- Blake Clark - Gerald
- Nick Swardson - Kenny
- Eva Amurri Martino - Ms. McGarricle
- Meagen Fay - Helen
- Ana Gasteyer - Mrs. Ravensdale
- Rachel Dratch - Phil's Wife
- Peggy Stewart - Grandma Delores
- Luenell - Champale
- Ciara - Brie
- Todd Bridges - Todd Bridges
- Dan Patrick - Randall Morgan
- Dana Goodman - Bridesmaid
- Julia Lea Wolov - Bridesmaid
- Rebecca Marshall - Bridesmaid
- Abigail Klein - Bridesmaid
- Carrie Wiita - Bridesmaid
- Jackie Sandler - Masseuse
- Erin Andrews - Randall Morgan's Receptionist
- Colin Quinn - Strip Club DJ
- Peter Dante - Dante Spirou
- Rao Rampilla - Convenience Store Owner
- Patty Ross - Judge
- Chris Titone - Hotel Desk Clerk #1
- J.D. Donaruma - Hotel Desk Clerk #2
- Alan Thicke - TV Version Donny's Dad
- Ian Ziering - TV Version Donny
- Sadie Sandler - Lemonade Stand Kid
- Sunny Sandler - Lemonade Stand Kid
- Abdoulaye NGom - Father Shakalu
- Baron Davis - Gym Coach
- Amber Paul - Halo Stripper
- Brad Grunberg - Tubby Tuke
- Dennis Dugan - School Janitor
- Allen Zwolle - Principal
- Nancy Yee - Maid
- Koji Kataoka - Butler
- Robert Harvey - Cocktail Party Guest
- Rich Eisen - Marathon Race Announcer
- Darra Boyd - Wedding Guest (uncredited)
- John Franchi - Drive-In Movie Goer (uncredited)
- Colleen Kelly - Spa Manicurist (uncredited)
- Daniel Silverberg
- Sean Anders
- Tyler Spindel
- David Caspe
- Barry Bernardi
- Dennis Dugan
- Adam Sandler
- Allen Covert
- Tim Herlihy
- Heather Parry
- Rupert Gregson-Williams
- Greg Orloff
- Marc Glassman
- Matthew P. Hanson
Adam Sandler interpreta a Donny Berger en la película.
Andy Samberg hace el papel de Todd Peterson.
Leighton Meester interpreta a Jamie Martin en la película.
Vanilla Ice hace el papel de Vanilla Ice.
Tony Orlando hace el papel de Steve Spirou.
Will Forte interpreta a Phil en la película.
Milo Ventimiglia hace el papel de Chad.
Susan Sarandon interpreta a Mary McGarricle (Present Day) en la película.
James Caan interpreta a Father McNally en la película.
Blake Clark interpreta a Gerald en la película.
Nick Swardson hace el papel de Kenny.
Eva Amurri Martino interpreta a Ms. McGarricle en la película.
Meagen Fay interpreta a Helen en la película.
Ana Gasteyer interpreta a Mrs. Ravensdale en la película.
Rachel Dratch interpreta a Phil's Wife en la película.
Peggy Stewart interpreta a Grandma Delores en la película.
Luenell hace el papel de Champale.
Ciara interpreta a Brie en la película.
Todd Bridges interpreta a Todd Bridges en la película.
Dan Patrick hace el papel de Randall Morgan.
Dana Goodman interpreta a Bridesmaid en la película.
Julia Lea Wolov hace el papel de Bridesmaid.
Rebecca Marshall hace el papel de Bridesmaid.
Abigail Klein interpreta a Bridesmaid en la película.
Carrie Wiita hace el papel de Bridesmaid.
Jackie Sandler interpreta a Masseuse en la película.
Erin Andrews hace el papel de Randall Morgan's Receptionist.
Colin Quinn interpreta a Strip Club DJ en la película.
Peter Dante interpreta a Dante Spirou en la película.
Rao Rampilla interpreta a Convenience Store Owner en la película.
Patty Ross hace el papel de Judge.
Chris Titone interpreta a Hotel Desk Clerk #1 en la película.
J.D. Donaruma hace el papel de Hotel Desk Clerk #2.
Alan Thicke hace el papel de TV Version Donny's Dad.
Ian Ziering interpreta a TV Version Donny en la película.
Sadie Sandler interpreta a Lemonade Stand Kid en la película.
Sunny Sandler interpreta a Lemonade Stand Kid en la película.
Abdoulaye NGom hace el papel de Father Shakalu.
Baron Davis interpreta a Gym Coach en la película.
Amber Paul interpreta a Halo Stripper en la película.
Brad Grunberg hace el papel de Tubby Tuke.
Dennis Dugan interpreta a School Janitor en la película.
Allen Zwolle interpreta a Principal en la película.
Nancy Yee interpreta a Maid en la película.
Koji Kataoka interpreta a Butler en la película.
Robert Harvey interpreta a Cocktail Party Guest en la película.
Rich Eisen interpreta a Marathon Race Announcer en la película.
Darra Boyd hace el papel de Wedding Guest (uncredited).
John Franchi hace el papel de Drive-In Movie Goer (uncredited).
Colleen Kelly hace el papel de Spa Manicurist (uncredited).
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