- Gary Jenkins - Self - Floral Painter
- Kathwren Jenkins - Self - Floral Painter
- Andrea Baxter - Self - Crew Member, The Joy of Painting
- Bert Effing - Self - Former Managing Director, Bob Ross Inc., Europe
- Walt Kowalski - Self - Bob's Business Partner (archive footage)
- Annette Kowalski - Self - Bob's Business Partner (archive footage)
- Lawrence Kapp - Self - Former Employee, Martin F. Weber Company
- William Alexander - Self - Host, The Magic of Oil Painting III (archive footage)
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Joshua Rofé
- Melissa McCarthy
- Ben Falcone
- M. Elizabeth Hughes
- Steven J. Berger
- H. Scott Salinas
- Trevor Gates
- Tim Hoogenakker
- Paul B. Knox
- Russell Topal
Bob Ross interpreta a Self (archive footage) en la película.
Steve Ross hace el papel de Self - Bob's Son.
Vicky Ross interpreta a Self - Bob's First Wife en la película.
John Thamm hace el papel de Self - Artist and Friend.
Ian Bourland hace el papel de Self - Assistant Professor, Georgetown University.
Julia Friedman interpreta a Self - Art Historian en la película.
Dana Jester interpreta a Self - Bob's Friend en la película.
Doug Blandy interpreta a Self - Author en la película.
Sally Schenck interpreta a Self - Director, The Joy of Painting en la película.
Gary Jenkins interpreta a Self - Floral Painter en la película.
Kathwren Jenkins hace el papel de Self - Floral Painter.
Andrea Baxter hace el papel de Self - Crew Member, The Joy of Painting.
Bert Effing interpreta a Self - Former Managing Director, Bob Ross Inc., Europe en la película.
Walt Kowalski interpreta a Self - Bob's Business Partner (archive footage) en la película.
Annette Kowalski interpreta a Self - Bob's Business Partner (archive footage) en la película.
Lawrence Kapp interpreta a Self - Former Employee, Martin F. Weber Company en la película.
William Alexander interpreta a Self - Host, The Magic of Oil Painting III (archive footage) en la película.
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