- J. Todd Anderson - Stud Bachelor
- Carlos Carrasco - Brazioni
- Emilio Rivera - Benitez
- Daniel Zacapa - Renda
- Krista Allen - Pretty Woman
- Michael Ensign - Simon Oliver
- James Urbaniak - Rod Flexner
- Michelle Sweeney - Housekeeper
- Michael Cera - Chuck (8 & 11 years)
- Aimee Rose Ambroziak - Chuck's Date #1
- Isabelle Blais - Chuck's Date #2
- Melissa Carter - Chuck's Date #3
- Ilona Elkin - Georgia's Girlfriend
- Sean Tucker - Barfly
- Jaye P. Morgan - Self
- David Julian Hirsh - Freddie Cannon
- Frank Fontaine - ABC Executive
- Rachelle Lefevre - Tuvia (25 years)
- Barbara Bacci - Woman in Veil
- Janet Lane - Blonde Bachelorette
- Jeff Lefebvre - Frizzy Hair Bachelor
- Michael Filipowich - Handsome Bachelor
- Samantha Kaine - Black Bachelorette
- Christian Paul - Black Bachelor
- Jim Lange - Self
- Steve Adams - Dating Game Director
- Maria Bertrand - Stud Bachelorette
- Brad Pitt - Bachelor Brad
- Matt Damon - Bachelor Matt
- Murray Langston - Actual Unknown Comic
- Jérôme Tiberghien - Englishman
- Claudia Besso - Chuck's Mother
- Marlene Fisher - Casting Executive Woman
- Richard Kind - Casting Executive Man
- Suyun Kim - Asian Folksinger #1
- Shu Lan Tuan - Asian Folksinger #2
- Bridget Powers - Little Person
- Pascale Devigne - Critic
- Carlo Berardinucci - Waiter
- Tanya Anthony - Prostitute
- Andy Quesnel - Gong Show Model
- Joe Cobden - Unknown Comic
- Bill Corday - Justice of the Peace
- Chelsea Ceci - Tuvia, Age 8
- George Clooney
- Charlie Kaufman
- Chuck Barris
- Bob Weinstein
- Ellen Chenoweth
- Steven Soderbergh
- Jonathan Gordon
- Rand Ravich
- Andrew Lazar
- Michael Minkler
- Myron Nettinga
- Aaron Glascock
- Curt Schulkey
- Kira Roessler
Sam Rockwell hace el papel de Chuck Barris.
Drew Barrymore hace el papel de Penny.
George Clooney interpreta a Jim Byrd en la película.
Julia Roberts hace el papel de Patricia Watson.
Rutger Hauer interpreta a Keeler en la película.
Maggie Gyllenhaal hace el papel de Debbie.
Robert John Burke interpreta a Instructor Jenks en la película.
Jennifer Hall interpreta a Georgia en la película.
Kristen Wilson hace el papel de Loretta.
J. Todd Anderson interpreta a Stud Bachelor en la película.
Carlos Carrasco interpreta a Brazioni en la película.
Emilio Rivera interpreta a Benitez en la película.
Daniel Zacapa interpreta a Renda en la película.
Krista Allen interpreta a Pretty Woman en la película.
Michael Ensign interpreta a Simon Oliver en la película.
James Urbaniak interpreta a Rod Flexner en la película.
Dick Clark interpreta a Self en la película.
Michelle Sweeney interpreta a Housekeeper en la película.
Michael Cera hace el papel de Chuck (8 & 11 years).
Aimee Rose Ambroziak hace el papel de Chuck's Date #1.
Isabelle Blais interpreta a Chuck's Date #2 en la película.
Melissa Carter hace el papel de Chuck's Date #3.
Ilona Elkin hace el papel de Georgia's Girlfriend.
Sean Tucker interpreta a Barfly en la película.
Jaye P. Morgan interpreta a Self en la película.
David Julian Hirsh hace el papel de Freddie Cannon.
Jerry Weintraub interpreta a Larry Goldberg en la película.
Frank Fontaine interpreta a ABC Executive en la película.
Rachelle Lefevre interpreta a Tuvia (25 years) en la película.
Gene Patton hace el papel de Gene Gene Patton.
Barbara Bacci hace el papel de Woman in Veil.
Janet Lane interpreta a Blonde Bachelorette en la película.
Shaun Balbar hace el papel de Beanpole Bachelor.
Jeff Lefebvre interpreta a Frizzy Hair Bachelor en la película.
Michael Filipowich interpreta a Handsome Bachelor en la película.
Samantha Kaine interpreta a Black Bachelorette en la película.
Christian Paul hace el papel de Black Bachelor.
Jim Lange interpreta a Self en la película.
Steve Adams interpreta a Dating Game Director en la película.
Maria Bertrand interpreta a Stud Bachelorette en la película.
Brad Pitt interpreta a Bachelor Brad en la película.
Matt Damon interpreta a Bachelor Matt en la película.
Murray Langston interpreta a Actual Unknown Comic en la película.
Jérôme Tiberghien interpreta a Englishman en la película.
Martin Kevan hace el papel de Chuck's Father.
Claudia Besso interpreta a Chuck's Mother en la película.
Sergei Priselkov hace el papel de Shaving Man.
Norman Roy interpreta a Colbert en la película.
Marlene Fisher hace el papel de Casting Executive Woman.
Richard Kind interpreta a Casting Executive Man en la película.
Suyun Kim interpreta a Asian Folksinger #1 en la película.
Shu Lan Tuan interpreta a Asian Folksinger #2 en la película.
Bridget Powers interpreta a Little Person en la película.
Pascale Devigne interpreta a Critic en la película.
Carlo Berardinucci interpreta a Waiter en la película.
Tanya Anthony interpreta a Prostitute en la película.
Andy Quesnel hace el papel de Gong Show Model.
Leslie Cottle interpreta a L.A. Bar Woman en la película.
Dino Tosques hace el papel de L.A. Bartender.
Joe Cobden hace el papel de Unknown Comic.
Tommy Hinkley interpreta a Hambone Man en la película.
Bill Corday hace el papel de Justice of the Peace.
Chuck Barris interpreta a Actual Barris en la película.
Chelsea Ceci interpreta a Tuvia, Age 8 en la película.
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