- JoBeth Williams - Maureen Meeks
- Siobhan Fallon Hogan - Lana
- Brett Murphy - Ryan
- Evan Helmuth - Troy
- Johnny Sneed - Chris
- Greta Onieogou - Tammy
- Lizz Alexander - Charlene
- Brandon Craggs - Casey
- Shary Guthrie - Christie
- Lenny Clarke - Uncle Carl
- Steve Levy - Reporter at Spring Training
- Scott Severance - Artie
- Jessamy Finet - Theresa
- James B. Sikking - Doug Meeks
- Willie Garson - Kevin
- Armando Riesco - Gerard
- Zen Gesner - Steve
- Mark Andrada - Ezra
- Matt Watts - Valet
- Charlotte Sullivan - Spin Instructor
- Tim McCarver - Tim McCarver
- John Franchi - Red Sox Fan
- Don Gavin - Cop
- Stephen King - Stephen King (uncredited)
- Nicholas Purcell - Red Sox Fan (uncredited)
- Andrew Wilson - Grant Wade
- Martin Roach - Husband
- Bobby Farrelly
- Peter Farrelly
- Nick Hornby
- Lowell Ganz
- Babaloo Mandel
- Nancy Juvonen
- Nick Hornby
- Bradley Thomas
- David Evans
- Alan Greenspan
- Drew Barrymore
- Manish Raval
- Tom Wolfe
Drew Barrymore interpreta a Lindsey Meeks en la película.
Jimmy Fallon hace el papel de Ben Wrightman.
Jason Spevack hace el papel de Ben - 1980.
Jack Kehler interpreta a Al en la película.
Maureen Keiller hace el papel de Viv.
Daniel Greene interpreta a Waiter en la película.
Ione Skye interpreta a Molly en la película.
Marissa Jaret Winokur hace el papel de Sarah.
KaDee Strickland hace el papel de Robin.
JoBeth Williams hace el papel de Maureen Meeks.
Siobhan Fallon Hogan hace el papel de Lana.
Brett Murphy interpreta a Ryan en la película.
Evan Helmuth hace el papel de Troy.
Johnny Sneed interpreta a Chris en la película.
Greta Onieogou interpreta a Tammy en la película.
Lizz Alexander interpreta a Charlene en la película.
Brandon Craggs interpreta a Casey en la película.
Shary Guthrie interpreta a Christie en la película.
Lenny Clarke interpreta a Uncle Carl en la película.
Steve Levy interpreta a Reporter at Spring Training en la película.
Scott Severance interpreta a Artie en la película.
Jessamy Finet interpreta a Theresa en la película.
James B. Sikking interpreta a Doug Meeks en la película.
Willie Garson interpreta a Kevin en la película.
Armando Riesco interpreta a Gerard en la película.
Zen Gesner interpreta a Steve en la película.
Mark Andrada interpreta a Ezra en la película.
Matt Watts hace el papel de Valet.
Charlotte Sullivan interpreta a Spin Instructor en la película.
Tim McCarver interpreta a Tim McCarver en la película.
John Franchi interpreta a Red Sox Fan en la película.
Don Gavin hace el papel de Cop.
Stephen King hace el papel de Stephen King (uncredited).
Nicholas Purcell interpreta a Red Sox Fan (uncredited) en la película.
Andrew Wilson hace el papel de Grant Wade.
Martin Roach hace el papel de Husband.
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