- David Harbour - John Morris
- Corey Stoll - Fred Wyshak
- Bill Camp - John Callahan
- Brad Carter - John McIntyre
- Scott G. Anderson - Tommy King
- Lonnie Farmer - DEA Agent Eric Olsen (Interrogator)
- Mary Klug - Mom Bulger
- Erica McDermott - Mary Bulger
- Owen Burke - Buddy Leonard
- Lewis D. Wheeler - Jeremiah O'Sullivan
- Jamie Donnelly - Mrs. Cody
- Gary Galone - State Captain
- Rory Cochrane - Stephen Flemmi
- James Russo - Agent Scott Gariola
- Jeremy Strong - Josh Bond
- Danae Nason - McGuire's Secretary
- Bretton Manley - Young Boy
- David Conley - Officer Flynn
- Ciaran Crawford - Irish Nationalist
- Anthony Molinari - Charlie McTiernan
- Bates Wilder - Agent James
- Marc Carver - Dick Lehr
- Richard Donelly - Gerard O'Neill
- Brian A. White - Prisoner
- Peter Morse - FBI Agent
- Tom Kemp - Father Mackey
- Patrick M. Walsh - Michael Donahue
- Naheem Garcia - DEA Agent
- Jack Neary - Barman
- Forry Buckingham - World Jai Alai Chairman
- Michael F. Murphy - Porthole Customer
- Alexander Cook - DEA Agent Dan Doherty
- Ava Cooper - Little Mary Bulger
- Arthur Hiou - Driver
- Todd Ryan Jones - Charlie's Friend
- Julie Ann Dawson - Floor Dancer (uncredited)
- Fergaledgar - Trevor Williams (uncredited)
- Robert Walsh - Sr. FBI Official (voice)
- W. Earl Brown - John Martorano
- Jim Powers - The Mayor
- Susan Garfield - Press Photographer
- Scott Cooper
- Tracy Scott
- Xanthus Valan
- Michele Ziegler
- Jez Butterworth
- Francine Maisler
- Brett Ratner
- Patrick McCormick
- Patrick McCormick
- Scott Cooper
- Tyler Thompson
- Mark Mangini
- Mark Mangini
- Ezra Dweck
- Goro Koyama
- Andy Malcolm
- Don White
Johnny Depp interpreta a James 'Whitey' Bulger en la película.
Joel Edgerton interpreta a John Connolly en la película.
Julianne Nicholson interpreta a Marianne Connolly en la película.
Dakota Johnson interpreta a Lindsey Cyr en la película.
Kevin Bacon hace el papel de FBI Agent Charles McGuire.
Benedict Cumberbatch hace el papel de Billy Bulger.
Peter Sarsgaard interpreta a Brian Halloran en la película.
Juno Temple hace el papel de Deborah Hussey.
Jesse Plemons interpreta a Kevin Weeks en la película.
David Harbour hace el papel de John Morris.
Adam Scott interpreta a FBI Agent Robert Fitzpatrick en la película.
Corey Stoll hace el papel de Fred Wyshak.
Bill Camp interpreta a John Callahan en la película.
Brad Carter hace el papel de John McIntyre.
Scott G. Anderson interpreta a Tommy King en la película.
Lonnie Farmer interpreta a DEA Agent Eric Olsen (Interrogator) en la película.
Mary Klug hace el papel de Mom Bulger.
Erica McDermott interpreta a Mary Bulger en la película.
Luke Ryan interpreta a Douglas Cyr en la película.
Owen Burke hace el papel de Buddy Leonard.
Lewis D. Wheeler hace el papel de Jeremiah O'Sullivan.
Jamie Donnelly hace el papel de Mrs. Cody.
David De Beck interpreta a Roger Wheeler en la película.
Gary Galone hace el papel de State Captain.
Rory Cochrane interpreta a Stephen Flemmi en la película.
James Russo interpreta a Agent Scott Gariola en la película.
Jeremy Strong hace el papel de Josh Bond.
Danae Nason interpreta a McGuire's Secretary en la película.
Bretton Manley interpreta a Young Boy en la película.
Berglind Jonsdottir interpreta a Anna Bjornsdottir en la película.
David Conley interpreta a Officer Flynn en la película.
Ciaran Crawford interpreta a Irish Nationalist en la película.
Thomas Philip O'Neill hace el papel de FBI Wire Tech.
Joey Vacchio interpreta a Joey, Big Italian en la película.
Anthony Molinari interpreta a Charlie McTiernan en la película.
Declan Mulvey interpreta a Charlie's Friend en la película.
Bates Wilder interpreta a Agent James en la película.
Marc Carver interpreta a Dick Lehr en la película.
Richard Donelly hace el papel de Gerard O'Neill.
Brian A. White interpreta a Prisoner en la película.
Peter Morse interpreta a FBI Agent en la película.
Tom Kemp interpreta a Father Mackey en la película.
Patrick M. Walsh interpreta a Michael Donahue en la película.
Naheem Garcia interpreta a DEA Agent en la película.
Stephen Curran hace el papel de Drug Dealer.
Cary 'Big Shug' Guy interpreta a Drug Dealer en la película.
Sean Malone hace el papel de Crook.
Jack Neary interpreta a Barman en la película.
Jimmy Joe Maher hace el papel de Boot Shop Owner.
Forry Buckingham interpreta a World Jai Alai Chairman en la película.
Danny DeMiller interpreta a Porthole Bartender en la película.
Michael F. Murphy interpreta a Porthole Customer en la película.
Alexander Cook interpreta a DEA Agent Dan Doherty en la película.
Ava Cooper interpreta a Little Mary Bulger en la película.
Stella Cooper hace el papel de Kathleen Bulger.
Arthur Hiou interpreta a Driver en la película.
Todd Ryan Jones hace el papel de Charlie's Friend.
Julie Ann Dawson interpreta a Floor Dancer (uncredited) en la película.
Fergaledgar hace el papel de Trevor Williams (uncredited).
Robert Walsh hace el papel de Sr. FBI Official (voice).
W. Earl Brown hace el papel de John Martorano.
Jim Powers hace el papel de The Mayor.
Jeff Kamps hace el papel de Walker.
Susan Garfield interpreta a Press Photographer en la película.
Colleen Kelly hace el papel de Marion Hussey (uncredited).
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