- David Roberts - Cyrus
- Michael Mulheren - Eddie
- Adam LeFevre - Gary
- Rohan Nichol - Stefan
- Roger Sciberras - Andras
- Elizabeth Connolly - Precious Gem Crew Nurse
- Harli Ames - Precious Gem Crew Member 1
- Tom O'Sullivan - Precious Gem Crew Member 2
- Edwina Ritchard - Precious Gen Crew Woman
- Duncan Young - Jim
- Luke Pegler - Young
- Xavier Fernández - Petruchio
- Ra Mel El - Moe's Diver
- Nicholas Cooper - Moe's Diver
- Andrew Allen - Moe's Diver
- Glenn Suter - Moe's Diver
- Peter Whitford - Judge
- Laurence Coy - Finn's Attorney
- Linda Cropper - Tess' Attorney
- Clementine Heath - Co-Ed Girl 1
- Ashley Cheadle - Co-Ed Girl 2
- Jason Dundas - Frat Boy 1
- Todd Lasance - Frat Boy 2
- Ray Bull - Vicar
- Valentino del Toro - Barman - Key West
- Frank Turner - Old Man 1
- Bill Watson - Old Man 2
- Henry Browne - Bartender - Topsail Cay
- Hannah Hutchins - Hannah (uncredited)
- Andy Tennant
- Alexander Witt
- Kristin Witcombe
- Toby Pease
- Andy Tennant
- Daniel Zelman
- Daniel Zelman
- Christine King
- Juel Bestrop
- Donald De Line
- Seth Yanklewitz
- Jennifer Cornwell
- George Fenton
- Doc Kane
- John Roesch
- Doug Hemphill
- Richard A. Harrison
- Alyson Dee Moore
Matthew McConaughey interpreta a Ben 'Finn' Finnegan en la película.
Kate Hudson interpreta a Tess Finnegan en la película.
Donald Sutherland interpreta a Nigel Honeycutt en la película.
Alexis Dziena interpreta a Gemma Honeycutt en la película.
Ewen Bremner hace el papel de Alfonz.
Ray Winstone hace el papel de Moe Fitch.
Kevin Hart interpreta a Bigg Bunny en la película.
Malcolm-Jamal Warner interpreta a Cordell en la película.
Brian Hooks hace el papel de Curtis.
David Roberts interpreta a Cyrus en la película.
Michael Mulheren interpreta a Eddie en la película.
Adam LeFevre hace el papel de Gary.
Rohan Nichol hace el papel de Stefan.
Roger Sciberras hace el papel de Andras.
Elizabeth Connolly interpreta a Precious Gem Crew Nurse en la película.
Harli Ames interpreta a Precious Gem Crew Member 1 en la película.
Tom O'Sullivan interpreta a Precious Gem Crew Member 2 en la película.
Edwina Ritchard interpreta a Precious Gen Crew Woman en la película.
Duncan Young hace el papel de Jim.
Luke Pegler interpreta a Young en la película.
Xavier Fernández hace el papel de Petruchio.
Ra Mel El interpreta a Moe's Diver en la película.
Nicholas Cooper interpreta a Moe's Diver en la película.
Andrew Allen interpreta a Moe's Diver en la película.
Glenn Suter hace el papel de Moe's Diver.
Peter Whitford interpreta a Judge en la película.
Laurence Coy hace el papel de Finn's Attorney.
Linda Cropper hace el papel de Tess' Attorney.
Clementine Heath hace el papel de Co-Ed Girl 1.
Ashley Cheadle interpreta a Co-Ed Girl 2 en la película.
Jason Dundas interpreta a Frat Boy 1 en la película.
Todd Lasance interpreta a Frat Boy 2 en la película.
Ray Bull interpreta a Vicar en la película.
Valentino del Toro hace el papel de Barman - Key West.
Frank Turner interpreta a Old Man 1 en la película.
Bill Watson interpreta a Old Man 2 en la película.
Henry Browne interpreta a Bartender - Topsail Cay en la película.
Hannah Hutchins interpreta a Hannah (uncredited) en la película.
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