- Richard McCabe - Rupert
- Shaun Dingwall - Alfred
- Vicki Pepperdine - Betty
- Simon Williams - Zoo Director
- Bentley Kalu - American Cop
- Mossie Smith - Sharon the Midwife
- Stanley Hamblin - Christopher Robin Aged 6 Months
- Dexter Hyman - Christopher Robin Aged 3 Years
- Sonny Hyman - Christopher Robin Aged 3 Years
- Allegra Marland - Fan 1
- Mark Tandy - Portrait Photographer
- Richard Dixon - MC at Pageant
- Nicholas Richardson - Newspaper Man
- Kevin Millington - American Chap
- Mark McKerracher - Groupie 1
- Amber Batty - Groupie 2
- Matilda Curtis - McGovern Sister
- Lance C. Fuller - Groupie 3
- Simon Connolly - Radio Host
- Richard Clifford - Toy Shop Manager
- Phoebe Lyons - Kid 2
- Harper Gray - Kid 3
- Nick Blakeley - Zoo Photographer
- Victoria Bavister - Mother at Zoo
- Robert Portal - Headmaster
- Tommy Rodger - Douglas Minor
- Vincent Finch - Big Boy
- Beatrice Stein - Dancer
- Sarah Jayne Butler - Winning Mum
- Simon Curtis
- Nige Watson
- San Davey
- Frank Cottrell Boyce
- Simon Vaughan
- Alex Johnson
- Damian Jones
- Simon Curtis
- Simon Vaughan
- Erin Duffy
- Carter Burwell
- Sarah Bridge
Domhnall Gleeson interpreta a A. A. Milne en la película.
Will Tilston interpreta a Christopher Robin Milne en la película.
Alex Lawther hace el papel de Older Christopher Robin Milne.
Margot Robbie hace el papel de Daphne Milne.
Kelly Macdonald interpreta a Olive en la película.
Nico Mirallegro hace el papel de Cooper.
Stephen Campbell Moore interpreta a Ernest en la película.
Phoebe Waller-Bridge interpreta a Mary Brown en la película.
Geraldine Somerville interpreta a Lady O en la película.
Richard McCabe interpreta a Rupert en la película.
Shaun Dingwall interpreta a Alfred en la película.
Vicki Pepperdine hace el papel de Betty.
Simon Williams hace el papel de Zoo Director.
Bentley Kalu interpreta a American Cop en la película.
Mossie Smith interpreta a Sharon the Midwife en la película.
Stanley Hamblin interpreta a Christopher Robin Aged 6 Months en la película.
Dexter Hyman interpreta a Christopher Robin Aged 3 Years en la película.
Sonny Hyman hace el papel de Christopher Robin Aged 3 Years.
Sam Barnes interpreta a The Times Photographer en la película.
Allegra Marland hace el papel de Fan 1.
Mark Tandy hace el papel de Portrait Photographer.
Richard Dixon interpreta a MC at Pageant en la película.
Ann Thwaite hace el papel de Pageant Dignitary.
Nicholas Richardson interpreta a Newspaper Man en la película.
Kevin Millington interpreta a American Chap en la película.
Rolan Bell interpreta a American Cop en la película.
Mark McKerracher interpreta a Groupie 1 en la película.
Amber Batty interpreta a Groupie 2 en la película.
Grace Curtis hace el papel de McGovern Sister.
Matilda Curtis interpreta a McGovern Sister en la película.
Lance C. Fuller hace el papel de Groupie 3.
Simon Connolly hace el papel de Radio Host.
Richard Clifford hace el papel de Toy Shop Manager.
Cameron Lane interpreta a Kid 1 en la película.
Phoebe Lyons interpreta a Kid 2 en la película.
Harper Gray interpreta a Kid 3 en la película.
Nick Blakeley interpreta a Zoo Photographer en la película.
Victoria Bavister interpreta a Mother at Zoo en la película.
Robert Portal hace el papel de Headmaster.
Tommy Rodger interpreta a Douglas Minor en la película.
Vincent Finch hace el papel de Big Boy.
Jim Cartwright hace el papel de Military Medic.
Beatrice Stein hace el papel de Dancer.
Sarah Jayne Butler interpreta a Winning Mum en la película.
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