- Dave Chappelle - Morris
- Steve Harris - Ole Duke
- Harry Lennix - Commissioner Blades
- Anya Engel-Adams - Rasheeda
- Erin Allen Kane - Tee-Tee
- Michelle Mitchenor - Indigo
- La La Anthony - Hecuba
- Sarunas J. Jackson - Big Mike
- Corey Hendrix - Jah
- M.J. Carey - Sergeant Toney
- Jackie Taylor - Olympia
- Anthony Chisholm - Mr. Doctor Aesop
- Darren Jones - Pindar
- George Willborn - Tereus
- Erica Faye Watson - Sugar Pie
- Isiah Whitlock Jr. - Bacchos
- Vic Mensa - T-Money
- Natasha Forouzannia - Michelle
- Duane Sharp - Joe the Supervisor
- Eric Wilkins - Spinna
- T'Keyah Crystal Keymáh - Lorde
- Al Palagonia - Private Wilbur
- Celeste M Cooper - Barbara
- Ilfenesh Hadera - Chifon
- Rinska Carrasco - Dancer
- Patricia Urbonas Clark - Secretary to Mayor McCloud
- John Westford Jr. - J Dog Englewood
- Eric Ian - Grey
- Alex Zelenka - Chicago Cop
- Brandon Bowens - Police Officer
- Jay Washington - Besomighty
- Jermaine Mctizic - National Guard
- Kevin Tillett - National Guardsman
- Thomas Jefferson Byrd - Apollo
- Roger Guenveur Smith - Red, White, and Blue Insurance Salesman
- Snoop - Dania
- Spike Lee
- Mary Tallman
- Spike Lee
- Kevin Willmott
- Jon Kilik
- Spike Lee
- Kim Taylor-Coleman
- Kevin Willmott
- Terence Blanchard
- Terence Blanchard
- Paul Hsu
- Marko Costanzo
Teyonah Parris interpreta a Lysistrata en la película.
Nick Cannon interpreta a Demetrius 'Chi-Raq' Dupree en la película.
Wesley Snipes hace el papel de Sean 'Cyclops' Andrews.
Angela Bassett interpreta a Miss Helen Worthy en la película.
Samuel L. Jackson interpreta a Dolmedes en la película.
John Cusack interpreta a Fr. Mike Corridan en la película.
Jennifer Hudson interpreta a Irene en la película.
David Patrick Kelly hace el papel de General King Kong.
D.B. Sweeney interpreta a Mayor McCloud en la película.
Dave Chappelle hace el papel de Morris.
Steve Harris hace el papel de Ole Duke.
Harry Lennix interpreta a Commissioner Blades en la película.
Anya Engel-Adams interpreta a Rasheeda en la película.
Erin Allen Kane hace el papel de Tee-Tee.
Michelle Mitchenor interpreta a Indigo en la película.
La La Anthony interpreta a Hecuba en la película.
Sarunas J. Jackson interpreta a Big Mike en la película.
Corey Hendrix interpreta a Jah en la película.
M.J. Carey hace el papel de Sergeant Toney.
Jackie Taylor interpreta a Olympia en la película.
Anthony Chisholm interpreta a Mr. Doctor Aesop en la película.
Darren Jones interpreta a Pindar en la película.
George Willborn interpreta a Tereus en la película.
Erica Faye Watson interpreta a Sugar Pie en la película.
Isiah Whitlock Jr. interpreta a Bacchos en la película.
Vic Mensa interpreta a T-Money en la película.
Natasha Forouzannia interpreta a Michelle en la película.
Duane Sharp hace el papel de Joe the Supervisor.
Eric Wilkins interpreta a Spinna en la película.
T'Keyah Crystal Keymáh interpreta a Lorde en la película.
Al Palagonia interpreta a Private Wilbur en la película.
Celeste M Cooper interpreta a Barbara en la película.
Ilfenesh Hadera interpreta a Chifon en la película.
Rinska Carrasco interpreta a Dancer en la película.
Patricia Urbonas Clark interpreta a Secretary to Mayor McCloud en la película.
John Westford Jr. interpreta a J Dog Englewood en la película.
Eric Ian interpreta a Grey en la película.
Alex Zelenka hace el papel de Chicago Cop.
Brandon Bowens hace el papel de Police Officer.
Jay Washington hace el papel de Besomighty.
Jermaine Mctizic hace el papel de National Guard.
Kevin Tillett interpreta a National Guardsman en la película.
Thomas Jefferson Byrd interpreta a Apollo en la película.
Roger Guenveur Smith interpreta a Red, White, and Blue Insurance Salesman en la película.
Snoop hace el papel de Dania.
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