- Dina Platias - Miss Lippy
- Hrant Alianak - Pete
- Vincent Marino - Cook
- Christopher Kelk - Rollo the Janitor
- Marc Donato - Nodding 1st Grader
- Keith Cole - Penguin
- Conor Devitt - O'Doyle (Grade 1)
- Jared Durand - Scotty Logan (Grade 1)
- Helen Hughes - 2nd Grade Teacher
- Jacelyn Holmes - 2nd Grader
- Jack Mather - Ted 'Old Man' Clemens
- Claire Cellucci - Attractive Lady
- Al Maini - Driver
- Christian Matheson - O'Doyle (Grade 3)
- Vernon Chapman - Butler
- Austin Pool - Dan (Grade 3)
- Gladys O'Connor - Tour Guide
- Marcia Bennett - 4th Grade Teacher
- Diane Douglass - Nurse
- Tim Herlihy - Architect
- Frank Nakashima - Architect
- Joyce Gordon - Lunch Lady
- Robert Smigel - Mr. Oblaski
- Colin Smith - O'Doyle (Grade 9)
- Jeff Moser - Paul
- Amos Crawley - Rod
- Tex Konig - Crazy Person
- Eduardo Gómez - Crazy Person
- Benjamin Barrett - Tenth Grader
- Matthew Ferguson - Tenth Grader
- Michael Ayoub - Drama Teacher
- Lawrence Nakamura - Lawn Guy
- James Downey - Principal
- Bob Rodgers - Mr. O'Doyle
- Allison Robinson - Newswoman
- Alanna Budhoo - 3rd Grader
- Steve Buscemi - Danny McGrath (uncredited)
- Chris Farley - Bus Driver (uncredited)
- Tamra Davis
- Martin Walters
- Adam Sandler
- Tim Herlihy
- Deirdre Bowen
- Robert Simonds
- Randy Edelman
- John Roesch
- Andy Nelson
- Scott Millan
- Jerry Ross
- Ulrika Akander
Adam Sandler hace el papel de Billy Madison.
Bradley Whitford interpreta a Eric Gordon en la película.
Josh Mostel hace el papel de Principal Max Anderson.
Bridgette Wilson-Sampras hace el papel de Veronica Vaughn.
Darren McGavin interpreta a Brian Madison en la película.
Norm Macdonald interpreta a Frank en la película.
Mark Beltzman hace el papel de Jack.
Larry Hankin interpreta a Carl Alphonse en la película.
Theresa Merritt interpreta a Juanita en la película.
Dina Platias hace el papel de Miss Lippy.
Hrant Alianak interpreta a Pete en la película.
Vincent Marino hace el papel de Cook.
Christopher Kelk interpreta a Rollo the Janitor en la película.
Marc Donato hace el papel de Nodding 1st Grader.
Keith Cole interpreta a Penguin en la película.
Conor Devitt interpreta a O'Doyle (Grade 1) en la película.
Jared Durand interpreta a Scotty Logan (Grade 1) en la película.
Helen Hughes interpreta a 2nd Grade Teacher en la película.
Jacelyn Holmes hace el papel de 2nd Grader.
Jack Mather hace el papel de Ted 'Old Man' Clemens.
Claire Cellucci interpreta a Attractive Lady en la película.
Al Maini hace el papel de Driver.
Christian Matheson interpreta a O'Doyle (Grade 3) en la película.
Vernon Chapman interpreta a Butler en la película.
Austin Pool interpreta a Dan (Grade 3) en la película.
Gladys O'Connor interpreta a Tour Guide en la película.
Marcia Bennett hace el papel de 4th Grade Teacher.
Diane Douglass interpreta a Nurse en la película.
Tim Herlihy interpreta a Architect en la película.
Frank Nakashima hace el papel de Architect.
Joyce Gordon interpreta a Lunch Lady en la película.
Robert Smigel interpreta a Mr. Oblaski en la película.
Colin Smith interpreta a O'Doyle (Grade 9) en la película.
Jeff Moser interpreta a Paul en la película.
Amos Crawley hace el papel de Rod.
Tex Konig interpreta a Crazy Person en la película.
Eduardo Gómez hace el papel de Crazy Person.
Benjamin Barrett interpreta a Tenth Grader en la película.
Matthew Ferguson interpreta a Tenth Grader en la película.
Michael Ayoub hace el papel de Drama Teacher.
Lawrence Nakamura hace el papel de Lawn Guy.
James Downey interpreta a Principal en la película.
Bob Rodgers hace el papel de Mr. O'Doyle.
Allison Robinson interpreta a Newswoman en la película.
Alanna Budhoo interpreta a 3rd Grader en la película.
Steve Buscemi interpreta a Danny McGrath (uncredited) en la película.
Chris Farley hace el papel de Bus Driver (uncredited).
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