- Dina Platias - Miss Lippy
- Hrant Alianak - Pete
- Vincent Marino - Cook
- Christopher Kelk - Rollo the Janitor
- Marc Donato - Nodding 1st Grader
- Helen Hughes - 2nd Grade Teacher
- Jacelyn Holmes - 2nd Grader
- Jack Mather - Ted 'Old Man' Clemens
- Claire Cellucci - Attractive Lady
- Al Maini - Driver
- Christian Matheson - O'Doyle (Grade 3)
- Vernon Chapman - Butler
- Marcia Bennett - 4th Grade Teacher
- Diane Douglass - Nurse
- Tim Herlihy - Architect
- Frank Nakashima - Architect
- Joyce Gordon - Lunch Lady
- Colin Smith - O'Doyle (Grade 9)
- Jeff Moser - Paul
- Amos Crawley - Rod
- Eduardo Gómez - Crazy Person
- Benjamin Barrett - Tenth Grader
- Matthew Ferguson - Tenth Grader
- Michael Ayoub - Drama Teacher
- Lawrence Nakamura - Lawn Guy
- Allison Robinson - Newswoman
- Alanna Budhoo - 3rd Grader
- Chris Farley - Bus Driver (uncredited)
- Tamra Davis
- Martin Walters
- Adam Sandler
- Tim Herlihy
- Deirdre Bowen
- Robert Simonds
- Randy Edelman
- John Roesch
- Andy Nelson
- Scott Millan
- Jerry Ross
- Ulrika Akander
Adam Sandler hace el papel de Billy Madison.
Bradley Whitford interpreta a Eric Gordon en la película.
Josh Mostel interpreta a Principal Max Anderson en la película.
Bridgette Wilson-Sampras hace el papel de Veronica Vaughn.
Darren McGavin hace el papel de Brian Madison.
Norm Macdonald interpreta a Frank en la película.
Mark Beltzman interpreta a Jack en la película.
Larry Hankin interpreta a Carl Alphonse en la película.
Theresa Merritt interpreta a Juanita en la película.
Dina Platias interpreta a Miss Lippy en la película.
Hrant Alianak hace el papel de Pete.
Vincent Marino hace el papel de Cook.
Christopher Kelk hace el papel de Rollo the Janitor.
Marc Donato interpreta a Nodding 1st Grader en la película.
Keith Cole interpreta a Penguin en la película.
Conor Devitt hace el papel de O'Doyle (Grade 1).
Jared Durand interpreta a Scotty Logan (Grade 1) en la película.
Helen Hughes interpreta a 2nd Grade Teacher en la película.
Jacelyn Holmes interpreta a 2nd Grader en la película.
Jack Mather hace el papel de Ted 'Old Man' Clemens.
Claire Cellucci hace el papel de Attractive Lady.
Al Maini interpreta a Driver en la película.
Christian Matheson interpreta a O'Doyle (Grade 3) en la película.
Vernon Chapman interpreta a Butler en la película.
Austin Pool interpreta a Dan (Grade 3) en la película.
Gladys O'Connor interpreta a Tour Guide en la película.
Marcia Bennett hace el papel de 4th Grade Teacher.
Diane Douglass interpreta a Nurse en la película.
Tim Herlihy interpreta a Architect en la película.
Frank Nakashima hace el papel de Architect.
Joyce Gordon interpreta a Lunch Lady en la película.
Robert Smigel interpreta a Mr. Oblaski en la película.
Colin Smith hace el papel de O'Doyle (Grade 9).
Jeff Moser hace el papel de Paul.
Amos Crawley interpreta a Rod en la película.
Tex Konig hace el papel de Crazy Person.
Eduardo Gómez hace el papel de Crazy Person.
Benjamin Barrett hace el papel de Tenth Grader.
Matthew Ferguson interpreta a Tenth Grader en la película.
Michael Ayoub hace el papel de Drama Teacher.
Lawrence Nakamura interpreta a Lawn Guy en la película.
James Downey interpreta a Principal en la película.
Bob Rodgers hace el papel de Mr. O'Doyle.
Allison Robinson hace el papel de Newswoman.
Alanna Budhoo interpreta a 3rd Grader en la película.
Steve Buscemi interpreta a Danny McGrath (uncredited) en la película.
Chris Farley hace el papel de Bus Driver (uncredited).
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