- David Harbour - John Morris
- Corey Stoll - Fred Wyshak
- Bill Camp - John Callahan
- Brad Carter - John McIntyre
- Scott G. Anderson - Tommy King
- Lonnie Farmer - DEA Agent Eric Olsen (Interrogator)
- Mary Klug - Mom Bulger
- Erica McDermott - Mary Bulger
- Owen Burke - Buddy Leonard
- Lewis D. Wheeler - Jeremiah O'Sullivan
- Jamie Donnelly - Mrs. Cody
- Gary Galone - State Captain
- Rory Cochrane - Stephen Flemmi
- James Russo - Agent Scott Gariola
- Jeremy Strong - Josh Bond
- Danae Nason - McGuire's Secretary
- Bretton Manley - Young Boy
- David Conley - Officer Flynn
- Ciaran Crawford - Irish Nationalist
- Anthony Molinari - Charlie McTiernan
- Bates Wilder - Agent James
- Marc Carver - Dick Lehr
- Richard Donelly - Gerard O'Neill
- Brian A. White - Prisoner
- Peter Morse - FBI Agent
- Tom Kemp - Father Mackey
- Patrick M. Walsh - Michael Donahue
- Naheem Garcia - DEA Agent
- Jack Neary - Barman
- Forry Buckingham - World Jai Alai Chairman
- Michael F. Murphy - Porthole Customer
- Alexander Cook - DEA Agent Dan Doherty
- Ava Cooper - Little Mary Bulger
- Arthur Hiou - Driver
- Todd Ryan Jones - Charlie's Friend
- Julie Ann Dawson - Floor Dancer (uncredited)
- Fergaledgar - Trevor Williams (uncredited)
- Robert Walsh - Sr. FBI Official (voice)
- W. Earl Brown - John Martorano
- Jim Powers - The Mayor
- Susan Garfield - Press Photographer
- Scott Cooper
- Tracy Scott
- Xanthus Valan
- Michele Ziegler
- Jez Butterworth
- Francine Maisler
- Brett Ratner
- Patrick McCormick
- Patrick McCormick
- Scott Cooper
- Tyler Thompson
- Mark Mangini
- Mark Mangini
- Ezra Dweck
- Goro Koyama
- Andy Malcolm
- Don White
Johnny Depp interpreta a James 'Whitey' Bulger en la película.
Joel Edgerton hace el papel de John Connolly.
Julianne Nicholson interpreta a Marianne Connolly en la película.
Dakota Johnson interpreta a Lindsey Cyr en la película.
Kevin Bacon interpreta a FBI Agent Charles McGuire en la película.
Benedict Cumberbatch hace el papel de Billy Bulger.
Peter Sarsgaard interpreta a Brian Halloran en la película.
Juno Temple interpreta a Deborah Hussey en la película.
Jesse Plemons interpreta a Kevin Weeks en la película.
David Harbour interpreta a John Morris en la película.
Adam Scott hace el papel de FBI Agent Robert Fitzpatrick.
Corey Stoll interpreta a Fred Wyshak en la película.
Bill Camp hace el papel de John Callahan.
Brad Carter interpreta a John McIntyre en la película.
Scott G. Anderson interpreta a Tommy King en la película.
Lonnie Farmer interpreta a DEA Agent Eric Olsen (Interrogator) en la película.
Mary Klug interpreta a Mom Bulger en la película.
Erica McDermott interpreta a Mary Bulger en la película.
Luke Ryan interpreta a Douglas Cyr en la película.
Owen Burke interpreta a Buddy Leonard en la película.
Lewis D. Wheeler interpreta a Jeremiah O'Sullivan en la película.
Jamie Donnelly interpreta a Mrs. Cody en la película.
David De Beck hace el papel de Roger Wheeler.
Gary Galone interpreta a State Captain en la película.
Rory Cochrane interpreta a Stephen Flemmi en la película.
James Russo hace el papel de Agent Scott Gariola.
Jeremy Strong interpreta a Josh Bond en la película.
Danae Nason interpreta a McGuire's Secretary en la película.
Bretton Manley interpreta a Young Boy en la película.
Berglind Jonsdottir interpreta a Anna Bjornsdottir en la película.
David Conley interpreta a Officer Flynn en la película.
Ciaran Crawford interpreta a Irish Nationalist en la película.
Thomas Philip O'Neill interpreta a FBI Wire Tech en la película.
Joey Vacchio interpreta a Joey, Big Italian en la película.
Anthony Molinari hace el papel de Charlie McTiernan.
Declan Mulvey hace el papel de Charlie's Friend.
Bates Wilder hace el papel de Agent James.
Marc Carver hace el papel de Dick Lehr.
Richard Donelly interpreta a Gerard O'Neill en la película.
Brian A. White interpreta a Prisoner en la película.
Peter Morse interpreta a FBI Agent en la película.
Tom Kemp interpreta a Father Mackey en la película.
Patrick M. Walsh hace el papel de Michael Donahue.
Naheem Garcia interpreta a DEA Agent en la película.
Stephen Curran hace el papel de Drug Dealer.
Cary 'Big Shug' Guy interpreta a Drug Dealer en la película.
Sean Malone interpreta a Crook en la película.
Jack Neary hace el papel de Barman.
Jimmy Joe Maher interpreta a Boot Shop Owner en la película.
Forry Buckingham hace el papel de World Jai Alai Chairman.
Danny DeMiller interpreta a Porthole Bartender en la película.
Michael F. Murphy interpreta a Porthole Customer en la película.
Alexander Cook interpreta a DEA Agent Dan Doherty en la película.
Ava Cooper interpreta a Little Mary Bulger en la película.
Stella Cooper interpreta a Kathleen Bulger en la película.
Arthur Hiou interpreta a Driver en la película.
Todd Ryan Jones interpreta a Charlie's Friend en la película.
Julie Ann Dawson interpreta a Floor Dancer (uncredited) en la película.
Fergaledgar interpreta a Trevor Williams (uncredited) en la película.
Robert Walsh hace el papel de Sr. FBI Official (voice).
W. Earl Brown interpreta a John Martorano en la película.
Jim Powers interpreta a The Mayor en la película.
Jeff Kamps interpreta a Walker en la película.
Susan Garfield interpreta a Press Photographer en la película.
Colleen Kelly interpreta a Marion Hussey (uncredited) en la película.
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