- W. Earl Brown - Frank
- Brian Van Holt - Ranger
- Mo McRae - Jimmy Carter
- Will Cuddy - Josh
- Leigh Parker - Rick
- Nick Eversman - Richie
- Ray Buckley - Joe
- Cathryn de Prume - Stacey
- Kurt Conroyd - Greg's Friend
- Ted de Chatelet - Greg's Friend
- Jeffree Newman - Greg's Friend
- Lorraine Bahr - Lou
- Jerry Carlton - Dave
- Kevin-Michael Moore - Spider
- Debra Pralle - Saleswoman
- Gray Eubank - Doctor
- Anne Sorce - Nurse
- Charles Baker - T.J.
- J.D. Evermore - Clint
- Beth Hall - Desk Clerk
- Jan Hoag - Annette
- Carlee McManus - Notary
- Art Alexakis - Tattooist
- Anne Gee Byrd - Vera
- Jeanine Jackson - Lecturer
- Jason Newell - Ronald Nylund
- Barry O'Neil - Young Suit #1
- Richard Morris - Young Suit #2
- Bobbi Strayed Lindstrom - Cheryl (6 Yrs Old)
- Robert Alan Barnett - Man at Gas Station
- William Nelson - Leif (3 Yrs Old)
- Tony Doupe - Man Behind Counter
- Dan Considine - Weird Dude
- Andrew Saunderson - Outdoor Store Clerk
- Greg James - Man at the Hotel Bar
- Orianna Milne - Paul's Girlfriend
- Brian Borcherdt - Grateful Dead Cover Band
- Eric D. Johnson - Grateful Dead Cover Band
- Matt Pascua - Wayne
- Edric Carter - Male Nurse
- Matthew Noyes - Grateful Dead Fan Musicians
- John Dickerson - Grateful Dead Fan Musicians
- Denise McSweeny - Toll Booth Operator
- Alina Gatti - College Freshman
- Cheryl Strayed - Woman in Truck
- Evan O'Toole - Kyle
- Henry Shotwell - Son of Man at Gas Station
- Vincent M. Biscione - Truck Driver (uncredited)
- Dylan Hall - Hippie Kid (uncredited)
- Ted Rooney - Crazy Guy (uncredited)
- Jean-Marc Vallée
- Urs Hirschbiegel
- Nick Hornby
- Cheryl Strayed
- Reese Witherspoon
- David Rubin
- Bruna Papandrea
- Cheryl Strayed
- Cheryl Strayed
- Nathan Ross
- Scott Curtis
- Tim Gomillion
- Mildred Iatrou
- Susan Jacobs
- Dan O'Connell
- Andy Nelson
Reese Witherspoon interpreta a Cheryl Strayed en la película.
Laura Dern hace el papel de Bobbi Grey.
Keene McRae interpreta a Leif en la película.
Gaby Hoffmann interpreta a Aimee en la película.
Michiel Huisman interpreta a Jonathan en la película.
Kevin Rankin interpreta a Greg en la película.
Cliff DeYoung hace el papel de Ed.
Thomas Sadoski hace el papel de Paul.
Randy Schulman interpreta a Therapist en la película.
W. Earl Brown interpreta a Frank en la película.
Brian Van Holt interpreta a Ranger en la película.
Mo McRae interpreta a Jimmy Carter en la película.
Will Cuddy interpreta a Josh en la película.
Leigh Parker interpreta a Rick en la película.
Nick Eversman interpreta a Richie en la película.
Ray Buckley hace el papel de Joe.
Cathryn de Prume hace el papel de Stacey.
Kurt Conroyd interpreta a Greg's Friend en la película.
Ted de Chatelet hace el papel de Greg's Friend.
Jeffree Newman hace el papel de Greg's Friend.
Lorraine Bahr interpreta a Lou en la película.
Jerry Carlton interpreta a Dave en la película.
Kevin-Michael Moore hace el papel de Spider.
Debra Pralle interpreta a Saleswoman en la película.
Gray Eubank interpreta a Doctor en la película.
Anne Sorce interpreta a Nurse en la película.
Charles Baker interpreta a T.J. en la película.
J.D. Evermore interpreta a Clint en la película.
Beth Hall interpreta a Desk Clerk en la película.
Jan Hoag interpreta a Annette en la película.
Carlee McManus hace el papel de Notary.
Art Alexakis hace el papel de Tattooist.
Anne Gee Byrd interpreta a Vera en la película.
Jeanine Jackson interpreta a Lecturer en la película.
Jason Newell hace el papel de Ronald Nylund.
Barry O'Neil interpreta a Young Suit #1 en la película.
Richard Morris interpreta a Young Suit #2 en la película.
Bobbi Strayed Lindstrom interpreta a Cheryl (6 Yrs Old) en la película.
Robert Alan Barnett interpreta a Man at Gas Station en la película.
William Nelson hace el papel de Leif (3 Yrs Old).
Tony Doupe interpreta a Man Behind Counter en la película.
Dan Considine hace el papel de Weird Dude.
Andrew Saunderson interpreta a Outdoor Store Clerk en la película.
Greg James hace el papel de Man at the Hotel Bar.
Orianna Milne interpreta a Paul's Girlfriend en la película.
Brian Borcherdt interpreta a Grateful Dead Cover Band en la película.
Eric D. Johnson interpreta a Grateful Dead Cover Band en la película.
Matt Pascua hace el papel de Wayne.
Edric Carter hace el papel de Male Nurse.
Matthew Noyes hace el papel de Grateful Dead Fan Musicians.
John Dickerson hace el papel de Grateful Dead Fan Musicians.
Denise McSweeny hace el papel de Toll Booth Operator.
Alina Gatti interpreta a College Freshman en la película.
Cheryl Strayed hace el papel de Woman in Truck.
Evan O'Toole interpreta a Kyle en la película.
Henry Shotwell interpreta a Son of Man at Gas Station en la película.
Vincent M. Biscione interpreta a Truck Driver (uncredited) en la película.
Dylan Hall interpreta a Hippie Kid (uncredited) en la película.
Ted Rooney interpreta a Crazy Guy (uncredited) en la película.
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