- Jake Hoffman - Ben at 22-30 years old
- Lorraine Nicholson - Samantha at 14 years old
- Katie Cassidy - Samantha at 27 years old
- Cameron Monaghan - Kevin O'Doyle
- Jennifer Coolidge - Janine
- Rachel Dratch - Alice / Alan
- Sophie Monk - Stacy
- Michelle Lombardo - Linda
- Jana Kramer - Julie
- Nick Swardson - Bed, Bath & Beyond Guy
- Sidney Ganis - Dr. Bergman
- Michael Yama - Watsuhita Head Executive
- Eiji Inoue - Watsuhita Executive
- Toshi Toda - Watsuhita Executive
- Katheryn Cain - Kirsten
- Frank Coraci - Male Nurse
- Tim Herlihy - Doctor
- Lily Mo Sheen - Lakeside Camp Girl
- Carolyn Hennesy - Kathy O'Doyle
- Elliott Cho - Ping Woo
- Brianna Davis - Firecracker Teen
- Robert Jones - Firecracker Teen
- Jenae Altschwager - Judy
- Manish Goyal - Habeeboo Entourage
- Marco Khan - Habeeboo Entourage
- Nick Hodaly - Habeeboo Entourage
- John Pagano - Bandleader
- Dolores O'Riordan - Singer
- Sally Insul - Aunt Peggy
- Rob Schneider - Prince Habeeboo (uncredited)
- Billy Slaughter - Newman Employee (uncredited)
- James Earl Jones - Narrator of Michael's Past (voice) (uncredited)
- Theresa Barrera - Susie (uncredited)
- Elizabeth DeCicco - Hot Assistant (uncredited)
- Abra Chouinard - Hot Employee (uncredited)
- Terry Crews - Singing Driver (uncredited)
- Howard Fong - Ping Woo's Grandfather (uncredited)
- Jorge Garcia - Ammer in SAP scene (uncredited)
- Tracy Britton - Office Worker (uncredited)
- Celeste Thorson - Punk Chick (uncredited)
- Lana Titov - Wedding Guest (uncredited)
- Kyle Brody - Lakeside Camp Boy (uncredited)
- Frank Coraci
- Steve Koren
- Mark O'Keefe
- Steve Koren
- Mark O'Keefe
- Barry Bernardi
- Neal H. Moritz
- Adam Sandler
- Tim Herlihy
- Rupert Gregson-Williams
- Blake Neely
- Gary A. Hecker
- Armen Ksajikian
- Jeffrey J. Haboush
- Clayton Weber
Adam Sandler interpreta a Michael Newman en la película.
Kate Beckinsale hace el papel de Donna Newman.
Christopher Walken interpreta a Morty en la película.
David Hasselhoff interpreta a Ammer en la película.
Henry Winkler hace el papel de Ted.
Julie Kavner hace el papel de Trudy.
Sean Astin hace el papel de Bill.
Joseph Castanon interpreta a Ben at 7 years old en la película.
Jonah Hill hace el papel de Ben at 17 years old.
Jake Hoffman interpreta a Ben at 22-30 years old en la película.
Lorraine Nicholson hace el papel de Samantha at 14 years old.
Katie Cassidy interpreta a Samantha at 27 years old en la película.
Cameron Monaghan interpreta a Kevin O'Doyle en la película.
Jennifer Coolidge hace el papel de Janine.
Rachel Dratch interpreta a Alice / Alan en la película.
Sophie Monk hace el papel de Stacy.
Michelle Lombardo interpreta a Linda en la película.
Jana Kramer interpreta a Julie en la película.
Nick Swardson interpreta a Bed, Bath & Beyond Guy en la película.
Sidney Ganis hace el papel de Dr. Bergman.
Michael Yama hace el papel de Watsuhita Head Executive.
Eiji Inoue interpreta a Watsuhita Executive en la película.
Toshi Toda interpreta a Watsuhita Executive en la película.
Katheryn Cain interpreta a Kirsten en la película.
Frank Coraci interpreta a Male Nurse en la película.
Tim Herlihy interpreta a Doctor en la película.
Lily Mo Sheen interpreta a Lakeside Camp Girl en la película.
Carolyn Hennesy interpreta a Kathy O'Doyle en la película.
Elliott Cho interpreta a Ping Woo en la película.
Brianna Davis interpreta a Firecracker Teen en la película.
Robert Jones hace el papel de Firecracker Teen.
Jenae Altschwager interpreta a Judy en la película.
Manish Goyal interpreta a Habeeboo Entourage en la película.
Marco Khan interpreta a Habeeboo Entourage en la película.
Nick Hodaly interpreta a Habeeboo Entourage en la película.
John Pagano interpreta a Bandleader en la película.
Dolores O'Riordan hace el papel de Singer.
Sally Insul interpreta a Aunt Peggy en la película.
Rob Schneider interpreta a Prince Habeeboo (uncredited) en la película.
Billy Slaughter interpreta a Newman Employee (uncredited) en la película.
James Earl Jones interpreta a Narrator of Michael's Past (voice) (uncredited) en la película.
Theresa Barrera hace el papel de Susie (uncredited).
Elizabeth DeCicco interpreta a Hot Assistant (uncredited) en la película.
Abra Chouinard hace el papel de Hot Employee (uncredited).
Terry Crews interpreta a Singing Driver (uncredited) en la película.
Howard Fong interpreta a Ping Woo's Grandfather (uncredited) en la película.
Jorge Garcia interpreta a Ammer in SAP scene (uncredited) en la película.
Tracy Britton interpreta a Office Worker (uncredited) en la película.
Celeste Thorson interpreta a Punk Chick (uncredited) en la película.
Lana Titov interpreta a Wedding Guest (uncredited) en la película.
Kyle Brody interpreta a Lakeside Camp Boy (uncredited) en la película.
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