- Richard McCabe - Rupert
- Shaun Dingwall - Alfred
- Vicki Pepperdine - Betty
- Simon Williams - Zoo Director
- Bentley Kalu - American Cop
- Mossie Smith - Sharon the Midwife
- Stanley Hamblin - Christopher Robin Aged 6 Months
- Dexter Hyman - Christopher Robin Aged 3 Years
- Sonny Hyman - Christopher Robin Aged 3 Years
- Allegra Marland - Fan 1
- Mark Tandy - Portrait Photographer
- Richard Dixon - MC at Pageant
- Nicholas Richardson - Newspaper Man
- Kevin Millington - American Chap
- Mark McKerracher - Groupie 1
- Amber Batty - Groupie 2
- Matilda Curtis - McGovern Sister
- Lance C. Fuller - Groupie 3
- Simon Connolly - Radio Host
- Richard Clifford - Toy Shop Manager
- Phoebe Lyons - Kid 2
- Harper Gray - Kid 3
- Nick Blakeley - Zoo Photographer
- Victoria Bavister - Mother at Zoo
- Robert Portal - Headmaster
- Tommy Rodger - Douglas Minor
- Vincent Finch - Big Boy
- Beatrice Stein - Dancer
- Sarah Jayne Butler - Winning Mum
- Simon Curtis
- Nige Watson
- San Davey
- Frank Cottrell Boyce
- Simon Vaughan
- Alex Johnson
- Damian Jones
- Simon Curtis
- Simon Vaughan
- Erin Duffy
- Carter Burwell
- Sarah Bridge
Domhnall Gleeson hace el papel de A. A. Milne.
Will Tilston interpreta a Christopher Robin Milne en la película.
Alex Lawther hace el papel de Older Christopher Robin Milne.
Margot Robbie interpreta a Daphne Milne en la película.
Kelly Macdonald interpreta a Olive en la película.
Nico Mirallegro hace el papel de Cooper.
Stephen Campbell Moore interpreta a Ernest en la película.
Phoebe Waller-Bridge interpreta a Mary Brown en la película.
Geraldine Somerville interpreta a Lady O en la película.
Richard McCabe interpreta a Rupert en la película.
Shaun Dingwall hace el papel de Alfred.
Vicki Pepperdine interpreta a Betty en la película.
Simon Williams interpreta a Zoo Director en la película.
Bentley Kalu interpreta a American Cop en la película.
Mossie Smith hace el papel de Sharon the Midwife.
Stanley Hamblin hace el papel de Christopher Robin Aged 6 Months.
Dexter Hyman interpreta a Christopher Robin Aged 3 Years en la película.
Sonny Hyman interpreta a Christopher Robin Aged 3 Years en la película.
Sam Barnes interpreta a The Times Photographer en la película.
Allegra Marland hace el papel de Fan 1.
Mark Tandy interpreta a Portrait Photographer en la película.
Richard Dixon interpreta a MC at Pageant en la película.
Ann Thwaite interpreta a Pageant Dignitary en la película.
Nicholas Richardson interpreta a Newspaper Man en la película.
Kevin Millington hace el papel de American Chap.
Rolan Bell hace el papel de American Cop.
Mark McKerracher interpreta a Groupie 1 en la película.
Amber Batty interpreta a Groupie 2 en la película.
Grace Curtis interpreta a McGovern Sister en la película.
Matilda Curtis interpreta a McGovern Sister en la película.
Lance C. Fuller interpreta a Groupie 3 en la película.
Simon Connolly hace el papel de Radio Host.
Richard Clifford interpreta a Toy Shop Manager en la película.
Cameron Lane interpreta a Kid 1 en la película.
Phoebe Lyons hace el papel de Kid 2.
Harper Gray interpreta a Kid 3 en la película.
Nick Blakeley hace el papel de Zoo Photographer.
Victoria Bavister interpreta a Mother at Zoo en la película.
Robert Portal hace el papel de Headmaster.
Tommy Rodger hace el papel de Douglas Minor.
Vincent Finch interpreta a Big Boy en la película.
Jim Cartwright hace el papel de Military Medic.
Beatrice Stein interpreta a Dancer en la película.
Sarah Jayne Butler hace el papel de Winning Mum.
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