- Dave Chappelle - Morris
- Steve Harris - Ole Duke
- Harry Lennix - Commissioner Blades
- Anya Engel-Adams - Rasheeda
- Erin Allen Kane - Tee-Tee
- Michelle Mitchenor - Indigo
- La La Anthony - Hecuba
- Sarunas J. Jackson - Big Mike
- Corey Hendrix - Jah
- M.J. Carey - Sergeant Toney
- Jackie Taylor - Olympia
- Anthony Chisholm - Mr. Doctor Aesop
- Darren Jones - Pindar
- George Willborn - Tereus
- Erica Faye Watson - Sugar Pie
- Isiah Whitlock Jr. - Bacchos
- Vic Mensa - T-Money
- Natasha Forouzannia - Michelle
- Duane Sharp - Joe the Supervisor
- T'Keyah Crystal Keymáh - Lorde
- Al Palagonia - Private Wilbur
- Celeste M Cooper - Barbara
- Ilfenesh Hadera - Chifon
- Rinska Carrasco - Dancer
- Patricia Urbonas Clark - Secretary to Mayor McCloud
- John Westford Jr. - J Dog Englewood
- Jay Washington - Besomighty
- Kevin Tillett - National Guardsman
- Thomas Jefferson Byrd - Apollo
- Roger Guenveur Smith - Red, White, and Blue Insurance Salesman
- Snoop - Dania
- Spike Lee
- Mary Tallman
- Spike Lee
- Kevin Willmott
- Jon Kilik
- Spike Lee
- Kim Taylor-Coleman
- Kevin Willmott
- Terence Blanchard
- Terence Blanchard
- Paul Hsu
- Marko Costanzo
Teyonah Parris hace el papel de Lysistrata.
Nick Cannon hace el papel de Demetrius 'Chi-Raq' Dupree.
Wesley Snipes interpreta a Sean 'Cyclops' Andrews en la película.
Angela Bassett hace el papel de Miss Helen Worthy.
Samuel L. Jackson hace el papel de Dolmedes.
John Cusack interpreta a Fr. Mike Corridan en la película.
Jennifer Hudson interpreta a Irene en la película.
David Patrick Kelly interpreta a General King Kong en la película.
D.B. Sweeney hace el papel de Mayor McCloud.
Dave Chappelle interpreta a Morris en la película.
Steve Harris interpreta a Ole Duke en la película.
Harry Lennix hace el papel de Commissioner Blades.
Anya Engel-Adams hace el papel de Rasheeda.
Erin Allen Kane hace el papel de Tee-Tee.
Michelle Mitchenor interpreta a Indigo en la película.
La La Anthony interpreta a Hecuba en la película.
Sarunas J. Jackson hace el papel de Big Mike.
Corey Hendrix interpreta a Jah en la película.
M.J. Carey interpreta a Sergeant Toney en la película.
Jackie Taylor interpreta a Olympia en la película.
Anthony Chisholm hace el papel de Mr. Doctor Aesop.
Darren Jones hace el papel de Pindar.
George Willborn interpreta a Tereus en la película.
Erica Faye Watson hace el papel de Sugar Pie.
Isiah Whitlock Jr. interpreta a Bacchos en la película.
Vic Mensa interpreta a T-Money en la película.
Natasha Forouzannia interpreta a Michelle en la película.
Duane Sharp hace el papel de Joe the Supervisor.
Eric Wilkins hace el papel de Spinna.
T'Keyah Crystal Keymáh hace el papel de Lorde.
Al Palagonia interpreta a Private Wilbur en la película.
Celeste M Cooper hace el papel de Barbara.
Ilfenesh Hadera interpreta a Chifon en la película.
Rinska Carrasco interpreta a Dancer en la película.
Patricia Urbonas Clark hace el papel de Secretary to Mayor McCloud.
John Westford Jr. interpreta a J Dog Englewood en la película.
Eric Ian hace el papel de Grey.
Alex Zelenka interpreta a Chicago Cop en la película.
Brandon Bowens hace el papel de Police Officer.
Jay Washington interpreta a Besomighty en la película.
Jermaine Mctizic interpreta a National Guard en la película.
Kevin Tillett interpreta a National Guardsman en la película.
Thomas Jefferson Byrd interpreta a Apollo en la película.
Roger Guenveur Smith interpreta a Red, White, and Blue Insurance Salesman en la película.
Snoop hace el papel de Dania.
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