- JoBeth Williams - Maureen Meeks
- Siobhan Fallon Hogan - Lana
- Evan Helmuth - Troy
- Johnny Sneed - Chris
- Greta Onieogou - Tammy
- Lizz Alexander - Charlene
- Brandon Craggs - Casey
- Lenny Clarke - Uncle Carl
- James B. Sikking - Doug Meeks
- Willie Garson - Kevin
- Armando Riesco - Gerard
- Zen Gesner - Steve
- Mark Andrada - Ezra
- Charlotte Sullivan - Spin Instructor
- Tim McCarver - Tim McCarver
- John Franchi - Red Sox Fan
- Don Gavin - Cop
- Nicholas Purcell - Red Sox Fan (uncredited)
- Andrew Wilson - Grant Wade
- Martin Roach - Husband
- Bobby Farrelly
- Peter Farrelly
- Nick Hornby
- Lowell Ganz
- Babaloo Mandel
- Nancy Juvonen
- Nick Hornby
- Bradley Thomas
- David Evans
- Alan Greenspan
- Drew Barrymore
- Manish Raval
- Tom Wolfe
Drew Barrymore interpreta a Lindsey Meeks en la película.
Jimmy Fallon interpreta a Ben Wrightman en la película.
Jason Spevack interpreta a Ben - 1980 en la película.
Jack Kehler interpreta a Al en la película.
Maureen Keiller interpreta a Viv en la película.
Daniel Greene interpreta a Waiter en la película.
Ione Skye hace el papel de Molly.
Marissa Jaret Winokur interpreta a Sarah en la película.
KaDee Strickland interpreta a Robin en la película.
JoBeth Williams interpreta a Maureen Meeks en la película.
Siobhan Fallon Hogan interpreta a Lana en la película.
Brett Murphy interpreta a Ryan en la película.
Evan Helmuth interpreta a Troy en la película.
Johnny Sneed interpreta a Chris en la película.
Greta Onieogou interpreta a Tammy en la película.
Lizz Alexander interpreta a Charlene en la película.
Brandon Craggs interpreta a Casey en la película.
Shary Guthrie interpreta a Christie en la película.
Lenny Clarke hace el papel de Uncle Carl.
Steve Levy interpreta a Reporter at Spring Training en la película.
Scott Severance interpreta a Artie en la película.
Jessamy Finet interpreta a Theresa en la película.
James B. Sikking interpreta a Doug Meeks en la película.
Willie Garson hace el papel de Kevin.
Armando Riesco interpreta a Gerard en la película.
Zen Gesner interpreta a Steve en la película.
Mark Andrada interpreta a Ezra en la película.
Matt Watts interpreta a Valet en la película.
Charlotte Sullivan interpreta a Spin Instructor en la película.
Tim McCarver hace el papel de Tim McCarver.
John Franchi interpreta a Red Sox Fan en la película.
Don Gavin hace el papel de Cop.
Stephen King interpreta a Stephen King (uncredited) en la película.
Nicholas Purcell interpreta a Red Sox Fan (uncredited) en la película.
Andrew Wilson interpreta a Grant Wade en la película.
Martin Roach interpreta a Husband en la película.
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