- Richard Easton - Prof. Matthews
- Glenn Fitzgerald - Massie
- Lil' Zane - Damon
- Stephanie Berry - Janice
- Fly Williams III - Fly
- Damion Lee - Clay
- Tom Kearns - Coach Garrick
- Matthew Noah Word - Hartwell
- Charles Bernstein - Dr. Simon
- Matt Malloy - Bradley
- Matt Damon - Steven Sanderson
- Jimmy Bobbit - Rapper
- Capital Jay - Opposing Player
- Jim Titus - Student
- Cassandra Kubinski - Claire's Friend
- Sophia Wu - Librarian
- Gerry Rosenthal - Student Speaker
- Tim Hall - Student Manager
- Tom Mullica - Old Money Man
- David Madison - Kid in the Hall
- Joey Buttafuoco - Night Man
- Jaime McCaig - Referee
- William Modeste - Referee
- Daniel Rodriguez - Hallway Boy
- Samuel Tyson - Creston Player
- Vince Giordano - Big Band Leader
- Dean Pratt - Trumpet Player
- Kerry MacKillop - Trumpet Player
- Harvey Tibbs - Trombone Player
- Jack Stuckey - Sax Player
- Mark Lopeman - Sax Player
- Marc Phaneuf - Sax Player
- Larry Wade - Sax Player
- Conal Fowkes - Piano Player
- Matt Munisteri - Guitarist
- John Meyers - Drummer
- Ron Morgan - Mailor Priest
- Alison Folland - Jeopardy Contestant
- Alex Trebek - Alex Trebek
- Gus Van Sant - Library Assistant (uncredited)
- Gus Van Sant
- Sean Connery
- Francine Maisler
- Jonathan King
- Laurence Mark
- Dany Wolf
- Bernard Telsey
Sean Connery interpreta a William Forrester en la película.
Rob Brown hace el papel de Jamal Wallace.
F. Murray Abraham interpreta a Robert Crawford en la película.
Anna Paquin interpreta a Claire Spence en la película.
Damany Mathis interpreta a Kenzo en la película.
Busta Rhymes interpreta a Terrell Wallace en la película.
April Grace interpreta a Ms. Joyce en la película.
Michael Pitt hace el papel de John Coleridge.
Michael Nouri hace el papel de Dr. Spence.
Richard Easton hace el papel de Prof. Matthews.
Glenn Fitzgerald interpreta a Massie en la película.
Lil' Zane hace el papel de Damon.
Stephanie Berry interpreta a Janice en la película.
Fly Williams III hace el papel de Fly.
Damion Lee interpreta a Clay en la película.
Tom Kearns hace el papel de Coach Garrick.
Matthew Noah Word interpreta a Hartwell en la película.
Charles Bernstein hace el papel de Dr. Simon.
Matt Malloy interpreta a Bradley en la película.
Matt Damon interpreta a Steven Sanderson en la película.
Jimmy Bobbit interpreta a Rapper en la película.
Capital Jay hace el papel de Opposing Player.
Jim Titus hace el papel de Student.
Cassandra Kubinski hace el papel de Claire's Friend.
Sophia Wu interpreta a Librarian en la película.
Gerry Rosenthal hace el papel de Student Speaker.
Tim Hall hace el papel de Student Manager.
Tom Mullica interpreta a Old Money Man en la película.
David Madison interpreta a Kid in the Hall en la película.
Joey Buttafuoco interpreta a Night Man en la película.
Jaime McCaig interpreta a Referee en la película.
William Modeste interpreta a Referee en la película.
Daniel Rodriguez interpreta a Hallway Boy en la película.
Samuel Tyson hace el papel de Creston Player.
Vince Giordano interpreta a Big Band Leader en la película.
Dean Pratt interpreta a Trumpet Player en la película.
Kerry MacKillop interpreta a Trumpet Player en la película.
Harvey Tibbs hace el papel de Trombone Player.
Jack Stuckey interpreta a Sax Player en la película.
Mark Lopeman interpreta a Sax Player en la película.
Marc Phaneuf hace el papel de Sax Player.
Larry Wade interpreta a Sax Player en la película.
Conal Fowkes hace el papel de Piano Player.
Matt Munisteri interpreta a Guitarist en la película.
John Meyers interpreta a Drummer en la película.
Ron Morgan interpreta a Mailor Priest en la película.
Alison Folland hace el papel de Jeopardy Contestant.
Alex Trebek hace el papel de Alex Trebek.
Gus Van Sant interpreta a Library Assistant (uncredited) en la película.
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