- J. Todd Anderson - Stud Bachelor
- Carlos Carrasco - Brazioni
- Emilio Rivera - Benitez
- Daniel Zacapa - Renda
- Krista Allen - Pretty Woman
- Michael Ensign - Simon Oliver
- James Urbaniak - Rod Flexner
- Michelle Sweeney - Housekeeper
- Michael Cera - Chuck (8 & 11 years)
- Aimee Rose Ambroziak - Chuck's Date #1
- Isabelle Blais - Chuck's Date #2
- Melissa Carter - Chuck's Date #3
- Ilona Elkin - Georgia's Girlfriend
- Sean Tucker - Barfly
- Jaye P. Morgan - Self
- David Julian Hirsh - Freddie Cannon
- Frank Fontaine - ABC Executive
- Rachelle Lefevre - Tuvia (25 years)
- Barbara Bacci - Woman in Veil
- Janet Lane - Blonde Bachelorette
- Jeff Lefebvre - Frizzy Hair Bachelor
- Michael Filipowich - Handsome Bachelor
- Samantha Kaine - Black Bachelorette
- Christian Paul - Black Bachelor
- Jim Lange - Self
- Steve Adams - Dating Game Director
- Maria Bertrand - Stud Bachelorette
- Brad Pitt - Bachelor Brad
- Matt Damon - Bachelor Matt
- Murray Langston - Actual Unknown Comic
- Jérôme Tiberghien - Englishman
- Claudia Besso - Chuck's Mother
- Marlene Fisher - Casting Executive Woman
- Richard Kind - Casting Executive Man
- Suyun Kim - Asian Folksinger #1
- Shu Lan Tuan - Asian Folksinger #2
- Bridget Powers - Little Person
- Pascale Devigne - Critic
- Carlo Berardinucci - Waiter
- Tanya Anthony - Prostitute
- Andy Quesnel - Gong Show Model
- Joe Cobden - Unknown Comic
- Bill Corday - Justice of the Peace
- Chelsea Ceci - Tuvia, Age 8
- George Clooney
- Charlie Kaufman
- Chuck Barris
- Bob Weinstein
- Ellen Chenoweth
- Steven Soderbergh
- Jonathan Gordon
- Rand Ravich
- Andrew Lazar
- Michael Minkler
- Myron Nettinga
- Aaron Glascock
- Curt Schulkey
- Kira Roessler
Sam Rockwell hace el papel de Chuck Barris.
Drew Barrymore hace el papel de Penny.
George Clooney hace el papel de Jim Byrd.
Julia Roberts hace el papel de Patricia Watson.
Rutger Hauer interpreta a Keeler en la película.
Maggie Gyllenhaal hace el papel de Debbie.
Robert John Burke hace el papel de Instructor Jenks.
Jennifer Hall interpreta a Georgia en la película.
Kristen Wilson interpreta a Loretta en la película.
J. Todd Anderson hace el papel de Stud Bachelor.
Carlos Carrasco interpreta a Brazioni en la película.
Emilio Rivera hace el papel de Benitez.
Daniel Zacapa interpreta a Renda en la película.
Krista Allen hace el papel de Pretty Woman.
Michael Ensign hace el papel de Simon Oliver.
James Urbaniak interpreta a Rod Flexner en la película.
Dick Clark interpreta a Self en la película.
Michelle Sweeney interpreta a Housekeeper en la película.
Michael Cera hace el papel de Chuck (8 & 11 years).
Aimee Rose Ambroziak interpreta a Chuck's Date #1 en la película.
Isabelle Blais hace el papel de Chuck's Date #2.
Melissa Carter hace el papel de Chuck's Date #3.
Ilona Elkin hace el papel de Georgia's Girlfriend.
Sean Tucker interpreta a Barfly en la película.
Jaye P. Morgan hace el papel de Self.
David Julian Hirsh interpreta a Freddie Cannon en la película.
Jerry Weintraub hace el papel de Larry Goldberg.
Frank Fontaine interpreta a ABC Executive en la película.
Rachelle Lefevre interpreta a Tuvia (25 years) en la película.
Gene Patton hace el papel de Gene Gene Patton.
Barbara Bacci interpreta a Woman in Veil en la película.
Janet Lane hace el papel de Blonde Bachelorette.
Shaun Balbar interpreta a Beanpole Bachelor en la película.
Jeff Lefebvre hace el papel de Frizzy Hair Bachelor.
Michael Filipowich interpreta a Handsome Bachelor en la película.
Samantha Kaine interpreta a Black Bachelorette en la película.
Christian Paul interpreta a Black Bachelor en la película.
Jim Lange hace el papel de Self.
Steve Adams interpreta a Dating Game Director en la película.
Maria Bertrand interpreta a Stud Bachelorette en la película.
Brad Pitt interpreta a Bachelor Brad en la película.
Matt Damon interpreta a Bachelor Matt en la película.
Murray Langston hace el papel de Actual Unknown Comic.
Jérôme Tiberghien hace el papel de Englishman.
Martin Kevan interpreta a Chuck's Father en la película.
Claudia Besso interpreta a Chuck's Mother en la película.
Sergei Priselkov interpreta a Shaving Man en la película.
Norman Roy interpreta a Colbert en la película.
Marlene Fisher interpreta a Casting Executive Woman en la película.
Richard Kind hace el papel de Casting Executive Man.
Suyun Kim hace el papel de Asian Folksinger #1.
Shu Lan Tuan interpreta a Asian Folksinger #2 en la película.
Bridget Powers interpreta a Little Person en la película.
Pascale Devigne hace el papel de Critic.
Carlo Berardinucci interpreta a Waiter en la película.
Tanya Anthony interpreta a Prostitute en la película.
Andy Quesnel interpreta a Gong Show Model en la película.
Leslie Cottle interpreta a L.A. Bar Woman en la película.
Dino Tosques interpreta a L.A. Bartender en la película.
Joe Cobden interpreta a Unknown Comic en la película.
Tommy Hinkley interpreta a Hambone Man en la película.
Bill Corday interpreta a Justice of the Peace en la película.
Chuck Barris interpreta a Actual Barris en la película.
Chelsea Ceci interpreta a Tuvia, Age 8 en la película.
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