- Sondra James - Grandma Maguire
- Michael Braun - Bobo
- Matthew Delamater - Joey D
- Ivan Leung - Jimmy
- Kate Avallone - Kathy
- Mark Boyett - Sidney's Dad
- Quincy Tyler Bernstine - Sidney's Mom
- Ezra Knight - Professor Van Dyke
- Shannon Collis - Pat
- Keira Jo Lassor - Kathy's Daughter
- Jennifer C. Johnson - Mrs. Williams
- Michael Steven Costello - NYT Editor
- Kate Middleton - NYT Personnel Woman
- Jackson Damon - NYT Copyboy
- Daniel Washington - Officer James
- Jenny Eagan - Chief's Wife
- Steve Gagliastro - Other Customer
- Meara Mahoney Gross - Aunt Ruth's Kid #3
- Ron Livingston - Future JR Maguire (voice only)
- Alissa Bourne - Dickens Bar Patron (uncredited)
- George Clooney
-
William Monahan
- George Clooney
- Ted Hope
- Grant Heslov
- Rachel Tenner
- Nancy Nugent
- Todd Beckett
Ben Affleck hace el papel de Charlie Maguire.
Tye Sheridan interpreta a JR Maguire en la película.
Lily Rabe hace el papel de Dorothy Maguire.
Christopher Lloyd interpreta a Grandpa Maguire en la película.
Max Martini interpreta a The Voice, JR's father en la película.
Rhenzy Feliz interpreta a Wesley en la película.
Briana Middleton interpreta a Sidney en la película.
Max Casella interpreta a Chief en la película.
Sondra James hace el papel de Grandma Maguire.
Michael Braun hace el papel de Bobo.
Matthew Delamater interpreta a Joey D en la película.
Ivan Leung hace el papel de Jimmy.
Kate Avallone interpreta a Kathy en la película.
Mark Boyett interpreta a Sidney's Dad en la película.
Quincy Tyler Bernstine interpreta a Sidney's Mom en la película.
Ezra Knight interpreta a Professor Van Dyke en la película.
Shannon Collis hace el papel de Pat.
Keira Jo Lassor interpreta a Kathy's Daughter en la película.
Jennifer C. Johnson interpreta a Mrs. Williams en la película.
Michael Steven Costello hace el papel de NYT Editor.
Kate Middleton interpreta a NYT Personnel Woman en la película.
Jackson Damon hace el papel de NYT Copyboy.
Daniel Washington interpreta a Officer James en la película.
Jenny Eagan interpreta a Chief's Wife en la película.
Steve Gagliastro interpreta a Other Customer en la película.
Meara Mahoney Gross interpreta a Aunt Ruth's Kid #3 en la película.
Ron Livingston interpreta a Future JR Maguire (voice only) en la película.
Alissa Bourne interpreta a Dickens Bar Patron (uncredited) en la película.
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