- Oliver Ford Davies - Old Man Winslow
- Ronkẹ Adékoluẹjo - Katherine Dane
- Adrian Scarborough - Hal Gallsworthy
- Roger Ashton-Griffiths - Ralph Butterworth
- Ken Nwosu - Paul Hastings
- Amanda Lawrence - Joan MacMillan
- John Dagleish - Matthew Leadbetter
- Orton O'Brien - Young Christopher Robin
- Katy Carmichael - Christopher Robin's Mother
- Tristan Sturrock - Christopher Robin's Father
- Paul Chahidi - Cecil Hungerford
- Amrou Al-Kadhi - Nemir Azizi
- Michael Jenn - London Train Conductor
- Souad Faress - Wealthy Woman
- Alan Clark - Sussex Train Attendant
- Vera Chok - Margaret King (Train Passenger #1)
- Claire Redcliffe - Boarding School Teacher
- Matt Berry - Policeman Bobby
- Simon Farnaby - Taxi Driver
- Matthew Earley - Truck Driver
- Mackenzie Crook - Newspaper Seller
- Vivien Bridson - Old Man Winslow's Secretary
- Narinder Samra - Milkman
- Clara McGregor - Girl in Aircraft Design Office
- Raj Ghatak - Neel Chawla (Barrel Mover)
- Roy Beck - Winslow Board Director (uncredited)
- Shola Adewusi - Rosemary Hopwood (uncredited)
- Tim Ingall - Jimmy Knowait (uncredited)
- Marc Forster
- Chris Corbould
- Michael Stevenson
- Mark Steven Johnson
- Tom McCarthy
- Alex Ross Perry
- Ernest Shepard
- Lucy Bevan
- David Cain
- Jon Brion
- Richard M. Sherman
- Robert B. Sherman
- Geoff Zanelli
- Lora Hirschberg
- Malte Bieler
Ewan McGregor interpreta a Christopher Robin en la película.
Hayley Atwell hace el papel de Evelyn Robin.
Bronte Carmichael hace el papel de Madeline Robin.
Jim Cummings hace el papel de Winnie the Pooh / Tigger (voice).
Brad Garrett interpreta a Eeyore (voice) en la película.
Nick Mohammed hace el papel de Piglet (voice).
Toby Jones hace el papel de Owl (voice).
Peter Capaldi hace el papel de Rabbit (voice).
Sophie Okonedo interpreta a Kanga (voice) en la película.
Mark Gatiss hace el papel de Giles Winslow.
Oliver Ford Davies interpreta a Old Man Winslow en la película.
Ronkẹ Adékoluẹjo interpreta a Katherine Dane en la película.
Adrian Scarborough hace el papel de Hal Gallsworthy.
Roger Ashton-Griffiths interpreta a Ralph Butterworth en la película.
Ken Nwosu interpreta a Paul Hastings en la película.
Amanda Lawrence interpreta a Joan MacMillan en la película.
John Dagleish hace el papel de Matthew Leadbetter.
Orton O'Brien hace el papel de Young Christopher Robin.
Katy Carmichael hace el papel de Christopher Robin's Mother.
Tristan Sturrock interpreta a Christopher Robin's Father en la película.
Paul Chahidi interpreta a Cecil Hungerford en la película.
Gareth Mason interpreta a Balloon Vendor en la película.
Amrou Al-Kadhi interpreta a Nemir Azizi en la película.
Rainy Milo interpreta a Boy's Mother en la película.
Michael Jenn interpreta a London Train Conductor en la película.
Souad Faress hace el papel de Wealthy Woman.
Alan Clark interpreta a Sussex Train Attendant en la película.
Vera Chok interpreta a Margaret King (Train Passenger #1) en la película.
Claire Redcliffe hace el papel de Boarding School Teacher.
Matt Berry interpreta a Policeman Bobby en la película.
Simon Farnaby interpreta a Taxi Driver en la película.
Matthew Earley interpreta a Truck Driver en la película.
Mackenzie Crook interpreta a Newspaper Seller en la película.
Vivien Bridson interpreta a Old Man Winslow's Secretary en la película.
Narinder Samra interpreta a Milkman en la película.
Oliver Payne hace el papel de Milk Delivery Boy.
David Hartley interpreta a Man on Bus en la película.
Clara McGregor interpreta a Girl in Aircraft Design Office en la película.
Raj Ghatak interpreta a Neel Chawla (Barrel Mover) en la película.
Gintare Beinoraviciute interpreta a Passerby (uncredited) en la película.
Roy Beck interpreta a Winslow Board Director (uncredited) en la película.
Shola Adewusi hace el papel de Rosemary Hopwood (uncredited).
Tim Ingall interpreta a Jimmy Knowait (uncredited) en la película.
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