- Richard Easton - Prof. Matthews
- Glenn Fitzgerald - Massie
- Lil' Zane - Damon
- Stephanie Berry - Janice
- Damion Lee - Clay
- Charles Bernstein - Dr. Simon
- Matt Malloy - Bradley
- Matt Damon - Steven Sanderson
- Jim Titus - Student
- Gerry Rosenthal - Student Speaker
- Joey Buttafuoco - Night Man
- Daniel Rodriguez - Hallway Boy
- Vince Giordano - Big Band Leader
- Ron Morgan - Mailor Priest
- Alison Folland - Jeopardy Contestant
- Alex Trebek - Alex Trebek
- Gus Van Sant
- Sean Connery
- Francine Maisler
- Jonathan King
- Laurence Mark
- Dany Wolf
- Bernard Telsey
Sean Connery interpreta a William Forrester en la película.
Rob Brown interpreta a Jamal Wallace en la película.
F. Murray Abraham hace el papel de Robert Crawford.
Anna Paquin hace el papel de Claire Spence.
Damany Mathis hace el papel de Kenzo.
Busta Rhymes interpreta a Terrell Wallace en la película.
April Grace interpreta a Ms. Joyce en la película.
Michael Pitt interpreta a John Coleridge en la película.
Michael Nouri interpreta a Dr. Spence en la película.
Richard Easton interpreta a Prof. Matthews en la película.
Glenn Fitzgerald interpreta a Massie en la película.
Lil' Zane hace el papel de Damon.
Stephanie Berry interpreta a Janice en la película.
Fly Williams III interpreta a Fly en la película.
Damion Lee hace el papel de Clay.
Tom Kearns interpreta a Coach Garrick en la película.
Matthew Noah Word interpreta a Hartwell en la película.
Charles Bernstein interpreta a Dr. Simon en la película.
Matt Malloy hace el papel de Bradley.
Matt Damon interpreta a Steven Sanderson en la película.
Jimmy Bobbit hace el papel de Rapper.
Capital Jay interpreta a Opposing Player en la película.
Jim Titus interpreta a Student en la película.
Cassandra Kubinski interpreta a Claire's Friend en la película.
Sophia Wu hace el papel de Librarian.
Gerry Rosenthal interpreta a Student Speaker en la película.
Tim Hall interpreta a Student Manager en la película.
Tom Mullica hace el papel de Old Money Man.
David Madison interpreta a Kid in the Hall en la película.
Joey Buttafuoco interpreta a Night Man en la película.
Jaime McCaig interpreta a Referee en la película.
William Modeste interpreta a Referee en la película.
Daniel Rodriguez hace el papel de Hallway Boy.
Samuel Tyson interpreta a Creston Player en la película.
Vince Giordano hace el papel de Big Band Leader.
Dean Pratt hace el papel de Trumpet Player.
Kerry MacKillop hace el papel de Trumpet Player.
Harvey Tibbs interpreta a Trombone Player en la película.
Jack Stuckey hace el papel de Sax Player.
Mark Lopeman interpreta a Sax Player en la película.
Marc Phaneuf hace el papel de Sax Player.
Larry Wade interpreta a Sax Player en la película.
Conal Fowkes interpreta a Piano Player en la película.
Matt Munisteri hace el papel de Guitarist.
John Meyers interpreta a Drummer en la película.
Ron Morgan interpreta a Mailor Priest en la película.
Alison Folland interpreta a Jeopardy Contestant en la película.
Alex Trebek interpreta a Alex Trebek en la película.
Gus Van Sant hace el papel de Library Assistant (uncredited).
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