spanish Translator en la película.
Michael Arden hace el papel de Pinafore Actor.
Justin Bohon interpreta a Pinafore Actor en la película.
Justin Daniel interpreta a Pinafore Actor en la película.
Michael Flanigan interpreta a Pinafore Actor en la película.
John Hill interpreta a Pinafore Actor en la película.
Will Reynolds interpreta a Pinafore Actor en la película.
Michael Seelbach interpreta a Pinafore Actor en la película.
Ryan Michael Shaw hace el papel de Pinafore Actor.
Stephen Powell interpreta a HMS Pinafore Singer en la película.
Henry Gummer interpreta a Bonesman / Boatswain en la película.
Gregory Marcel hace el papel de Dancing Skeleton.
Austin Williams hace el papel de Young Edward Wilson.
Sophie Sutton interpreta a Connie Wilson en la película.
Lars Gerhard interpreta a Mr. Haupt en la película.
Tessa Kim interpreta a Mr. Haupt's Translator en la película.
Peter Kybart interpreta a Dr. Manheim en la película.
Rob Barnes interpreta a Man at Jazz Club en la película.
Lee Bryant hace el papel de Mrs. John Russell, Sr..
Laila Robins interpreta a Toddy Allen en la película.
Redman Maxfield interpreta a Older Bonesman 1940 en la película.
John C. Whitehead interpreta a Reverend Collins en la película.
Jeff Skowron hace el papel de Deer Island Crooner 1940.
Oleg Stefan interpreta a Ulysses / Stas Siyanko en la película.
Meredith Deacon interpreta a John Russell, Jr.'s Girlfriend en la película.
Josh Casaubon hace el papel de Army Man 1940.
Christopher Evan Welch hace el papel de Photography Technical Officer.
Tuc Watkins interpreta a Sound Technical Officer en la película.
Leonard Logsdail hace el papel de Tailor.
Eric Lindh interpreta a Tailor Shop Guard en la película.
Trace Taylor hace el papel de Cryptographer.
Amanda Barron interpreta a Cryptographer en la película.
James Faulkner interpreta a Lord Cooper en la película.
Robert Ian Mackenzie hace el papel de Cambridge Club Butler.
Dieter Riesle interpreta a Herr Franck en la película.
Sándor Técsy interpreta a Sasha, Ulysses' Aide en la película.
Tommy Nelson interpreta a Edward Wilson Jr. - Age 6-7 en la película.
Greg Plitt interpreta a Guard with Sullivan en la película.
Marcos Cohen interpreta a Dr. Ibanez en la película.
Jeff Applegate interpreta a Michael Johnson en la película.
Jon Monett hace el papel de CIA Insect Man.
Sandee Conrad hace el papel de Edward's Secretary.
Jonathan Dokuchitz interpreta a Husband Dinner Guest en la película.
Susan Haskell interpreta a Wife Dinner Guest en la película.
Sjoerd Dejong hace el papel de Santa Claus.
Neal Huff interpreta a Teletype Operations Officer en la película.
Jason Butler Harner interpreta a Teletype Communications Officer en la película.
Amy Wright hace el papel de Safe House Operations Officer.
Matthew Humphreys interpreta a Cherry Orchard Actor en la película.
Karron Graves interpreta a Cherry Orchard Actress en la película.
Robert C. Kirk hace el papel de Laura's Taxi Driver.
Reathel Bean interpreta a 'Dame' Bonesman en la película.
Jerry Coyle hace el papel de 'Dame' Bonesman.
Wally Dunn interpreta a 'Dame' Bonesman en la película.
Roger Rathburn hace el papel de 'Dame' Bonesman.
Michael Melvoin interpreta a Piano Player en la película.
Glenn Kalison interpreta a Telephone Operations Officer en la película.
John Knox interpreta a Technical Service Officer en la película.
Benjamin Eakeley hace el papel de Bonesman 1960.
Gino Cafarelli hace el papel de Palmi's Bodyguard.
Tommy DeVito hace el papel de Palmi's Bodyguard.
Stefanie Nava interpreta a Tina Palmi en la película.
Isabella Cimato interpreta a Palmi's Granddaughter en la película.
Jimmy Marchese hace el papel de Palmi's Grandson.
Robert Prescott interpreta a Bonesman MC 1961 en la película.
Bill McHugh interpreta a Reverend Christiansen en la película.
Ann Hampton Callaway interpreta a 1961 Deer Island Singer en la película.
Christopher Druckman interpreta a FBI Agent en la película.
Liya Kebede interpreta a Miriam en la película.
John Henry hace el papel de Philip Allen's Driver.
Josh Pence interpreta a Bonesman en la película.
Dave Payton interpreta a College Student (uncredited) en la película.
Vladislav Kozlov interpreta a Executioner (uncredited) en la película.
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