- David Harbour - John Morris
- Corey Stoll - Fred Wyshak
- Bill Camp - John Callahan
- Brad Carter - John McIntyre
- Scott G. Anderson - Tommy King
- Lonnie Farmer - DEA Agent Eric Olsen (Interrogator)
- Mary Klug - Mom Bulger
- Erica McDermott - Mary Bulger
- Owen Burke - Buddy Leonard
- Lewis D. Wheeler - Jeremiah O'Sullivan
- Jamie Donnelly - Mrs. Cody
- Gary Galone - State Captain
- Rory Cochrane - Stephen Flemmi
- James Russo - Agent Scott Gariola
- Jeremy Strong - Josh Bond
- Danae Nason - McGuire's Secretary
- Bretton Manley - Young Boy
- David Conley - Officer Flynn
- Ciaran Crawford - Irish Nationalist
- Anthony Molinari - Charlie McTiernan
- Bates Wilder - Agent James
- Marc Carver - Dick Lehr
- Richard Donelly - Gerard O'Neill
- Brian A. White - Prisoner
- Peter Morse - FBI Agent
- Tom Kemp - Father Mackey
- Patrick M. Walsh - Michael Donahue
- Naheem Garcia - DEA Agent
- Jack Neary - Barman
- Forry Buckingham - World Jai Alai Chairman
- Michael F. Murphy - Porthole Customer
- Alexander Cook - DEA Agent Dan Doherty
- Ava Cooper - Little Mary Bulger
- Arthur Hiou - Driver
- Todd Ryan Jones - Charlie's Friend
- Julie Ann Dawson - Floor Dancer (uncredited)
- Fergaledgar - Trevor Williams (uncredited)
- Robert Walsh - Sr. FBI Official (voice)
- W. Earl Brown - John Martorano
- Jim Powers - The Mayor
- Susan Garfield - Press Photographer
- Scott Cooper
- Tracy Scott
- Xanthus Valan
- Michele Ziegler
- Jez Butterworth
- Francine Maisler
- Brett Ratner
- Patrick McCormick
- Patrick McCormick
- Scott Cooper
- Tyler Thompson
- Mark Mangini
- Mark Mangini
- Ezra Dweck
- Goro Koyama
- Andy Malcolm
- Don White
Johnny Depp interpreta a James 'Whitey' Bulger en la película.
Joel Edgerton interpreta a John Connolly en la película.
Julianne Nicholson interpreta a Marianne Connolly en la película.
Dakota Johnson hace el papel de Lindsey Cyr.
Kevin Bacon interpreta a FBI Agent Charles McGuire en la película.
Benedict Cumberbatch interpreta a Billy Bulger en la película.
Peter Sarsgaard interpreta a Brian Halloran en la película.
Juno Temple interpreta a Deborah Hussey en la película.
Jesse Plemons interpreta a Kevin Weeks en la película.
David Harbour interpreta a John Morris en la película.
Adam Scott interpreta a FBI Agent Robert Fitzpatrick en la película.
Corey Stoll interpreta a Fred Wyshak en la película.
Bill Camp hace el papel de John Callahan.
Brad Carter hace el papel de John McIntyre.
Scott G. Anderson interpreta a Tommy King en la película.
Lonnie Farmer interpreta a DEA Agent Eric Olsen (Interrogator) en la película.
Mary Klug hace el papel de Mom Bulger.
Erica McDermott interpreta a Mary Bulger en la película.
Luke Ryan hace el papel de Douglas Cyr.
Owen Burke interpreta a Buddy Leonard en la película.
Lewis D. Wheeler interpreta a Jeremiah O'Sullivan en la película.
Jamie Donnelly interpreta a Mrs. Cody en la película.
David De Beck hace el papel de Roger Wheeler.
Gary Galone interpreta a State Captain en la película.
Rory Cochrane hace el papel de Stephen Flemmi.
James Russo hace el papel de Agent Scott Gariola.
Jeremy Strong hace el papel de Josh Bond.
Danae Nason interpreta a McGuire's Secretary en la película.
Bretton Manley interpreta a Young Boy en la película.
Berglind Jonsdottir hace el papel de Anna Bjornsdottir.
David Conley interpreta a Officer Flynn en la película.
Ciaran Crawford interpreta a Irish Nationalist en la película.
Thomas Philip O'Neill interpreta a FBI Wire Tech en la película.
Joey Vacchio interpreta a Joey, Big Italian en la película.
Anthony Molinari hace el papel de Charlie McTiernan.
Declan Mulvey interpreta a Charlie's Friend en la película.
Bates Wilder hace el papel de Agent James.
Marc Carver interpreta a Dick Lehr en la película.
Richard Donelly hace el papel de Gerard O'Neill.
Brian A. White interpreta a Prisoner en la película.
Peter Morse hace el papel de FBI Agent.
Tom Kemp hace el papel de Father Mackey.
Patrick M. Walsh hace el papel de Michael Donahue.
Naheem Garcia interpreta a DEA Agent en la película.
Stephen Curran hace el papel de Drug Dealer.
Cary 'Big Shug' Guy interpreta a Drug Dealer en la película.
Sean Malone interpreta a Crook en la película.
Jack Neary hace el papel de Barman.
Jimmy Joe Maher interpreta a Boot Shop Owner en la película.
Forry Buckingham hace el papel de World Jai Alai Chairman.
Danny DeMiller hace el papel de Porthole Bartender.
Michael F. Murphy interpreta a Porthole Customer en la película.
Alexander Cook interpreta a DEA Agent Dan Doherty en la película.
Ava Cooper hace el papel de Little Mary Bulger.
Stella Cooper interpreta a Kathleen Bulger en la película.
Arthur Hiou interpreta a Driver en la película.
Todd Ryan Jones hace el papel de Charlie's Friend.
Julie Ann Dawson interpreta a Floor Dancer (uncredited) en la película.
Fergaledgar hace el papel de Trevor Williams (uncredited).
Robert Walsh interpreta a Sr. FBI Official (voice) en la película.
W. Earl Brown hace el papel de John Martorano.
Jim Powers hace el papel de The Mayor.
Jeff Kamps interpreta a Walker en la película.
Susan Garfield hace el papel de Press Photographer.
Colleen Kelly hace el papel de Marion Hussey (uncredited).
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