- J. Todd Anderson - Stud Bachelor
- Carlos Carrasco - Brazioni
- Emilio Rivera - Benitez
- Daniel Zacapa - Renda
- Krista Allen - Pretty Woman
- Michael Ensign - Simon Oliver
- James Urbaniak - Rod Flexner
- Michelle Sweeney - Housekeeper
- Michael Cera - Chuck (8 & 11 years)
- Aimee Rose Ambroziak - Chuck's Date #1
- Isabelle Blais - Chuck's Date #2
- Melissa Carter - Chuck's Date #3
- Ilona Elkin - Georgia's Girlfriend
- Sean Tucker - Barfly
- Jaye P. Morgan - Self
- David Julian Hirsh - Freddie Cannon
- Frank Fontaine - ABC Executive
- Rachelle Lefevre - Tuvia (25 years)
- Barbara Bacci - Woman in Veil
- Janet Lane - Blonde Bachelorette
- Jeff Lefebvre - Frizzy Hair Bachelor
- Michael Filipowich - Handsome Bachelor
- Samantha Kaine - Black Bachelorette
- Christian Paul - Black Bachelor
- Jim Lange - Self
- Steve Adams - Dating Game Director
- Maria Bertrand - Stud Bachelorette
- Brad Pitt - Bachelor Brad
- Matt Damon - Bachelor Matt
- Murray Langston - Actual Unknown Comic
- Jérôme Tiberghien - Englishman
- Claudia Besso - Chuck's Mother
- Marlene Fisher - Casting Executive Woman
- Richard Kind - Casting Executive Man
- Suyun Kim - Asian Folksinger #1
- Shu Lan Tuan - Asian Folksinger #2
- Bridget Powers - Little Person
- Pascale Devigne - Critic
- Carlo Berardinucci - Waiter
- Tanya Anthony - Prostitute
- Andy Quesnel - Gong Show Model
- Joe Cobden - Unknown Comic
- Bill Corday - Justice of the Peace
- Chelsea Ceci - Tuvia, Age 8
- George Clooney
- Charlie Kaufman
- Chuck Barris
- Bob Weinstein
- Steven Soderbergh
- Jonathan Gordon
- Rand Ravich
- Andrew Lazar
- Stephen Evans
- Michael Minkler
- Myron Nettinga
- Aaron Glascock
- Curt Schulkey
- Kira Roessler
Sam Rockwell hace el papel de Chuck Barris.
Drew Barrymore interpreta a Penny en la película.
George Clooney hace el papel de Jim Byrd.
Julia Roberts hace el papel de Patricia Watson.
Rutger Hauer interpreta a Keeler en la película.
Maggie Gyllenhaal hace el papel de Debbie.
Robert John Burke interpreta a Instructor Jenks en la película.
Jennifer Hall interpreta a Georgia en la película.
Kristen Wilson hace el papel de Loretta.
J. Todd Anderson interpreta a Stud Bachelor en la película.
Carlos Carrasco hace el papel de Brazioni.
Emilio Rivera interpreta a Benitez en la película.
Daniel Zacapa interpreta a Renda en la película.
Krista Allen interpreta a Pretty Woman en la película.
Michael Ensign hace el papel de Simon Oliver.
James Urbaniak interpreta a Rod Flexner en la película.
Dick Clark interpreta a Self en la película.
Michelle Sweeney interpreta a Housekeeper en la película.
Michael Cera interpreta a Chuck (8 & 11 years) en la película.
Aimee Rose Ambroziak hace el papel de Chuck's Date #1.
Isabelle Blais interpreta a Chuck's Date #2 en la película.
Melissa Carter hace el papel de Chuck's Date #3.
Ilona Elkin interpreta a Georgia's Girlfriend en la película.
Sean Tucker interpreta a Barfly en la película.
Jaye P. Morgan hace el papel de Self.
David Julian Hirsh interpreta a Freddie Cannon en la película.
Jerry Weintraub interpreta a Larry Goldberg en la película.
Frank Fontaine hace el papel de ABC Executive.
Rachelle Lefevre interpreta a Tuvia (25 years) en la película.
Gene Patton hace el papel de Gene Gene Patton.
Barbara Bacci hace el papel de Woman in Veil.
Janet Lane hace el papel de Blonde Bachelorette.
Shaun Balbar hace el papel de Beanpole Bachelor.
Jeff Lefebvre hace el papel de Frizzy Hair Bachelor.
Michael Filipowich interpreta a Handsome Bachelor en la película.
Samantha Kaine interpreta a Black Bachelorette en la película.
Christian Paul interpreta a Black Bachelor en la película.
Jim Lange hace el papel de Self.
Steve Adams interpreta a Dating Game Director en la película.
Maria Bertrand interpreta a Stud Bachelorette en la película.
Brad Pitt hace el papel de Bachelor Brad.
Matt Damon interpreta a Bachelor Matt en la película.
Murray Langston interpreta a Actual Unknown Comic en la película.
Jérôme Tiberghien hace el papel de Englishman.
Martin Kevan interpreta a Chuck's Father en la película.
Claudia Besso interpreta a Chuck's Mother en la película.
Sergei Priselkov hace el papel de Shaving Man.
Norman Roy hace el papel de Colbert.
Marlene Fisher hace el papel de Casting Executive Woman.
Richard Kind interpreta a Casting Executive Man en la película.
Suyun Kim interpreta a Asian Folksinger #1 en la película.
Shu Lan Tuan interpreta a Asian Folksinger #2 en la película.
Bridget Powers hace el papel de Little Person.
Pascale Devigne hace el papel de Critic.
Carlo Berardinucci interpreta a Waiter en la película.
Tanya Anthony hace el papel de Prostitute.
Andy Quesnel hace el papel de Gong Show Model.
Leslie Cottle interpreta a L.A. Bar Woman en la película.
Dino Tosques interpreta a L.A. Bartender en la película.
Joe Cobden interpreta a Unknown Comic en la película.
Tommy Hinkley interpreta a Hambone Man en la película.
Bill Corday interpreta a Justice of the Peace en la película.
Chuck Barris interpreta a Actual Barris en la película.
Chelsea Ceci hace el papel de Tuvia, Age 8.
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