- J. Todd Anderson - Stud Bachelor
- Carlos Carrasco - Brazioni
- Emilio Rivera - Benitez
- Daniel Zacapa - Renda
- Krista Allen - Pretty Woman
- Michael Ensign - Simon Oliver
- James Urbaniak - Rod Flexner
- Michelle Sweeney - Housekeeper
- Michael Cera - Chuck (8 & 11 years)
- Aimee Rose Ambroziak - Chuck's Date #1
- Isabelle Blais - Chuck's Date #2
- Melissa Carter - Chuck's Date #3
- Ilona Elkin - Georgia's Girlfriend
- Sean Tucker - Barfly
- Jaye P. Morgan - Self
- David Julian Hirsh - Freddie Cannon
- Frank Fontaine - ABC Executive
- Rachelle Lefevre - Tuvia (25 years)
- Barbara Bacci - Woman in Veil
- Janet Lane - Blonde Bachelorette
- Jeff Lefebvre - Frizzy Hair Bachelor
- Michael Filipowich - Handsome Bachelor
- Samantha Kaine - Black Bachelorette
- Christian Paul - Black Bachelor
- Jim Lange - Self
- Steve Adams - Dating Game Director
- Maria Bertrand - Stud Bachelorette
- Brad Pitt - Bachelor Brad
- Matt Damon - Bachelor Matt
- Murray Langston - Actual Unknown Comic
- Jérôme Tiberghien - Englishman
- Claudia Besso - Chuck's Mother
- Marlene Fisher - Casting Executive Woman
- Richard Kind - Casting Executive Man
- Suyun Kim - Asian Folksinger #1
- Shu Lan Tuan - Asian Folksinger #2
- Bridget Powers - Little Person
- Pascale Devigne - Critic
- Carlo Berardinucci - Waiter
- Tanya Anthony - Prostitute
- Andy Quesnel - Gong Show Model
- Joe Cobden - Unknown Comic
- Bill Corday - Justice of the Peace
- Chelsea Ceci - Tuvia, Age 8
- George Clooney
- Charlie Kaufman
- Chuck Barris
- Bob Weinstein
- Ellen Chenoweth
- Steven Soderbergh
- Jonathan Gordon
- Rand Ravich
- Andrew Lazar
- Michael Minkler
- Myron Nettinga
- Aaron Glascock
- Curt Schulkey
- Kira Roessler
Sam Rockwell interpreta a Chuck Barris en la película.
Drew Barrymore interpreta a Penny en la película.
George Clooney hace el papel de Jim Byrd.
Julia Roberts interpreta a Patricia Watson en la película.
Rutger Hauer hace el papel de Keeler.
Maggie Gyllenhaal interpreta a Debbie en la película.
Robert John Burke interpreta a Instructor Jenks en la película.
Jennifer Hall interpreta a Georgia en la película.
Kristen Wilson hace el papel de Loretta.
J. Todd Anderson interpreta a Stud Bachelor en la película.
Carlos Carrasco hace el papel de Brazioni.
Emilio Rivera interpreta a Benitez en la película.
Daniel Zacapa hace el papel de Renda.
Krista Allen interpreta a Pretty Woman en la película.
Michael Ensign interpreta a Simon Oliver en la película.
James Urbaniak interpreta a Rod Flexner en la película.
Dick Clark interpreta a Self en la película.
Michelle Sweeney interpreta a Housekeeper en la película.
Michael Cera interpreta a Chuck (8 & 11 years) en la película.
Aimee Rose Ambroziak hace el papel de Chuck's Date #1.
Isabelle Blais interpreta a Chuck's Date #2 en la película.
Melissa Carter interpreta a Chuck's Date #3 en la película.
Ilona Elkin interpreta a Georgia's Girlfriend en la película.
Sean Tucker interpreta a Barfly en la película.
Jaye P. Morgan interpreta a Self en la película.
David Julian Hirsh interpreta a Freddie Cannon en la película.
Jerry Weintraub interpreta a Larry Goldberg en la película.
Frank Fontaine interpreta a ABC Executive en la película.
Rachelle Lefevre interpreta a Tuvia (25 years) en la película.
Gene Patton interpreta a Gene Gene Patton en la película.
Barbara Bacci hace el papel de Woman in Veil.
Janet Lane interpreta a Blonde Bachelorette en la película.
Shaun Balbar interpreta a Beanpole Bachelor en la película.
Jeff Lefebvre interpreta a Frizzy Hair Bachelor en la película.
Michael Filipowich hace el papel de Handsome Bachelor.
Samantha Kaine interpreta a Black Bachelorette en la película.
Christian Paul hace el papel de Black Bachelor.
Jim Lange interpreta a Self en la película.
Steve Adams hace el papel de Dating Game Director.
Maria Bertrand hace el papel de Stud Bachelorette.
Brad Pitt hace el papel de Bachelor Brad.
Matt Damon interpreta a Bachelor Matt en la película.
Murray Langston hace el papel de Actual Unknown Comic.
Jérôme Tiberghien hace el papel de Englishman.
Martin Kevan hace el papel de Chuck's Father.
Claudia Besso hace el papel de Chuck's Mother.
Sergei Priselkov interpreta a Shaving Man en la película.
Norman Roy interpreta a Colbert en la película.
Marlene Fisher hace el papel de Casting Executive Woman.
Richard Kind interpreta a Casting Executive Man en la película.
Suyun Kim interpreta a Asian Folksinger #1 en la película.
Shu Lan Tuan hace el papel de Asian Folksinger #2.
Bridget Powers hace el papel de Little Person.
Pascale Devigne hace el papel de Critic.
Carlo Berardinucci interpreta a Waiter en la película.
Tanya Anthony interpreta a Prostitute en la película.
Andy Quesnel interpreta a Gong Show Model en la película.
Leslie Cottle hace el papel de L.A. Bar Woman.
Dino Tosques interpreta a L.A. Bartender en la película.
Joe Cobden interpreta a Unknown Comic en la película.
Tommy Hinkley hace el papel de Hambone Man.
Bill Corday interpreta a Justice of the Peace en la película.
Chuck Barris interpreta a Actual Barris en la película.
Chelsea Ceci interpreta a Tuvia, Age 8 en la película.
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