- Jake Hoffman - Ben at 22-30 years old
- Lorraine Nicholson - Samantha at 14 years old
- Katie Cassidy - Samantha at 27 years old
- Cameron Monaghan - Kevin O'Doyle
- Jennifer Coolidge - Janine
- Rachel Dratch - Alice / Alan
- Sophie Monk - Stacy
- Michelle Lombardo - Linda
- Jana Kramer - Julie
- Nick Swardson - Bed, Bath & Beyond Guy
- Michael Yama - Watsuhita Head Executive
- Eiji Inoue - Watsuhita Executive
- Toshi Toda - Watsuhita Executive
- Katheryn Cain - Kirsten
- Frank Coraci - Male Nurse
- Tim Herlihy - Doctor
- Lily Mo Sheen - Lakeside Camp Girl
- Carolyn Hennesy - Kathy O'Doyle
- Elliott Cho - Ping Woo
- Brianna Davis - Firecracker Teen
- Jenae Altschwager - Judy
- Manish Goyal - Habeeboo Entourage
- Marco Khan - Habeeboo Entourage
- Nick Hodaly - Habeeboo Entourage
- John Pagano - Bandleader
- Dolores O'Riordan - Singer
- Rob Schneider - Prince Habeeboo (uncredited)
- Billy Slaughter - Newman Employee (uncredited)
- James Earl Jones - Narrator of Michael's Past (voice) (uncredited)
- Elizabeth DeCicco - Hot Assistant (uncredited)
- Terry Crews - Singing Driver (uncredited)
- Howard Fong - Ping Woo's Grandfather (uncredited)
- Jorge Garcia - Ammer in SAP scene (uncredited)
- Tracy Britton - Office Worker (uncredited)
- Celeste Thorson - Punk Chick (uncredited)
- Lana Titov - Wedding Guest (uncredited)
- Kyle Brody - Lakeside Camp Boy (uncredited)
- Frank Coraci
- Steve Koren
- Mark O'Keefe
- Steve Koren
- Mark O'Keefe
- Barry Bernardi
- Neal H. Moritz
- Adam Sandler
- Tim Herlihy
- Rupert Gregson-Williams
- Blake Neely
- Gary A. Hecker
- Armen Ksajikian
- Jeffrey J. Haboush
- Clayton Weber
Adam Sandler interpreta a Michael Newman en la película.
Kate Beckinsale hace el papel de Donna Newman.
Christopher Walken hace el papel de Morty.
David Hasselhoff hace el papel de Ammer.
Henry Winkler interpreta a Ted en la película.
Julie Kavner interpreta a Trudy en la película.
Sean Astin interpreta a Bill en la película.
Joseph Castanon interpreta a Ben at 7 years old en la película.
Jonah Hill interpreta a Ben at 17 years old en la película.
Jake Hoffman interpreta a Ben at 22-30 years old en la película.
Lorraine Nicholson interpreta a Samantha at 14 years old en la película.
Katie Cassidy interpreta a Samantha at 27 years old en la película.
Cameron Monaghan interpreta a Kevin O'Doyle en la película.
Jennifer Coolidge hace el papel de Janine.
Rachel Dratch interpreta a Alice / Alan en la película.
Sophie Monk interpreta a Stacy en la película.
Michelle Lombardo interpreta a Linda en la película.
Jana Kramer hace el papel de Julie.
Nick Swardson hace el papel de Bed, Bath & Beyond Guy.
Sidney Ganis hace el papel de Dr. Bergman.
Michael Yama interpreta a Watsuhita Head Executive en la película.
Eiji Inoue interpreta a Watsuhita Executive en la película.
Toshi Toda hace el papel de Watsuhita Executive.
Katheryn Cain interpreta a Kirsten en la película.
Frank Coraci interpreta a Male Nurse en la película.
Tim Herlihy hace el papel de Doctor.
Lily Mo Sheen hace el papel de Lakeside Camp Girl.
Carolyn Hennesy interpreta a Kathy O'Doyle en la película.
Elliott Cho hace el papel de Ping Woo.
Brianna Davis interpreta a Firecracker Teen en la película.
Robert Jones hace el papel de Firecracker Teen.
Jenae Altschwager hace el papel de Judy.
Manish Goyal hace el papel de Habeeboo Entourage.
Marco Khan hace el papel de Habeeboo Entourage.
Nick Hodaly interpreta a Habeeboo Entourage en la película.
John Pagano hace el papel de Bandleader.
Dolores O'Riordan interpreta a Singer en la película.
Sally Insul interpreta a Aunt Peggy en la película.
Rob Schneider interpreta a Prince Habeeboo (uncredited) en la película.
Billy Slaughter interpreta a Newman Employee (uncredited) en la película.
James Earl Jones hace el papel de Narrator of Michael's Past (voice) (uncredited).
Theresa Barrera hace el papel de Susie (uncredited).
Elizabeth DeCicco interpreta a Hot Assistant (uncredited) en la película.
Abra Chouinard interpreta a Hot Employee (uncredited) en la película.
Terry Crews interpreta a Singing Driver (uncredited) en la película.
Howard Fong hace el papel de Ping Woo's Grandfather (uncredited).
Jorge Garcia interpreta a Ammer in SAP scene (uncredited) en la película.
Tracy Britton hace el papel de Office Worker (uncredited).
Celeste Thorson interpreta a Punk Chick (uncredited) en la película.
Lana Titov hace el papel de Wedding Guest (uncredited).
Kyle Brody hace el papel de Lakeside Camp Boy (uncredited).
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