- Mark Gatiss - Giles Winslow
- Oliver Ford Davies - Old Man Winslow
- Ronkẹ Adékoluẹjo - Katherine Dane
- Adrian Scarborough - Hal Gallsworthy
- Roger Ashton-Griffiths - Ralph Butterworth
- Ken Nwosu - Paul Hastings
- Amanda Lawrence - Joan MacMillan
- John Dagleish - Matthew Leadbetter
- Orton O'Brien - Young Christopher Robin
- Katy Carmichael - Christopher Robin's Mother
- Tristan Sturrock - Christopher Robin's Father
- Paul Chahidi - Cecil Hungerford
- Gareth Mason - Balloon Vendor
- Amrou Al-Kadhi - Nemir Azizi
- Rainy Milo - Boy's Mother
- Michael Jenn - London Train Conductor
- Souad Faress - Wealthy Woman
- Alan Clark - Sussex Train Attendant
- Vera Chok - Margaret King (Train Passenger #1)
- Claire Redcliffe - Boarding School Teacher
- Matt Berry - Policeman Bobby
- Simon Farnaby - Taxi Driver
- Matthew Earley - Truck Driver
- Mackenzie Crook - Newspaper Seller
- Vivien Bridson - Old Man Winslow's Secretary
- Narinder Samra - Milkman
- Oliver Payne - Milk Delivery Boy
- David Hartley - Man on Bus
- Clara McGregor - Girl in Aircraft Design Office
- Raj Ghatak - Neel Chawla (Barrel Mover)
- Gintare Beinoraviciute - Passerby (uncredited)
- Roy Beck - Winslow Board Director (uncredited)
- Shola Adewusi - Rosemary Hopwood (uncredited)
- Tim Ingall - Jimmy Knowait (uncredited)
- Marc Forster
- Chris Corbould
- Michael Stevenson
- Mark Steven Johnson
- Tom McCarthy
- Alex Ross Perry
- Ernest Shepard
- Lucy Bevan
- David Cain
- Jon Brion
- Richard M. Sherman
- Robert B. Sherman
- Geoff Zanelli
- Lora Hirschberg
- Malte Bieler
Ewan McGregor hace el papel de Christopher Robin.
Hayley Atwell hace el papel de Evelyn Robin.
Bronte Carmichael interpreta a Madeline Robin en la película.
Jim Cummings hace el papel de Winnie the Pooh / Tigger (voice).
Brad Garrett interpreta a Eeyore (voice) en la película.
Nick Mohammed hace el papel de Piglet (voice).
Toby Jones interpreta a Owl (voice) en la película.
Peter Capaldi interpreta a Rabbit (voice) en la película.
Sophie Okonedo hace el papel de Kanga (voice).
Mark Gatiss interpreta a Giles Winslow en la película.
Oliver Ford Davies hace el papel de Old Man Winslow.
Ronkẹ Adékoluẹjo interpreta a Katherine Dane en la película.
Adrian Scarborough hace el papel de Hal Gallsworthy.
Roger Ashton-Griffiths interpreta a Ralph Butterworth en la película.
Ken Nwosu interpreta a Paul Hastings en la película.
Amanda Lawrence hace el papel de Joan MacMillan.
John Dagleish interpreta a Matthew Leadbetter en la película.
Orton O'Brien hace el papel de Young Christopher Robin.
Katy Carmichael hace el papel de Christopher Robin's Mother.
Tristan Sturrock hace el papel de Christopher Robin's Father.
Paul Chahidi interpreta a Cecil Hungerford en la película.
Gareth Mason interpreta a Balloon Vendor en la película.
Amrou Al-Kadhi hace el papel de Nemir Azizi.
Rainy Milo interpreta a Boy's Mother en la película.
Michael Jenn interpreta a London Train Conductor en la película.
Souad Faress hace el papel de Wealthy Woman.
Alan Clark interpreta a Sussex Train Attendant en la película.
Vera Chok interpreta a Margaret King (Train Passenger #1) en la película.
Claire Redcliffe interpreta a Boarding School Teacher en la película.
Matt Berry interpreta a Policeman Bobby en la película.
Simon Farnaby interpreta a Taxi Driver en la película.
Matthew Earley hace el papel de Truck Driver.
Mackenzie Crook interpreta a Newspaper Seller en la película.
Vivien Bridson interpreta a Old Man Winslow's Secretary en la película.
Narinder Samra hace el papel de Milkman.
Oliver Payne hace el papel de Milk Delivery Boy.
David Hartley hace el papel de Man on Bus.
Clara McGregor interpreta a Girl in Aircraft Design Office en la película.
Raj Ghatak interpreta a Neel Chawla (Barrel Mover) en la película.
Gintare Beinoraviciute hace el papel de Passerby (uncredited).
Roy Beck interpreta a Winslow Board Director (uncredited) en la película.
Shola Adewusi interpreta a Rosemary Hopwood (uncredited) en la película.
Tim Ingall hace el papel de Jimmy Knowait (uncredited).
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