- January Jones - Gina
- Woody Harrelson - Galaxia / Security Guard Gary
- John Turturro - Chuck
- Kevin Nealon - Sam
- Conrad Goode - Bailiff / Lexus Man
- Gina Gallego - Bar Waitress
- Nancy Carell - Flight Attendant
- Marisa Chandler - Flight Attendant
- Don Diamont - Man in Seat
- Isaac C. Singleton Jr. - Air Marshall
- Bobby Knight - Bobby Knight
- John McEnroe - John McEnroe
- Rudolph Giuliani - Mayor Rudy Giuliani
- Judith Nathan - Judith Nathan
- Tony Carbonetti - Tony Carbonetti
- Bob Sheppard - The Voice of the Yankees
- Robert Merrill - Robert Merrill
- Derek Jeter - Derek Jeter
- Lori Heuring - Anger Management Receptionist
- Stephen Dunham - Maitre d'
- Jeff Morris - Porter
- Tony Genaro - Cabbie
- John Kirk - Bar Waitress's Lawyer
- Ken Rosier - Buddy's Lawyer
- Clint Black - Masseur
- Rob Steiner - Dave's Co-Worker
- Lorna Scott - Lady in Restroom
- Bonnie Hellman - Wife at Table
- Joe Howard - Husband at Table
- Kevin Dunigan - Man #1 in Anger Group
- Paul Renteria - Man #2 in Anger Group
- Kevin Grady - Baseball Fan
- Sidney Ganis - Neighbor
- Larry Morgan - Pool Player
- Cody Arens - Boy at Yankee Stadium
- Michael Arthur - Police Officer
- Jonathan Osser - Young Dave Buznik
- Melissa Mitchell - Sara
- Alan James Morgan - Young Arnie Shankman
- Lindsey Weber - Arnie's Sister
- Halley Eveland - Wedgie Boy
- Taylor Segal - Laughing Girl
- Nikki Segal - Girl Playing in Water
- John C. Reilly - Older Arnie Shankman (uncredited)
- Harry Dean Stanton - Blind Man (uncredited)
- Heather Graham - Kendra (uncredited)
- Kristen Moser - Lauren (uncredited)
- Dawn Drake - Girl on Plane (uncredited)
- Sarah Beth Nelson - Kelly Canfield (uncredited)
- Nils Allen Stewart - Tiny (uncredited)
- Tom Malloy - Yankees Left Fielder (uncredited)
- Zack Abramowitz - Baseball Fan (uncredited)
- Arnold Chon - Buddhist Monk (uncredited)
- Peter Segal
- Barry Bernardi
- Todd Garner
- Adam Sandler
- Allen Covert
- Tim Herlihy
- Michael Ewing
- Derek Vanderhorst
- Jeffrey J. Haboush
- Monique Reymond
- Marc Glassman
Adam Sandler interpreta a Dave Buznik en la película.
Jack Nicholson interpreta a Dr. Buddy Rydell en la película.
Marisa Tomei hace el papel de Linda.
Luis Guzmán interpreta a Lou en la película.
Allen Covert hace el papel de Andrew.
Lynne Thigpen hace el papel de Judge Daniels.
Kurt Fuller interpreta a Frank Head en la película.
Jonathan Loughran interpreta a Nate en la película.
Krista Allen hace el papel de Stacy.
January Jones interpreta a Gina en la película.
Woody Harrelson hace el papel de Galaxia / Security Guard Gary.
John Turturro interpreta a Chuck en la película.
Kevin Nealon interpreta a Sam en la película.
Conrad Goode hace el papel de Bailiff / Lexus Man.
Gina Gallego interpreta a Bar Waitress en la película.
Nancy Carell interpreta a Flight Attendant en la película.
Marisa Chandler interpreta a Flight Attendant en la película.
Don Diamont hace el papel de Man in Seat.
Isaac C. Singleton Jr. interpreta a Air Marshall en la película.
Bobby Knight interpreta a Bobby Knight en la película.
John McEnroe hace el papel de John McEnroe.
Rudolph Giuliani hace el papel de Mayor Rudy Giuliani.
Judith Nathan hace el papel de Judith Nathan.
Tony Carbonetti hace el papel de Tony Carbonetti.
Bob Sheppard hace el papel de The Voice of the Yankees.
Robert Merrill interpreta a Robert Merrill en la película.
Derek Jeter interpreta a Derek Jeter en la película.
Lori Heuring interpreta a Anger Management Receptionist en la película.
Stephen Dunham hace el papel de Maitre d'.
Jeff Morris interpreta a Porter en la película.
Tony Genaro interpreta a Cabbie en la película.
John Kirk hace el papel de Bar Waitress's Lawyer.
Ken Rosier hace el papel de Buddy's Lawyer.
Clint Black hace el papel de Masseur.
Rob Steiner interpreta a Dave's Co-Worker en la película.
Lorna Scott interpreta a Lady in Restroom en la película.
Bonnie Hellman interpreta a Wife at Table en la película.
Joe Howard hace el papel de Husband at Table.
Kevin Dunigan hace el papel de Man #1 in Anger Group.
Paul Renteria interpreta a Man #2 in Anger Group en la película.
Kevin Grady interpreta a Baseball Fan en la película.
Sidney Ganis interpreta a Neighbor en la película.
Larry Morgan interpreta a Pool Player en la película.
Cody Arens hace el papel de Boy at Yankee Stadium.
Michael Arthur interpreta a Police Officer en la película.
Jonathan Osser interpreta a Young Dave Buznik en la película.
Melissa Mitchell interpreta a Sara en la película.
Alan James Morgan interpreta a Young Arnie Shankman en la película.
Lindsey Weber interpreta a Arnie's Sister en la película.
Halley Eveland hace el papel de Wedgie Boy.
Taylor Segal interpreta a Laughing Girl en la película.
Nikki Segal interpreta a Girl Playing in Water en la película.
John C. Reilly interpreta a Older Arnie Shankman (uncredited) en la película.
Harry Dean Stanton interpreta a Blind Man (uncredited) en la película.
Heather Graham interpreta a Kendra (uncredited) en la película.
Kristen Moser hace el papel de Lauren (uncredited).
Dawn Drake interpreta a Girl on Plane (uncredited) en la película.
Sarah Beth Nelson interpreta a Kelly Canfield (uncredited) en la película.
Nils Allen Stewart interpreta a Tiny (uncredited) en la película.
Tom Malloy interpreta a Yankees Left Fielder (uncredited) en la película.
Zack Abramowitz hace el papel de Baseball Fan (uncredited).
Arnold Chon interpreta a Buddhist Monk (uncredited) en la película.
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